Ancien du Bureau Eno_lase Posted February 4, 2021 Ancien du Bureau Share Posted February 4, 2021 coucou ! j'ai eu un blocage sur la compréhension de la corrections de ces items à la colle si quelqu'un pourrait m'expliquer ça serait super sympa tout d'abord je comprends pas pourquoi cette forme mésomère est fausse, apparemment c'est une histoire de double liaison conjuguée mais je vois pas .. 21/05/s3oh.png - Visionneuse Zupimages ensuite ce qcm je pensais avoir compris mais finalement y'a des points flou 21/05/elbo.png - Visionneuse Zupimages - pour le composé C, je pensais que c'était une hydroxylation (oxydation douce) et que c'était donc une cis-addition mais la correction ne montre pas ça je crois .. (j'ai pas enregistré la correction en plus) du coup comme pour moi c'était une cis-addition je pensais que l'item D était vraie.. mais il est faux - ensuite pour les 2 premiers items je me suis basé sur les carbones asymétriques et donc j'ai pas compris pourquoi ils étaient vrais, je pense que je me mélange .... une petite piqure de rappel sur la chiralité, les carbones * et l'action sur la lumière polarisée ne serait vraiment pas de refus .. merci énormément d'avance Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
zazouette Posted February 4, 2021 Share Posted February 4, 2021 @Lone13 coucouu pour la forme mésomère tu peux pas délocaliser la double liaison de gauche sans changer le reste du cycle, parce que la liaison de gauche n'est pas conjuguée avec C=O (j'ai mis en gras parce que ma phrase est pas très claire je crois) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Hestia Posted February 4, 2021 Solution Share Posted February 4, 2021 (edited) Hey ! il y a 40 minutes, Lone13 a dit : tout d'abord je comprends pas pourquoi cette forme mésomère est fausse, apparemment c'est une histoire de double liaison conjuguée mais je vois pas .. 21/05/s3oh.png - Visionneuse Zupimages Alors ici le problème vient surtout des charges ! L'oxygène a capté la double liaison qui le liait au carbone il porte donc une charge - mais le carbone devrait porter une charge + car il a perdu un électron. Dans le cycle c'est pareil, il manque une charge - sur le carbone qui aurait du prendre les deux électrons de la double liaison. Sinon c'est juste pas possible il manque deux doubles liaisons et il n'y a que deux signes. Pour l'exo 21 je t'ai fait un petit dessin . Alors une molécule qui dévie la lumière polarisée est une molécule possédant 1 ou plusieurs carbones asymétriques. il y a 40 minutes, Lone13 a dit : une petite piqure de rappel sur la chiralité, les carbones * et l'action sur la lumière polarisée ne serait vraiment pas de refus .. Un carbone asymétrique est un carbone lié à 4 substituants différents. Un carbone dans une double ou triple liaison ne peut donc pas asymétrique. Chaque carbone asymétrique possède une configuration, S ou R. Deux carbones chiraux sont des carbones ayant les mêmes substituants mais ayant une configuration inverse, un sera S tandis que l'autre sera R. Ils sont des inverses optiques. Si ils sont en quantité identique dans une solution le mélange sera racémique et donc il n'aura pas d'action sur la lumière car les formes S et R vont annuler leur effet sur la lumière. Attention ! si deux carbones asymétriques sont sur la même molécule et qu'ils ont tous les deux les mêmes substituants mais sont de configuration inverse alors la molécule est ce qu'on appelle une forme méso qui ne dévie pas la lumière polarisée. il y a 40 minutes, Lone13 a dit : que c'était donc une cis-addition mais la correction ne montre pas ça je crois .. Il s'agit en effet d'une cis addition, mais la configuration SSR est impossible. Pour t'aider je te mets un petit dessin qui peut te sauver Bisouuu Edited February 4, 2021 by Hestia Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Eno_lase Posted February 4, 2021 Author Ancien du Bureau Share Posted February 4, 2021 d'accc je vois beaucoup mieux mercii beaucoup pour toutes ces explications @Hestia pour la lumière je refléchissais pas du tout comme ça je pense que entre tout je me suis mélangée et je me compliquais la vie en comptant les doubles liaisons et les carbones breff.. donc pour récapituler = 1 ou plrs carbones asymétriques -> optiquement actif sur la lumière polarisée sauf en cas de mélange racémique et de forme méso c'est bien ça? et juste pour être sure O est prioritaire par rapport à Br lorsque on cherche la forme R/S ?? mercii <33 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrFail Posted February 4, 2021 Share Posted February 4, 2021 Il y a 2 heures, Hestia a dit : Pour l'exo 21 je t'ai fait un petit dessin . Alors une molécule qui dévie la lumière polarisée est une molécule possédant 1 ou plusieurs carbones asymétriques. Il y a 2 heures, Lone13 a dit : Hello, dsl de m'incruste j'aurai une petite question, pour la configuration absolue de la molécule C, pourquoi on aurait pas pu avoir RSS/RRR? En général, on est obligé de prendre la confi opposé lorsque des C* apparaissent lors d'une réaction? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hestia Posted February 4, 2021 Share Posted February 4, 2021 il y a 24 minutes, Lone13 a dit : donc pour récapituler = 1 ou plrs carbones asymétriques -> optiquement actif sur la lumière polarisée sauf en cas de mélange racémique et de forme méso c'est bien ça? tout à fait ! il y a 25 minutes, Lone13 a dit : t juste pour être sure O est prioritaire par rapport à Br lorsque on cherche la forme R/S Non normalement c'est l'inverse, on commence par celui qui a le plus grand Z puis on fait en decroissant il y a 6 minutes, DrFail a dit : Hello, dsl de m'incruste j'aurai une petite question, pour la configuration absolue de la molécule C, pourquoi on aurait pas pu avoir RSS/RRR? En général, on est obligé de prendre la confi opposé lorsque des C* apparaissent lors d'une réaction? Hmm je ne vois pas trop ce que tu veux dire par la. Mais la configuration RSS était impossible, lorsqu'on fait une cis addition sur un alcène Z on obtient toujours une molécule RS et une autre SR, et le carbone portant le Brome ne change pas de configuration ( je te conseille d'apprendre par cœur le second dessin que j'ai mis pour éviter les erreurs) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Eno_lase Posted February 4, 2021 Author Ancien du Bureau Share Posted February 4, 2021 d'acc je vais apprendre ce petit schéma alors .. moi aussi je vois pas bien la configuration SR sur la molécule C perso je vois RRR mais le petit schéma marche toujours on va faire ça merci encore une foiss Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hestia Posted February 4, 2021 Share Posted February 4, 2021 Ahhh mais il y a une arnaque, on ne peut pas voir les configurations sur des representations planes ! Ici j'ai donc mis les groupements en haut ou en bas comme je le voulais Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Eno_lase Posted February 4, 2021 Author Ancien du Bureau Share Posted February 4, 2021 ouii je vois je m'en suis douté .. dcp pour la représenter en perspectives faut connaitre le schéma ou sinon redessiner la réaction en cram c'est çaa? vu que refaire la réaction en cram ça risque faire faire des erreurs vaut miux apprendre le schéma et voila ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hestia Posted February 4, 2021 Share Posted February 4, 2021 Tout à fait ! En général avec le schéma tu t'en sors très bien ! Eno_lase 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
azmca18 Posted January 30, 2022 Share Posted January 30, 2022 Coucou @Hestia je rebondis sur ce sujet car je ne comprends pas pourquoi on obtient le D ? prq mettre la Cétone dans le premier et le COOH dans le 2 eme ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.