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E1


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Bonjour,

 

puud.png

 

ce QCM me pose problème pour l'item A qui est compté faux, vu qu'on a deux composés, de la soude concentrée, on est bien dans un mécanisme E1 non ?

 

Merci 🙂

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted (edited)

Salut, alors moi pour savoir si c'est E1 ou E2 je regarde toujours si ton "carbone intermédiaire" (= carbocation car il a perdu une charge) est primaire/ secondaire/ tertiaire

Si il est tertiaire il est très stabilisé parce que tu as un carbocation  (avec charge positive donc) entouré de 3 CH3 qui donnent chacun 1 I+. C'est le chapitre d'avant qui traitait de la stabilité.

Si il est primaire, il est non stabilisé car les H on une induction = 0. 

Si il est secondaire -> c'est plus compliqué (et d'ailleurs c'est le cas ici si tu retires le Cl) ainsi tu devras regarder si ton solvant contient des protons (donc chargé +) ou pas. Si il en contient il stabilise car il apporte du positif au carbocation (oui c'est vrai c'est contre-intuitif mais le + stabilise le +) sinon non.

Ici ton solvant c'est le Na si j'ai bien compris donc pas de protons donc pas stabilisé donc c'est E2 et pas E1.

 

Je sais pas si c'est claire ?

 

bon courage 😉 

Edited by rara31
Posted
il y a 46 minutes, rara31 a dit :

Salut, alors moi pour savoir si c'est E1 ou E2 je regarde toujours si ton "carbone intermédiaire" (= carbocation car il a perdu une charge) est primaire/ secondaire/ tertiaire

Si il est tertiaire il est très stabilisé parce que tu as un carbocation  (avec charge positive donc) entouré de 3 CH3 qui donnent chacun 1 I+. C'est le chapitre d'avant qui traitait de la stabilité.

Si il est primaire, il est non stabilisé car les H on une induction = 0. 

Si il est secondaire -> c'est plus compliqué (et d'ailleurs c'est le cas ici si tu retires le Cl) ainsi tu devras regarder si ton solvant contient des protons (donc chargé +) ou pas. Si il en contient il stabilise car il apporte du positif au carbocation (oui c'est vrai c'est contre-intuitif mais le + stabilise le +) sinon non.

Ici ton solvant c'est le Na si j'ai bien compris donc pas de protons donc pas stabilisé donc c'est E2 et pas E1.

 

Je sais pas si c'est claire ?

 

bon courage 😉 

 

Salut,

Merci pour les explications, le problème c'est que la Soude c'est NaOH, donc il contient bien un proton au final, mais t'as sans doute raison.

Merci encore et bon courage également 👌

  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 21 minutes, Odontologie a dit :

le problème c'est que la Soude c'est NaOH

 

J'avoue du coup c'est bien sous la forme R-OH, bon là je sèche je l'avais pas vu sous cet angle là, j'attends que des tuteurs/PASS viennent aider :c 

Posted
il y a 10 minutes, rara31 a dit :

 

J'avoue du coup c'est bien sous la forme R-OH, bon là je sèche je l'avais pas vu sous cet angle là, j'attends que des tuteurs/PASS viennent aider :c 

 

on tient un truc là 🤔

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

@Odontologie Je rejoins l'idée de @rara31, le NaOH est une base forte qui donne Na+ et OH-, et cette réaction dépend de la concentration en base pour donner les produits donc on est bien dans une EN2

 

 

Edited by Herlock
Posted

Je croyais pourtant qu'on avait un seul composé à la fin en E2, et qu'en E1 on avait un composé majoritaire et un autre minoritaire.

(Je suis peut être passé à côté de qql chose)

Posted
il y a 27 minutes, Herlock a dit :

@Odontologie Je rejoins l'idée de @rara31, le NaOH est une base forte qui donne Na+ et OH-, et cette réaction dépend de la concentration en base pour donner les produits donc on est bien dans une EN2

 

Salut, il me semble que lorsque la réaction dépend des produits uniquement, on est dans une E1

 

il y a 18 minutes, Dewey a dit :

Je croyais pourtant qu'on avait un seul composé à la fin en E2, et qu'en E1 on avait un composé majoritaire et un autre minoritaire.

(Je suis peut être passé à côté de qql chose)

 

C'est bien pour ça que je comprend pas, encore on aurait précisé solvant protique/aprotique là pourquoi pas, mais tant pis,  c'est sans doute une erreur

Posted

Bonjour tout le monde !

@Herlock, dans cette réaction, c'est l'halogène qui part en premier du coup on forme le carbocation (2) et don secondaire et on donc affaire à une E2 parce qu'on est pas dans le cas d'un solvant protique. Le NaOH permet de libérer des ions OH- et pas H+ , c'est une base. et du coup on forme deux composés en fonction de si le proton arraché par la base est  à droite ou à gauche du carbocation. Et la règle de zaitsev dit qu'on forme en majorité le composé le plus substitué du coup.

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 14 minutes, Omikron a dit :

on donc affaire à une E2

@Omikron Tu veux dire E1 non ? parce que pour E2 il n'y a pas de carbocation intermédiaire, et surtout l'halogène ne partirait pas le premier...

Posted
il y a 3 minutes, Herlock a dit :

@Omikron Tu veux dire E1 non ? parce que pour E2 il n'y a pas de carbocation intermédiaire, et surtout l'halogène ne partirait pas le premier...

@Herlock Non je parle bien de E2. C'est toujours l'halogène qui part en premier et ensuite la base attaque. et ici après départ de Cl on a un carbocation 2ndaire qui dans notre cas favorise une E2

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

@Omikron Merci mais pourquoi solvant protique, ce n'est pas plutôt aprotique ?

 

Je n'ai rien dit, je ne sais pas lire ! Merci @Omikron pour m'avoir ré-expliqué !

Edited by Herlock
  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 1 minute, Omikron a dit :

Là, il n'y a pas de précision sur le solvant et pour moi, vu qu'on  a pas de production de protons dans le milieu, je pars sur une E2.

@Omikron Ok, je comprends, merci 😊

  • Ancien Responsable Matière
Posted (edited)

@Omikron Désolé je suis bloquée sur ça, mais si tu as une réaction E2, tu obtiendras une trans élimination donc il n'y aura pas majoritaire ni minoritaire ?! 

 

@Hestia Si tu passes par là, j'aurai besoin de ton aide 😢

Edited by Herlock
  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 29 minutes, Hestia a dit :

franchement je sèche. J'aurais dit E1 moi aussi a cause du composé majoritaire/minoritaire 😞

@Hestia du coup comme je ne comprenais pas non plus j'ai fait un post qui s'appelle E2 et j'ai eu une réponse de @Rita qui je pense pourrait expliquer pourquoi, pour l'instant je ne comprends pas encore !!

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 4 minutes, Paul__onium a dit :

¨Pour moi c'est une E1 pour le fait qu'on forme un composé majoritaire et un minoritaire. 

@Paul__onium mais pourtant (j'avoue que je suis perdue là !): 

 

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