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Maraich 2020 QCM20 C - Bisubstitution électrophile


Go to solution Solved by oceqne,

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  • Ancien du Bureau
Posted

Hello !

J'avais compris que la présence d'un donneur/attracteur sur un cycle orientait la réaction en para ou ortho/méta, donc en gros je pensais que c'était des produits qui seraient majoritaires, mais qu'il y aurait toujours un peu de tout non ?

Mais dans le QCM 20 de maraicher 2020:

1612375507-sans-fef.png

L'item C est compté faux, et je crois comprendre que c'est bien à cause de la bisubstitution ? 

Du coup est-ce que j'ai mal compris la bisubstitution, ou est-ce que j'ai raté quelque chose dans le qcm svp?

Merci beaucoup ♥

 

Révélation

P.S: @Sashounettu mérites tout l'amour du monde ❤🧡💛💚💙💜

love ya GIF by Wilson Tennis

 

Posted

Coucou ! 

Alors je suis pas vraiment sûre, dis-moi si ça fait sens pour toi

Je pense que la C serait juste si on avait inversé les étapes 1 et 2, c'est à dire si le NO2 s'était fixé avant, et du coup aurait orienté la fixation du Cl en méta (donc en 3), ce qui aurait bien donné un 3-chloro-nitrobenzène. 

  • Ancien du Bureau
Posted

Merci pour ta réponse !

il y a 8 minutes, oceqne a dit :

dis-moi si ça fait sens pour toi

Alors... :')))

 

il y a 8 minutes, oceqne a dit :

si le NO2 s'était fixé avant, et du coup aurait orienté la fixation du Cl en méta

Okay yes ça j'ai compris merci ! (en fait je m'étais embrouillé dans la numérotation je croyais que méta c'était le carbone 2 oups), mais du coup dans le cas où on avait d'abord le nitro, si ça avait été 4-chloro ou 2-chloro, c'était juste ou pas ? Je veux dire, comme ça oriente, on va les obtenir mais en minorité ou juste pas du tout ?

 

Et du coup, là dans le cas de l'exo, on a...

-> Cl qui se fixe 

-> Donc les carbones 2 et 4 sont enrichis en électrons car effet mésomère donneur (?)

-> Et alors le nitro va se fixer préférentiellement en 2 ou 4 (???) car il est électrophile (???) 

Est-ce que c'est ça le raisonnement à avoir ? 

Et du coup, si c'est ça, je peux en déduire que l'orientation ça veut bien dire qu'on obtiendra pas du tout la deuxième molécule ? 

 

J'espère que mes questions sont un minimum logiques, désolé mon cerveau est en ébullition 🤯

Encore merci beaucoup ♥

  • Solution
Posted
Il y a 2 heures, DuTACKauTac a dit :

Okay yes ça j'ai compris merci ! (en fait je m'étais embrouillé dans la numérotation je croyais que méta c'était le carbone 2 oups), mais du coup dans le cas où on avait d'abord le nitro, si ça avait été 4-chloro ou 2-chloro, c'était juste ou pas ? Je veux dire, comme ça oriente, on va les obtenir mais en minorité ou juste pas du tout ?

Je pense que ce serait compté faux! Dans ce genre de QCM ils veulent surtout savoir si tu as compris le mécanisme, donc même si une petite partie est produite, tu dois considérer qu'il n'y en a pas du tout.

 

Il y a 2 heures, DuTACKauTac a dit :

Et du coup, là dans le cas de l'exo, on a...

-> Cl qui se fixe 

-> Donc les carbones 2 et 4 sont enrichis en électrons car effet mésomère donneur (?)

-> Et alors le nitro va se fixer préférentiellement en 2 ou 4 (???) car il est électrophile (???) 

Est-ce que c'est ça le raisonnement à avoir ? 

Et du coup, si c'est ça, je peux en déduire que l'orientation ça veut bien dire qu'on obtiendra pas du tout la deuxième molécule ? 

Et tout à fait c'est exactement ça! 

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