cassolnousmanque Posted February 1, 2021 Share Posted February 1, 2021 (edited) salut, je suis vraiment en grosse difficulté dans cette matière du coup est ce que quelqu'un peut me réexpliquer la E svp ? https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/tiij.png parce que la 6 elle a plusieurs formes mésomères, donc pourquoi elle est moins basique que la 7 ? pourquoi 6 est moins stable que 5 ? https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/r6cz.png pour la D et E comment on sait ? enfin la E dépend de la D donc c'est la D que je comprends pas https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/aze7.png est ce que pour la B faut absolument le savoir par coeur ou on peut le déduire de la molécule ? parce que sinon je vois pas comment on sait https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/vslx.png et dernière chose pour la route ici, dans la 10, comment on détermine si c'est une réaction d'ordre 1 ? et la 12 j'ai compris aucune question pourtant celles d'avant ça peut aller https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/irnz.png vraiment suis désolée de toutes ces questions mais c'est super compliqué pour moi pour l'instant tout ça en tout cas merci beaucoup à vous Edited February 1, 2021 by cassolnousmanque Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Hestia Posted February 1, 2021 Solution Share Posted February 1, 2021 (edited) Heyyy ! 1/Alors je me remets dans le bain de la chimie donc je vais tenter de te répondre de la manière la plus précise possible ! La molécule 6 est moins basique que la 7 car le doublet non liant de l'azote (qui permettra potentiellement de choper un H) va être beaucoup plus délocalisé dans la molécule 6 puisque cette double liaison va se balader dans tout le cycle du benzène. Comme le doublet non liant va être délocalisé il sera plus difficile pour la molécule de l'utiliser pour attraper un H. Dans la molécule 6 le doublet non liant de l'azote est statique car il n'y a pas de double liaison conjuguée, il sera donc plus facile pour l'azote de choper un autre H car il aura continuellement son doublet non liant avec lui. De plus les groupements CH3 ( groupements donneurs inductifs) vont favoriser la stabilité de la molécule si l'azote se lie a un H supplémentaire ce qui favorise encore son coté basique. Et n'hésite pas à regarder la diapo 25 de ton cours de chimie orga, ca te donnera un support visuel de ce que j'ai écrit ! 2/ La 6 est moins stable que la 5 car dans la molécule 6 le carbone anionique est lié à 3 groupements CH3 qui sont des groupements inductifs donneurs. Or la molécule possède déjà un électron en trop elle a vraiment besoin de se lier a quelque chose donc qu'on lui "donne" des électrons en plus la rend moins stable et encore plus apte à trouver quelque chose auquel se lier. La molécule 5 possède un H a la place d'un groupement CH3, le H n'est pas un donneur par effet inductif donc la molécule 5 sera un peu plus stable car le carbanion sera moins surchargé de donneur inductif alors qu'il possède déjà "trop" d'électron. 3/ Alors pour la D il faut savoir que la réaction est une hydratation. On va rajouter un OH sur un des carbones et un H sur l'autre. Sachant que les substituants des deux carbones sont identiques on va obtenir seulement deux molécules de configuration différente, Soit S ou R. Or la probabilité d'obtenir l'une ou l'autre est totalement identique donc le mélange sera racémique ( on obtiendra autant de molécule R que de S). Cette réaction n'est pas stéréospécifique. (diapo 56 du cours) Pour la E du coup on sait qu'on a autant de molécule S que R donc leur activité optique va s'annuler. Le mélange de A est optiquement inactif car il est racémique 4/Alors je pense qu'il faut le savoir, en fait lors d'une dihalogénation d'un alcène on passe obligatoirement par un ion ponté (qui est donc positif) et c'est plutôt important à savoir, surtout que ca te permet de comprendre pourquoi la molécule n'est pas stable (les cycles à 3 liaisons on aime pas trop ça) et pourquoi la seconde addition va se faire en trans (les halogénées aiment pas être cote à cote ) (diapo 58) 5/Alors pour déterminer si ta substitution nucléophile est d'ordre 1 ou deux il faut en premier lieu connaitre le différence. Une SN1 va se faire en deux étapes, la première est la rupture d'une liaison (ici le Brome) et la seconde, plus rapide est la liaison entre le nucléophile et le carbone. Il est nécessaire que l'intermédiaire qui sera donc un carbocation soit stable Une SN2 va se faire en une seule étape donc la rupture de la liaison et la formation de la nouvelle liaison vont se faire en même temps ce qui entraine parfois une inversion de Walden. Pour savoir si il s'agit d'une SN1 ou d'une SN2 tu vas donc regarder si ton carbone est substitué ou non. Ici c'est le cas il est trisubstitué par des groupements CH3 qui sont comme on a vu plus haut des groupements inductifs donneurs ce qui va stabiliser ton carbocation. Rien que sur ca tu peux en déduire qu'il s'agit d'une SN1. (diapo 75 du cours) J'espère avoir répondu à ta question, si tu as encore des zones d'ombre n'hésites pas ! Bisou Edited February 1, 2021 by Hestia Paul__onium 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cassolnousmanque Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 il y a 26 minutes, Hestia a dit : Alors je me remets dans le bain de la chimie donc je vais tenter de te répondre de la manière la plus précise possible ! La molécule 6 est moins basique que la 7 car le doublet non liant de l'azote (qui permettra potentiellement de choper un H) va être beaucoup plus délocalisé dans la molécule 6 puisque cette double liaison va se balader dans tout le cycle du benzène. Comme le doublet non liant va être délocalisé il sera plus difficile pour la molécule de l'utiliser pour attraper un H. Dans la molécule 6 le doublet non liant de l'azote est statique car il n'y a pas de double liaison conjuguée, il sera donc plus facile pour l'azote de choper un autre H car il aura continuellement son doublet non liant avec lui. De plus les groupements CH3 donc des groupements donneurs donc ils vont favoriser la stabilité de la molécule si l'azote se lie a un H supplémentaire ce qui favorise encore son coté basique. alors d'accord merci déjà ça clarifie un peu le concept dans mon esprit il y a 27 minutes, Hestia a dit : Et n'hésite pas à regarder la diapo 25 de ton cours de chimie orga, ca te donnera un support visuel de ce que j'ai écrit ! et effectivement je vais BIEN regarder A NOUVEAU dans mon cours ça va pas me faire de mal Hestia and Paul__onium 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cassolnousmanque Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 Il y a 1 heure, Hestia a dit : 2/ La 6 est moins stable que la 5 car dans la molécule 6 le carbone anionique est lié à 3 groupements CH3 qui sont des groupements inductifs donneurs. Or la molécule possède déjà un électron en trop elle a vraiment besoin de se lier a quelque chose donc qu'on lui "donne" des électrons en plus la rend moins stable et encore plus apte à trouver quelque chose auquel se lier. La molécule 5 possède un H a la place d'un groupement CH3, le H n'est pas un donneur par effet inductif donc la molécule 5 sera un peu plus stable car le carbanion sera moins surchargé de donneur inductif alors qu'il possède déjà "trop" d'électron. ah oui en effet vu comme ça ça semble logique Il y a 1 heure, Hestia a dit : On va rajouter un OH sur un des carbones et un H sur l'autre. Sachant que les substituants des deux carbones sont identiques on va obtenir seulement deux molécules de configuration différente, Soit S ou R. ok donc ça aussi j'ai mieux compris Il y a 1 heure, Hestia a dit : Alors je pense qu'il faut le savoir, en fait lors d'une dihalogénation d'un alcène on passe obligatoirement par un ion ponté (qui est donc positif) et c'est plutôt important à savoir, surtout que ca te permet de comprendre pourquoi la molécule n'est pas stable (les cycles à 3 liaisons on aime pas trop ça) et pourquoi la seconde addition va se faire en trans (les halogénées aiment pas être cote à cote ) ok donc les ions pontés sont toujours instables, super, alors ça marche dans tous les exemples (c'est bien d'avoir des réactions où c'est clair et où y a pas 300 exceptions ) Il y a 1 heure, Hestia a dit : ce qui entraine parfois une inversion de Walden. alors est ce que le "parfois" c'est parce que dans cette réaction on peut avoir des rétentions de configuration ? Il y a 1 heure, Hestia a dit : il est trisubstitué par des groupements CH3 ah yes ça marche merci beaucoup (c'est fou j'ai enfin fini par comprendre ) Paul__onium 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hestia Posted February 1, 2021 Share Posted February 1, 2021 il y a 5 minutes, cassolnousmanque a dit : alors est ce que le "parfois" c'est parce que dans cette réaction on peut avoir des rétentions de configuration ? Tout à fait ! Et pour le QCM 12 je sèche un peu, j'invoque donc l'aide de mes précieux collègues ! Omikron and cassolnousmanque 2 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Omikron Posted February 1, 2021 Share Posted February 1, 2021 Désolé j'ai fait au plus vite cassolnousmanque, Hestia and Paul__onium 1 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cassolnousmanque Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 Il y a 2 heures, Omikron a dit : Désolé j'ai fait au plus vite merci beaucoup Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Vaiana Posted February 1, 2021 Ancien du Bureau Share Posted February 1, 2021 @cassolnousmanque je valide pas ton pseudo :(((( Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cassolnousmanque Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 il y a 6 minutes, rara31 a dit : je valide pas ton pseudo :(((( aïe pourtant moi je le trouve super ahaha Vaiana 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cassolnousmanque Posted February 2, 2021 Author Share Posted February 2, 2021 coucou @Hestia, j'avais une autre question https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/6pzk.png dans cette réaction, c'est le O de la DL qui va venir former l'ion ponté mais pourquoi ça fait un ion ponté en fait et pas un carbocation comme les autres réactions ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hestia Posted February 2, 2021 Share Posted February 2, 2021 hey ! Et bien j'ai envie de te dire que la réponse est très décevante car dans votre cours il n'y a malheureusement pas d'explication. (diapo 62) Il faut seulement savoir que les peracides ont cet effet là sur les alcènes ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
cassolnousmanque Posted February 2, 2021 Author Share Posted February 2, 2021 il y a 7 minutes, Hestia a dit : il n'y a malheureusement pas d'explication ah justement je voyais pas l'explication dans le cours merci quand même Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.