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addition électrophile


Ilyatrogène
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  • Tuteur

Bonjour, est-ce qu'il y a autant de mélanges racémiques qu'il y a de carbones asymétriques dans une addition électrophile ?

car dans un qcm du poly du TAT, pour une addition de H2O sur un alcène à une dl qui lie 2 C asymétriques on nous dit que ça donne 2 mélanges racémiques RR SS RS SR et non pas un seul, je voulais donc savoir si ça se calculait ou si c'était admis

 

et au passage je voulais savoir si : l'utilisation d'un catalyseur empêchait la formation d'un intermédiaire ou si ce n'était pas lié ? car j'ai l'impression que lorsqu'il y a formation d'un intermédiaire c'est quand on n'utilise pas de catalyseur

 

merci d'avance 

Edited by Ilyana31
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Coucou, enfaite ici tu as 2 mélanges racémiques car c'est une addition non stéréospécifique. C'est à dire que l'H2O pourra attaquer l'alcène par en haut comme par en bas en passant par un carbacation. Maintenant prenant l'exemple d'une molécule qui subit une dihalogénation, tu peux avoir formation de deux carbones asymétriques pourtant tu obtiendras qu'1 seule mélange racémique car elle est stéréospécifique. Donc non ce n'est pas une règle absolue 

 

L'utilisation d'un catalyseur n'empêcher pas la formation d'un intermédiaire. Prenons l'exemple de l'addition d'une molécule d'eau sur un alcène. Cette réaction passe bien par un carbocation et pourtant nécessite bien un catalyseur -> H2SO4

 

Est ce plus clair? 

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  • Tuteur
Il y a 23 heures, Marinaddt a dit :

Coucou, enfaite ici tu as 2 mélanges racémiques car c'est une addition non stéréospécifique. C'est à dire que l'H2O pourra attaquer l'alcène par en haut comme par en bas en passant par un carbacation. Maintenant prenant l'exemple d'une molécule qui subit une dihalogénation, tu peux avoir formation de deux carbones asymétriques pourtant tu obtiendras qu'1 seule mélange racémique car elle est stéréospécifique. Donc non ce n'est pas une règle absolue 

 

L'utilisation d'un catalyseur n'empêcher pas la formation d'un intermédiaire. Prenons l'exemple de l'addition d'une molécule d'eau sur un alcène. Cette réaction passe bien par un carbocation et pourtant nécessite bien un catalyseur -> H2SO4

 

Est ce plus clair? 

Donc si je comprends bien 

 

Stéréospécifique --> pas de carbocation --> toutes les configurations possibles

 

Non stéréospécifique --> carbocation --> mélange racémique ?

 

En fait je galère parce que j'ai l'impression qu'on ne peut faire aucune généralité dans ce cours et que tout est une exception... Merci pour ton aide   ; )

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  • Solution

Hey ! 

 

Alors je vais essayer de te réexpliquer un peu ça

 

 

Tout d'abord il faut bien définir ce qu'est une réaction stéréospécifique : c'est une réaction qui va donner des produits avec une configuration bien spécifique (par exemple une réaction ne va donner que des RS et des SR et pas des RR et SS, c'est ce qu'on appelle une réaction stéréospécifique). De plus pour dire qu'une réaction est stéréospécifiques il faut obligatoirement qu'elle donne 2 Carbones asymétriques minimum.

 

Un mélange racémique est un mélange qui est composé en quantité égale de composés de configuration inverse ( RR et SS ou RS et SR)

 

Il existe des réactions qui sont non stéréospécifiques, c'est a dire que le mélange sera composé de toutes les configurations possibles. C'est le cas pour l'hydratation d'un alcène. On compte le nombre de carbone asymétrique ( donc ici deux je présume) et si la forme n'est pas mésomère cela signifie que qu'il y a 4 configurations différentes possibles car chaque carbone asymétrique à deux configurations possibles ( R ou S) donc on aura bien SS, RR, RS ou SR. Par contre attention, si la forme est -mésomère-  méso on aura seulement 3 configurations possibles SS, RR et SR/RS (qui seront donc identiques). ATTENTION ! c'est en non stéréospécifique que toutes les configurations sont possibles ! Ici il y a bien 2 mélanges racémiques différents car SS est l'inverse de RR, ils vont donc s'annuler optiquement et c'est pareil pour RS et SR. Ils sont tous en quantité identique vu que la réaction n'étais pas régioséléctive.

 

Les réactions stéréospécifiques comme la dihalogénation vont te donner des produits précis qui dépendront bien souvent de ta molécule de départ car la réaction se fera obligatoirement en trans. En effet en fonction de la configuration de ton alcène (si il est E ou Z), après la dihalogénation tu auras soit deux molécules de configuration RR et SS soit SR et RS.

je te mets un petit schéma à apprendre par coeur et qui pourra te sauver la mise ! 

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/05/48je.jpg

 

Dans tous les cas les mélanges peuvent être racémiques ou non, cela dépend de ton exercice

En fait il est important que tu connaisses le mécanisme des réactions étudiées pour savoir si elles sont stéréospécifiques ou non et surtout leur mécanisme d'action (genre dihalogénation attaque toujours en trans)

 

Bisou ! 

 

Edited by Hestia
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  • Tuteur

Merci ! 

 

Y'a juste quelques points encore flous :

 

il y a une heure, Hestia a dit :

De plus pour dire qu'une réaction est stéréospécifiques il faut obligatoirement qu'elle donne 2 Carbones asymétriques minimum.

Donc sur un alcène c'est jamais stéréospécifique ?

 

il y a 58 minutes, Hestia a dit :

forme est mésomère on aura seulement 3 configurations possibles SS, RR et SR/RS

ici la forme mésomère n'a rien à voir avec l'effet mésomère ou si ?

 

il y a une heure, Hestia a dit :

2 mélanges racémiques différents car SS est l'inverse de RR, ils vont donc s'annuler optiquement et c'est pareil pour RS et SR

Non stéréospécifique et non régiosélective = toutes les possibilités donc 4 stéréoisomères (s'il n'y a pas de méso) et vu que c'est des "inverses" ça fait des mélanges racémiques 2 à 2, et dans une molécule à plus de 2 carbones asymétriques il peut y avoir des mélanges racémiques ? (je sais pas si c'est utile de savoir ça, je ne crois pas qu'il y en ait dans le cours)

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  • Tuteur

J'en profite pour demander des informations sur cet exemple :

est-ce que si ça avait été un alcène E on aurait eu 1 mélange racémique de méso : RS/SR qui sont identiques et RS/SR qui sont identiques et non pas 2 mélanges racémiques qu'on aurait pu avoir si c'était érythro au lieu de méso ?

https://goopics.net/i/145Ke

 

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Il y a 10 heures, Ilyana31 a dit :

Donc sur un alcène c'est jamais stéréospécifique ?

Hmm j'ai du mal a comprendre la question. Une réaction peut être stéréospécifique mais pas une molécule. Apres si tu fais une réaction sur un simple alcène à deux carbones alors oui cette dernière ne sera pas stéréospécifique car au final la molécule n'aura pas deux carbones asymétriques (elle en aura même aucun)

 

Il y a 10 heures, Ilyana31 a dit :

ici la forme mésomère n'a rien à voir avec l'effet mésomère ou si ?

 

Pardon ! j'avais pas vu mais le correcteur orthographique de mon tel a remplacé la "forme méso" par la forme "mésomère" qui sont bel et bien des choses différentes !

 

Il y a 10 heures, Ilyana31 a dit :

Non stéréospécifique et non régiosélective = toutes les possibilités donc 4 stéréoisomères (s'il n'y a pas de méso) et vu que c'est des "inverses" ça fait des mélanges racémiques 2 à 2,

si il n'y a que deux carbones asymétriques de créer alors oui !

Il y a 10 heures, Ilyana31 a dit :

dans une molécule à plus de 2 carbones asymétriques il peut y avoir des mélanges racémiques

Alors oui mais ca devient quand même plus compliqué car il faut que les molécules soient des énantiomères (donc des inverses au niveau de la configuration) pour que le mélange soit inactif sur la lumière

 

 

 

 

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  • 1 year later...
  • RM

Hellooo

Je relance ce sujet pour savoir qlq chose

Est ce qu'on peut dire que du coup un mélange non stéréospécifique donnera forcement 2 stéréoisomère?

Etant donné que si il est non stéréospécifique ça veut dire qu'il à toutes les configurations possibles donc RR/SS et SR/RS du coup ils s'annulent et ça donne 2 stéréoisomère non? 

Je dis peut etre des conneries donc j'aimerais avoir les idées un peu plus claire, je dois peut etre pas avoir capter le truc!

Merci d'avance!!

@Herlock maybe you know? Désolée de te déranger mais si tu pouvais m'éclairer ça serais trop cool de ta part!

 

Edited by Aminadhm
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  • Ancien RM

salut @Aminadhm

Il faut que tu fasses attention au produit qui est formé : il est difficile en Chimie Orga de faire des généralités, il faut le plus souvent dessiner la molécule et réfléchir aux groupements pour deviner la conformation. 

La plupart du temps (lors de l'ajout d'hydrohalogène : HCl, HBr ... ou de l'hydratation (ajout de H2O-, l'un des cartonne récupère un H et n'est plus asymétrique -> plus de conformation R ou S. 

Effectivement, au sein du produit majoritaire, si les deux carbones sont asymétriques, il y aura formation de composés RR, RS, SS, SR. Il y aura donc deux couples de stéréoisomères.

Je ne comprends pas trop ce que tu veux dire pas "s'annulent"... 

Si ce n'est toujours pas clair, n'hésite pas à reformuler ta question !! 

Bon courage 🙂

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  • RM
Il y a 5 heures, Baymax a dit :

salut @Aminadhm

Il faut que tu fasses attention au produit qui est formé : il est difficile en Chimie Orga de faire des généralités, il faut le plus souvent dessiner la molécule et réfléchir aux groupements pour deviner la conformation. 

La plupart du temps (lors de l'ajout d'hydrohalogène : HCl, HBr ... ou de l'hydratation (ajout de H2O-, l'un des cartonne récupère un H et n'est plus asymétrique -> plus de conformation R ou S. 

Effectivement, au sein du produit majoritaire, si les deux carbones sont asymétriques, il y aura formation de composés RR, RS, SS, SR. Il y aura donc deux couples de stéréoisomères.

Je ne comprends pas trop ce que tu veux dire pas "s'annulent"... 

Si ce n'est toujours pas clair, n'hésite pas à reformuler ta question !! 

Bon courage 🙂

Salut @Baymax, merci de m’avoir répondue!!

J’essayais de faire des généralités effectivement mais je crois que ça fonctionne pas. 
Du coup, à chaque fois qu’il  y’a 2 carbones  asymétriques on a 2 stereoisomeres c’est ça? 
En fait ta répondue à ma question, j’ai juste du mal avec réaction stéréospécifique/ non stereospcecifique mais j’ai trouver un tableau recap pour chaque réaction donc je crois que c’est good pour ça.

Mercii à toi! ☺️

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  • 11 months later...

coucou, je relance ce sujet car j'ai un peu de mal avec la notion de stéréospécificité ... 

pourquoi, si : 

Le 01/02/2021 à 20:47, Hestia a dit :

c'est en non stéréospécifique que toutes les configurations sont possibles ! I

pourquoi la réaction de substitution d'ordre 1 (SN 1) est dite non stéréospécifique alors qu'il y a uniquement possibilité de formation de 2 types de produits (SS ou RR) ... c'est pas très très clair pour moi quand il y a des mélanges racémiques en vrai :/ 

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  • RM

Hey @camhile.

Lors d'une réaction stéréospécifique tu vas avoir formation de carbones avec des préférence pour R ou S en fonction de ta molécule. Le terme stéréospécifique désigne que ta molécule finale aura forcément cette conformation car c'est sous cette forme qu'elle est la plus stable.

Dans une réaction non stéréospécifique, toutes les configurations finales sont possibles, sans configuration majoritaire ! Tu auras autant de S que de R.

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