Potaaato Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 Bonjour, j'ai plusieurs questions : - dans un qcm, cet item est compté vrai : "l'acide chloro-étanoïque est plus acide que l'acide éthanoique". Mais je ne comprends pas pourquoi c'est vrai, je pensais que le chlore avait un effet mésomère donneur (car il a un doublet non liant) et que du coup ça diminue l'acidité ? - a quoi ressemble l'acide chlorhydrique ? j'ai pas réussi a la dessiner - dans ce qcm : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/zxcb.png je ne comprend pas comment on trouve que A est Z ? merci d'avance !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution dwightkschrute Posted January 31, 2021 Solution Share Posted January 31, 2021 il y a 6 minutes, Maeduin a dit : l'acide chloro-étanoïque est plus acide que l'acide éthanoique". Le Cl est plus électronégatif que des gpmts méthyls dcp c'est plus acide t'es dans une config R-COOH: si R est plus électronégatif alors c'est plus acide il y a 8 minutes, Maeduin a dit : a quoi ressemble l'acide chlorhydrique C'est tout simple: HCl (Cl avec 3dnl si je dis pas de bêtise) il y a 8 minutes, Maeduin a dit : - dans ce qcm : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/zxcb.png je ne comprend pas comment on trouve que A est Z ? J'ai du mal avec ces représentations je vais laisser un tuteur te rep Aile 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aile Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 salut @Maeduin! il y a 20 minutes, Maeduin a dit : dans ce qcm : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/04/zxcb.png je ne comprend pas comment on trouve que A est Z ? Alors tu sais que tu as l'addition d'un dihalogène sur A et cette réaction est une trans addition stéréospécfique, donc si ta molécule A est de configuration Z de base elle sera après ajout du dichlore RR ou SS. Ici tu as la représentation de ta molécule B d'arrivé, tu vas donc devoir retrouver la configuration de ta molécule B (petit rappel du S1), et à partir de ça, en fonction de si tu obtiens RR, SS ou RS, SR, tu refais le chemin à l'envers pour savoir si elle est Z ou E. C'est plus clair? dwightkschrute 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Potaaato Posted January 31, 2021 Author Share Posted January 31, 2021 @dwightkschrute Okay, mercii ! il y a une heure, dwightkschrute a dit : Le Cl est plus électronégatif que des gpmts méthyls dcp c'est plus acide Mais quand y a un effet inductif (donc Cl est plus électronégatif) et un effet mésomère, c'est l'effet mésomère qu'on prend en compte. Et ici je pensais que Cl avec un effet mésomère donneur donc on prenait ça en compte et pas le fait que Cl soit plus EN ? @Aile Ahhh oui okay tout s'éclaire, mercii ! Aile 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
dwightkschrute Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 il y a 3 minutes, Maeduin a dit : Mais quand y a un effet inductif (donc Cl est plus électronégatif) et un effet mésomère, c'est l'effet mésomère qu'on prend en compte. Et ici je pensais que Cl avec un effet mésomère donneur donc on prenait ça en compte et pas le fait que Cl soit plus EN ? Je dois avouer que j'ai toujours fais la même chose quand j'avais à faire au gpmt R-COOH, peut-être que ma façon de faire est trop simpliste @Aile ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aile Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 Il y a 5 heures, Maeduin a dit : dans un qcm, cet item est compté vrai : "l'acide chloro-étanoïque est plus acide que l'acide éthanoique". Mais je ne comprends pas pourquoi c'est vrai, je pensais que le chlore avait un effet mésomère donneur (car il a un doublet non liant) et que du coup ça diminue l'acidité ? Fais attention, dans ta molécule d'acide chloro-éthanoïque le Cl n'est pas conjugué avec le le doublet liant de l'oxygène!! Donc tu n'as pas d'effets mésomères ici mais qu'un effet inductif attracteur du chlore. La présence de groupement avec des effets inductifs attracteur augmente l'acidité de ta molécule dwightkschrute 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrFail Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 (edited) hello @Aile, désolé de m'incruster mais puisque vous parliez de l'acidité et des effets mésomères et inductifs, j'ai un petit soucis pour cet item. Je ne vois pas pourquoi cette réaction est comptée fausse, en effet dans l'acide de droite, F est M+ donc ça devrait baisser l'acidité non? et ainsi l'acide de gauche serait + fort mercii de m'aider https://zupimages.net/viewer.php?id=21/03/t60v.png Edited January 31, 2021 by DrFail Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aile Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 Coucou @DrFail! Tu as bien raison F est M+ dans la molécule F-C2H2-NH2. Dans ce QCM, je trouve que c'est plus simple de raisonner sur la basicité donc entre les molécules F-C2H2-NH- et F-C2H4-NH-, dans la première molécule tu as une double liaison entre tes 2 carbones, le doublet non liant de NH va donc être conjugué avec la double liaison entre les C et en en plus les charges entre NH- et F vont être stabilisées par l'effet M+ de F. La basicité de F-C2H2-NH- va donc être très diminué par rapport à la molécule F-C2H4-NH- . Si ta molécule F-C2H2-NH- est une base faible, son acide conjugué F-C2H2-NH2 est fort. Cette réaction n'est donc pas possible dans ce sens. Tu as compris? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrFail Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 Ok d'accord je comprends mieux, mais comment choisir le sens de la réaction si en comparant les deux acides ou les deux bases, la conclusion de l'acide le + fort ou de la base la + forte se contredise? Merci beaucoup en tout cas Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Potaaato Posted January 31, 2021 Author Share Posted January 31, 2021 @Aile Je sais pas si tu as vu, mais du coup est ce que tu peux nous aider pour ça : dans un qcm, cet item est compté vrai : "l'acide chloro-étanoïque est plus acide que l'acide éthanoique". Mais je ne comprends pas pourquoi c'est vrai, je pensais que le chlore avait un effet mésomère donneur (car il a un doublet non liant) et que du coup ça diminue l'acidité ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aile Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 il y a 57 minutes, DrFail a dit : Ok d'accord je comprends mieux, mais comment choisir le sens de la réaction si en comparant les deux acides ou les deux bases, la conclusion de l'acide le + fort ou de la base la + forte se contredise? Le sens de la réaction c'est : acide fortcouple1 + base fortecouple2 = base faiblecouple1 + acidefaiblecouple2 Tu dois donc trouver la base forte ou l'acide fort pour connaître le sens de ta réaction sachant que quand tu as une base forte ou un acide fort la base ou l'acide conjugué est faible. Dans le QCM dont on parlait tout à l'heure on a trouvé que F-C2H2-NH- est la base faible donc on sait que son acide conjugué F-C2H2-NH2 est un acide fort et ainsi on peut déduire que F-C2H4-NH- est une base forte et que son acide conjugué F-C2H4-NH2 est faible. C'est plus clair @DrFail? Il y a 2 heures, Aile a dit : Fais attention, dans ta molécule d'acide chloro-éthanoïque le Cl n'est pas conjugué avec le le doublet liant de l'oxygène!! Donc tu n'as pas d'effets mésomères ici mais qu'un effet inductif attracteur du chlore. La présence de groupement avec des effets inductifs attracteur augmente l'acidité de ta molécule @Maeduin, j'ai répondu ici, désolé j'ai oublié de t'identifier! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DrFail Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 il y a 42 minutes, Aile a dit : Le sens de la réaction c'est : acide fortcouple1 + base fortecouple2 = base faiblecouple1 + acidefaiblecouple2 Tu dois donc trouver la base forte ou l'acide fort pour connaître le sens de ta réaction sachant que quand tu as une base forte ou un acide fort la base ou l'acide conjugué est faible. Dans le QCM dont on parlait tout à l'heure on a trouvé que F-C2H2-NH- est la base faible donc on sait que son acide conjugué F-C2H2-NH2 est un acide fort et ainsi on peut déduire que F-C2H4-NH- est une base forte et que son acide conjugué F-C2H4-NH2 est faible. C'est plus clair @DrFail? yes okk c'est good merci encore :)) Aile 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Potaaato Posted January 31, 2021 Author Share Posted January 31, 2021 @Aile Ahh ok merci (desole j'avais loupe ce message)!! Mais du coup l'effet mésomère c'est que quand les doubles liaisons sont conjuguées ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
dwightkschrute Posted February 1, 2021 Share Posted February 1, 2021 (edited) Il y a 10 heures, Maeduin a dit : effet mésomère c'est que quand les doubles liaisons sont conjuguées ? @Maeduin Je vais répondre à sa place: pas de doubles liaisons pas d'effet mésomère tout simplement Edited February 1, 2021 by dwightkschrute Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Potaaato Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 @dwightkschrute okayy ! désolé je veux juste être sure d'avoir compris : mais la y avait une double liaison (avec le O) mais qui n'étais pas conjugué donc quand y a des doubles liaisons faut qu'elles soient conjuguées et quand y en a pas bah y a pas d'effet mésomère c'est ça ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
dwightkschrute Posted February 1, 2021 Share Posted February 1, 2021 il y a 6 minutes, Maeduin a dit : mais la y avait une double liaison (avec le O) mais qui n'étais pas conjugué donc quand y a des doubles liaisons faut qu'elles soient conjuguées et quand y en a pas bah y a pas d'effet mésomère c'est ça ? C'est un peu plus compliqué que ça: pour avoir un effet mésomère tu dois avoir la présence de système avec des liaisons pi, sigma, dnl... Tu vas avoir pi - sigma - pi, dnl-sigma-pi... dans ce là tu as pi-sigma-sigma (double liaison, simple liaison, simple liaison)=> ce système n'existe pas donc pas d'effet mésomère @Maeduin pour te simplifier un système sera toujours composé de successions d'éléments diff, un système avec 2 même "élément" (dnl, charge +/-, pi, sigma) n'existera pas, c'est plutôt intuitif si t'y penses bien Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Potaaato Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 @dwightkschrute et bah la chimie orga c'est vraiment le bordel mdrr En tout cas je pense avoir compris, merci pour tout !! dwightkschrute 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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