Ilyatrogène Posted January 30, 2021 Share Posted January 30, 2021 Salut, j'ai plusieurs questions en chimie orga : - est-ce que erythro c'est toujours RR ou SS ou bien c'est juste le fait que les mêmes groupements sont du même côté ? et parallèlement même question pour thréo : c'est toujours RS ou SR ou c'est juste le fait d'avoir les mêmes groupements d'un côté opposé - par rapport à la question d'avant, on peut le voir en Fisher mais comment on le voit sur une molécule 3D ? - je pensais que méso de érythro parce que y'a les mêmes composants du même côté mais on nous dit que pour méso c'est JAMAIS RR ou SS - toujours dans le même thème : dans l'exemple pris pour l'hydrogénation catalytique j'ai noté que sur un stéréoisomère E (vu que c'est une cis-addition) on avait 50% de RR et 50% de SS en thréo mais du coup c'est contradictoire avec ce que je dis dans ma première question et je me rend compte que je vois pas comment savoir si ça va faire un mélange racémique ? est-ce que c'est à chaque fois qu'il y a un alcène parce que y'a autant de chance d'attaquer par en haut que par en bas ? - est-ce que : optiquement inactif par compensation intramoléculaire = méso et optiquement inactif par compensation intermoléculaire = mélange racémique et est-ce que pour dire que c'est un mélange racémique il faut juste que y'ait autant de chances d'avoir 2 stéréoisomères ? - pour la réaction d'addition électrophone j'ai pas compris c'est quoi qui va faire qu'on obtient un carbocation ou un ion ponté ? (sur la diapo il y a un ou entre les deux mais je pensais que c'était pareil à cause de la charge +, est-ce que du coup le carbocation est spécifique d'une cis-addition électrophile ? car je vois que l'ion ponté c'est pour une trans-addition) - pourquoi on n'a pas HF parmi les hydrohalogénations ? - est-ce que l'addition d'eau sur un alcène passera toujours par un carbocation et donne toujours un alcool ? - est-ce que à chaque fois qu'une réaction passe par un carbocation ça donnera un mélange un mélange racémique ? je mettrai mes autres questions sur un post différent parce que ça fait déjà beaucoup là désolée En tout cas merci beaucoup aux tuteurs qui pourront m'aider ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien du Bureau Vaiana Posted January 31, 2021 Ancien du Bureau Share Posted January 31, 2021 (edited) Il y a 19 heures, Ilyana31 a dit : est-ce que erythro c'est toujours RR ou SS ou bien c'est juste le fait que les mêmes groupements sont du même côté ? et parallèlement même question pour thréo : c'est toujours RS ou SR ou c'est juste le fait d'avoir les mêmes groupements d'un côté opposé Salut je vais essayer de t'aider Donc pour erythro et threo moi perso je me casse pas la tête avec les RR SS etc je regarde juste si les groupements sont du même côté, je pourrai t'expliquer si tu me donnes un exemple Il y a 19 heures, Ilyana31 a dit : - par rapport à la question d'avant, on peut le voir en Fisher mais comment on le voit sur une molécule 3D ? Par exemple, tu sais la formule de Cram te permet de voir si tel ou tel atome est devant ou derrière. En gros par exemple si tu as une molécule avec deux carbones reliés par une double liaison -> chacun des deux atomes de carbones sont reliés aux mêmes atomes. Donc, si ton OH est devant dans le carbone de droite et si ton OH est devant dans le carbone de gauche, c'est erythro. En gros il faut voir si chacun des éléments est au même endroit niveau disposition spatiale... Est-ce clair ? Je laisse mes compatriotes compléter je t'avoue que je sais pas trop comment te répondre au reste parce que dans les QCM souvent je me laisse bercer par les items, j'ai pas appris par cœur l'histoire des RR SS etc j'essaie de le retrouver par logique en fonction des cas des items et généralement en dessinant la molécule obtenue tu peux facilement le retrouver... Mais par contre savoir quel type de formule est stéréospécifique ou pas est essentiel (++++) Edited January 31, 2021 by rara31 Ilyatrogène 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ilyatrogène Posted January 31, 2021 Author Share Posted January 31, 2021 Merci pour ton aide @rara31 ! il y a 16 minutes, rara31 a dit : molécule avec deux carbones reliés par une double liaison -> chacun des deux atomes de carbones sont reliés aux mêmes atomes. Donc, si ton OH est devant dans le carbone de droite et si ton OH est devant dans le carbone de gauche, c'est erythro quand c'est une simple liaison tu fais comment du coup si tu passes pas par RR et RS, parce que je sais qu'il y a une règle pour les dl par rapport à trans-addition sur Z ou cis-addition sur E etc mais je t'avoue que pour le reste je galère assez Et est-ce que dans les QCM que t'as croisés on pouvait faire des généralités sur les configurations obtenues ou fallait tjrs dessiner les possibilités de molécules et faire du cas par cas ? il y a 21 minutes, rara31 a dit : si tu me donnes un exemple Je me rappelle plus exactement, si j'en trouve un je te montre, merciii Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Marinaddt Posted January 31, 2021 Solution Share Posted January 31, 2021 (edited) Coucou!!! On 1/30/2021 at 7:44 PM, Ilyana31 said: est-ce que erythro c'est toujours RR ou SS ou bien c'est juste le fait que les mêmes groupements sont du même côté ? et parallèlement même question pour thréo : c'est toujours RS ou SR ou c'est juste le fait d'avoir les mêmes groupements d'un côté opposé Alors la seule règle absolue qui existe est qu'un meso est toujours de la forme RS SR mais la réciproque est fausse. Pour le reste il n'y a pas de règle. Un composé érythro pourra aussi bien etre RS SR que SS RR... Donc il faut que tu détermine par toi meme en dessinant la molécule Pour t'aider pour les additions sur les alcènes, retiens ce schéma ca va te faciliter la vie!!! ca devrait répondre à pas mal de tes interrogations On 1/30/2021 at 7:44 PM, Ilyana31 said: est-ce que : optiquement inactif par compensation intramoléculaire = méso et optiquement inactif par compensation intermoléculaire = mélange racémique et est-ce que pour dire que c'est un mélange racémique il faut juste que y'ait autant de chances d'avoir 2 stéréoisomères ? tout à fait!!! On 1/30/2021 at 7:44 PM, Ilyana31 said: pour la réaction d'addition électrophone j'ai pas compris c'est quoi qui va faire qu'on obtient un carbocation ou un ion ponté ? (sur la diapo il y a un ou entre les deux mais je pensais que c'était pareil à cause de la charge +, est-ce que du coup le carbocation est spécifique d'une cis-addition électrophile ? car je vois que l'ion ponté c'est pour une trans-addition) Enfaite tu passes par un ion ponté pour les oxydations douces. Soit par l'addition du peracide qui forme l'époxyde (ion ponté) puis après hydrolyse donne un alpha diol soit par addition du permanganate de potassium!! Sinon pour les autres réactions non stéréospécifiques tu passeras par un carbocation On 1/30/2021 at 7:44 PM, Ilyana31 said: pourquoi on n'a pas HF parmi les hydrohalogénations ? Je t'avoue ne pas connaitre la réponde @Aile as tu une idée? Edited January 31, 2021 by Marinaddt Aile and Ilyatrogène 1 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Marinaddt Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 On 1/30/2021 at 7:44 PM, Ilyana31 said: est-ce que l'addition d'eau sur un alcène passera toujours par un carbocation et donne toujours un alcool ? ouiii On 1/30/2021 at 7:44 PM, Ilyana31 said: est-ce que à chaque fois qu'une réaction passe par un carbocation ça donnera un mélange un mélange racémique ? Tout à fait car l'atome en question attaquera le carbocation par le haut et par le bas avec la même probabilité Est ce plus clair? Ilyatrogène 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ilyatrogène Posted January 31, 2021 Author Share Posted January 31, 2021 Merci beaucoup pour toutes ces réponses @Marinaddt ! Marinaddt 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Aile Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 il y a 38 minutes, Marinaddt a dit : Je t'avoue ne pas connaitre la réponde @Aile as tu une idée? Désolé @Ilyana31 mais je sais pas non plus.. Ilyatrogène 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Provencal_le_gaulois Posted January 31, 2021 Share Posted January 31, 2021 Il y a 2 heures, Marinaddt a dit : pourquoi on n'a pas HF parmi les hydrohalogénations ? Je crois que c'est parce que le fluor est tellement électronégatif qu'il est très réactif donc c'est difficile à contrôler donc peut-être très rarement fait. Donc les profs ont dû juger que ce n'était pas intéressant de le voir. Ilyatrogène 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ilyatrogène Posted February 1, 2021 Author Share Posted February 1, 2021 d'accord merci @Provencal_le_gaulois Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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