td chimie orga

[El-Macho]

Salut, je passe probablement à côté de quelque chose de flagrant mais je n'arrive pas à dessiner la molécule dont il est question dans ce qcm, ce qui me bloque pour certaines questions qui suivent. Pour moi le carbone 4 n'est pas asymétrique car il est relié à deux groupements CH2 et donc ne peut pas être R : / Merci

 

 

[adrénalice]

il y a 6 minutes, El-Macho a dit :

Pour moi le carbone 4 n'est pas asymétrique car il est relié à deux groupements CH2 et donc ne peut pas être R

 

En fait quand tu détermines la configuration d'un C* tu ne t'arrêtes pas aux C juste autour, tu vas regarder plus loin : 

 

Dans ce cas, ton C* est relié à un CH2-CH3 et à un CH2-CBrC2H6 donc on considère que c'est un carbone asymétrique

 

Voilà voilà j'espère que j'ai été claire :))

[El-Macho]

@jePASSparlaLe voilà le "quelque chose de flagrant" haha, merci beaucoup

[dwightkschrute]

@jePASSparla je vais juste poser une autre question par rapport à ce QCM, comment tu as fait pour le résoudre ? 

Si je dis pas de bêtise la molécule qu'on nous donne n'a pas de double liaison, et avec ces réactifs on aurait potentiellement une hydroxylation mais pour ça il faut partir d'un composé avec des doubles liaisons 

 

[adrénalice]

il y a 24 minutes, dwightkschrute a dit :

Si je dis pas de bêtise la molécule qu'on nous donne n'a pas de double liaison, et avec ces réactifs on aurait potentiellement une hydroxylation mais pour ça il faut partir d'un composé avec des doubles liaisons 

(là par contre je peux dire complètement n'importe quoi, j'ai pas encore fait la correction du TD)

 

Mais en gros mon raisonnement est : 

La réaction a lieu sur le carbone 2 qui est un carbone tertiaire --> réaction d'ordre 1 --> C: VRAI et B : FAUX

 

Là où c'est un peu plus bancal : j'hésitais entre une réaction de substitution nucléophile et une élimination (avec la soude tu peux faire les 2) et je me suis basée sur les items suivants (dans le qcm 11, A subit une élimination (qu'on a pas encore vu au passage mais anyway) donc ça pouvait pas déjà être un alcène) donc A : VRAI

 

On sait que dans une substitution nucléophile d'ordre 1 on obtient un mélange racémique (parce que tu passes par un carbocation) donc E : VRAI et D : FAUX

 

(après ça c'est mon raisonnement, faut voir avec la correction !)

[dwightkschrute]

j'avais suivi à peu près même raisonnement, je pensais que c'était un peu idiot 

Merci à toi @jePASSparla