QCM Elimination

[liviekandler]

Bonjour, je me retrouve bloquer face à ce QCM, comment déterminer si il s'agit d'une élimination d'ordre 1 ou 2? 

 

QCM 6 : Le (3S, 4R)-3-chloro-2,24-triméthylhexane traité par une base forte conduit à deux produits de même formule brute C H .

1. le mécanisme de la réaction est une substitution nucléophile d’ordre 1.

2. Le mécanisme de la réaction est une élimination d’ordre 1.

3. Le mécanisme de la réaction est une élimination d’ordre 2.

4. La réaction est stéréospécifique.

5. Les 2 produits obtenus sont des régioisomères.

 

Si vous aviez une réponse..

[NONOS]

Salut @liviekandler!

Il faut que tu regardes ton carbone sur lequel tu fais l'élimination, et combien il a de substituants, si carbocation III alors dans ce cas il s'agit d'une E1.

Par contre si ton carbone à un substituant (carbocation I) alors il s'agit d'une E2.

Et lorsqu'il y en a deux tu dois regarder le solvant qu'on te donne dans l'énoncé, et s'il est polaire PROTIQUE alors c'est une E1 et s'il est polaire APROTIQUE alors c'est une E2.

 

[liviekandler]

il y a 16 minutes, NONOS a dit :

Salut @liviekandler!

Il faut que tu regardes ton carbone sur lequel tu fais l'élimination, et combien il a de substituants, si carbocation III alors dans ce cas il s'agit d'une E1.

Par contre si ton carbone à un substituant (carbocation I) alors il s'agit d'une E2.

Et lorsqu'il y en a deux tu dois regarder le solvant qu'on te donne dans l'énoncé, et s'il est polaire PROTIQUE alors c'est une E1 et s'il est polaire APROTIQUE alors c'est une E2.

 

 

Merci, effectivement j'ai tout ça dans la tête mais je ne sais absolument pas déterminer à quel C je dois m'intéresser... c'est bien ça le soucis

 

Et juste une autre petite question qui n'a rien à voir avec ce QCM, peut on assimiler la soude à de la potasse? 

Car dans certains QCM je tombe sur "potasse concentrée à chaud" est ce que je peux donc assimiler ça à de la soude concentrée à chaud et donc une E1? 

Edited January 30, 2021 by liviekandler

[NONOS]

@liviekandler

Dans cette molécule il faut que tu regardes le carbone lié au groupement halogène (Cl) qui va être éliminé. Une fois éliminé, tu auras un carbocation qui sera lié à 3 autres carbones ce qui signifie qu'il s'agit d'un carbocation tertiaire et donc d'une E1. Dis moi si c'est plus clair comme ça. 

 

[liviekandler]

il y a 8 minutes, NONOS a dit :

@liviekandler

Dans cette molécule il faut que tu regardes le carbone lié au groupement halogène (Cl) qui va être éliminé. Une fois éliminé, tu auras un carbocation qui sera lié à 3 autres carbones ce qui signifie qu'il s'agit d'un carbocation tertiaire et donc d'une E1. Dis moi si c'est plus clair comme ça. 

 

 

Mais le 3ème C n'est lié qu'à 2 carbones non? Ce n'est pas le 2 qui est lié à 3 C? 

 

[NONOS]

Et pour ton autre question, la soude (NaOH) et la potasse (KOH) sont 2 bases fortes. Par contre, il faut que tu regardes toujours quel type de carbocation tu as, ce n'est pas forcément une E1 tout le temps. 

@liviekandler oh oui pardon excuse moi j'avais mis le Cl en position 4.. désolée 

Du coup, tu as un carbocation II ! 

[liviekandler]

il y a 19 minutes, NONOS a dit :

Et pour ton autre question, la soude (NaOH) et la potasse (KOH) sont 2 bases fortes. Par contre, il faut que tu regardes toujours quel type de carbocation tu as, ce n'est pas forcément une E1 tout le temps. 

@liviekandler oh oui pardon excuse moi j'avais mis le Cl en position 4.. désolée 

Du coup, tu as un carbocation II ! 

 

Ok merci, je me sens moins seule Mais du coup vu qu'on a pas d'info sur le solvant dans l'énoncé on se débrouille comment? 

[NONOS]

@liviekandler ben là justement sans connaître le solvant on ne peut pas répondre.. il faudrait plus de précisions.. 

[Marinaddt]

Coucou @liviekandlerpour moi ici c'est une E1 car on ne te précises pas si il y a un composé majoritaire donc j'en déduis qu'on obtient deux produits en quantité équivalente (50% Z et 50E). Ce n'est juste mon interprétation et rien d'officiel. maintenant j'admet que c'est très ambigu et que les profs seront beaucoup plus précis le jour de l'examen!