QCM mésomérie

[Emma06]

Bonjour!

Dans un qcm d'un livre je suis tombé sur ces figures et je ne comprend pas pourquoi la A et la D sont fausses, qqn peut m'expliquer ? 

Merci d'avance !!

 

 

 

[Herlock]

@Emma06La A est fausse car on n'est pas dans un système de liaisons doubles conjuguées, donc c'est impossible que le C ait une double liaison !!

La D est un peu similaire puisque même si Cl est donneur mésomère, le CH2 se retrouverait alors avec à droite une double liaison et à gauche une simple liaison sachant qu'il a déjà 2 H ce qui est impossible !

[Emma06]

@HerlockMerci beaucoup!! Donc pour la D en fait les doubles liaisons ne peuvent pas bouger si il n'y a que des des groupements carbonés impliqué dans la mésomérie ? Parce que pour moi Cl n'est pas impliqué dans ce phénomène de mésomérie c'est pour ça que je ne vois pas où est le problème que la liaison aille sur le carbone adjacent... Je sais pas si je suis très claire oups 

[Herlock]

@Emma06Oui il n'intervient pas mais vu que je ne savais pas comment tu le voyais j'en ai déduit que tu avais peut-être pensé au Cl, mais ici la raison principale est qu'il n'y a pas de doubles liaisons conjuguées ! Par contre c'est possible que les CH2 soient impliqués dans les effets mésomères cas du benzène avec que des CH2 !

 

ici tu as liaison double - liaison simple - liaison simple - DNL sur le CL 

Edited January 27, 2021 by Herlock

[Emma06]

@HerlockMerci beaucoup !! Juste je t'embête une dernière fois donc pour être sûre, c'est lié au fait que les liaisons conjugués ne sont pas sur toute la chaîne c'est ca ? Que la mésomérie n'est pas tout le long de la chaîne?

Merci beaucoup pour ton aide 

[Herlock]

à l’instant, Emma06 a dit :

Juste je t'embête une dernière fois donc pour être sûre, c'est lié au fait que les liaisons conjugués ne sont pas sur toute la chaîne c'est ca ? Que la mésomérie n'est pas tout le long de la chaîne?

Merci beaucoup pour ton aide 

@Emma06Je n'arrive pas à retrouver le post où cette notion de doubles liaisons conjuguées avaient été super bien expliquées (je vais le chercher), pour avoir de la mésomérie, il faut absolument qu'il est un enchaînement alterné de liaisons simples et doubles (sachant que les DNL sont considérés comme des doubles liaisons) exemple CH3 - O - CH = CH2 dans cette molécule on a un respect de ce principe car le O a des DNL dans les items plus haut tu n'avais pas une telle configuration ! ça va mieux ? 

[Emma06]

Mais pourtant on a bien CH3 -- (simple liaison) CH = (double liaison) CH -- (simple liaison)CH = (double liaison)CH2-- (simple liaison)

Et ya enchaînement simple double non? 

[Herlock]

@Emma06 tu as oublié une molécule dans ton schéma : si je reprends :  

 

CH3 -- (simple liaison) CH = (double liaison) CH -- (simple liaison)CH = (double liaison)CH-- (simple liaison)CH2--(simple liaison)Cl (avec 3DNL donc double liaison)

[Emma06]

@HerlockNickel j'ai compris merci pour ton temps et ta patience !! 

[Herlock]

il y a 7 minutes, Emma06 a dit :

Nickel j'ai compris merci pour ton temps et ta patience !! 

@Emma06Avec plaisir !!