Jump to content

QCM 8 Chimie orga TAT poly


3francssixou
Go to solution Solved by Herlock,

Recommended Posts

C'est une réaction de dihalogénation avec une forme E.

L'item C : on obtient un mélangé racémique compté Vrai.

Or dans le poly on devrait obtenir 50%RS/50%SR ou une forme méso et on a un mélange racémique dans le cas d'un Z au départ lors d'une dihalogénation. 

Est-ce une errata ou le mélange RS et SR est racémique ? 😁

Link to comment
Share on other sites

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

@3francssixouIl faut déjà que ta molécule de base possède un plan de symétrie, si elle en a un ET qu'on obtient après une addition deux formes erythro (rien a voir avec R et S) on aura alors une forme méso car le plan de symétrie sera conservé, peut être qu'il y a d'autres infos mais je préfère ne pas dire de bêtises ! Il faudrait attendre un RM ou un tuteur !! @Aile ou @Provencal_le_gaulois svp, merci !

Link to comment
Share on other sites

il y a 47 minutes, Herlock a dit :

Ce mélange sera aussi racémique il me semble avec 50%RS et 50%SR comme tu l'as dit, après si cela est méso ce n'est plus racémique !

Je suis d'accord !

 

il y a 34 minutes, 3francssixou a dit :

Et comment on fait pour savoir si c'est une forme méso ? 

Si dans la molécule, les 2 C concernés par la dihalogénation ont les mêmes substituants. du coup une fois que tu as ajoutés les X, il y a effectivement un plan de symétrie (bien vu @Herlock).20210126_151059.thumb.jpg.138c5d388381dfaad7e82e83aca3a146.jpg

 

il y a 13 minutes, FabienDespascito a dit :

Juste une petite question, pour déterminer la configuration des produits, qu'elle est la position du H du C*. J'ai fait les configuration mais j'ai trouvé SS et RR, j'ai du me tromper sur la position du H

Le H c'est toujours le petit dernier ! Quelque soient les autres substituants, le H est toujours 4e !

Link to comment
Share on other sites

  • Élu Etudiant
Il y a 4 heures, Provencal_le_gaulois a dit :

Le H c'est toujours le petit dernier ! Quelque soient les autres substituants, le H est toujours 4e !

Oui je me suis mal exprimer

Je voulais dire dans une molécule comme celle la après la dihélogénation :

1ta1.png

Comment savoir dans quel plan est le H est ce qu'il est vers l'avant ou vers l'arrière ce qui pourrait influencer la configuration du carbone asymétrique

Merciii

Link to comment
Share on other sites

  • Ancien Responsable Matière
il y a 3 minutes, FabienDespascito a dit :

Comment savoir dans quel plan est le H est ce qu'il est vers l'avant ou vers l'arrière ce qui pourrait influencer la configuration du carbone asymétrique

Merciii

@FabienDespascitoAprès la réaction tu obtiens alors un C hybridé sp3 (puisque on a enlevé la liaison double de l'alcène) donc 2 substituants dans le plan et 1 en avant et l'autre en arrière, souvent le H est en arrière !

Link to comment
Share on other sites

  • Élu Etudiant
il y a 1 minute, Herlock a dit :

@FabienDespascitoAprès la réaction tu obtiens alors un C hybridé sp3 (puisque on a enlevé la liaison double de l'alcène) donc 2 substituants dans le plan et 1 en avant et l'autre en arrière, souvent le H est en arrière !

Ducoup on met tout le temps le H en arrière ou il y a des exceptions ?

Merci beaucoup encore 

Link to comment
Share on other sites

  • Ancien Responsable Matière
il y a 8 minutes, FabienDespascito a dit :

Ducoup on met tout le temps le H en arrière ou il y a des exceptions ?

@FabienDespascito là je ne veux pas dire de bêtises du coup : @Provencal_le_gauloisou @Aile svp, merci beaucoup !!

Link to comment
Share on other sites

saluut @Herlock et @FabienDespascito!🤗

Ducoup ici on est dans une réaction d'addition de dihalogène, on a donc une trans addition électrophile. Ici le terme trans veut dire que les halogènes (ici les Cl) vont attaquer la double liaison dans le plan au dessus de la double liaison et en dessous. Tu vas donc ici obtenir le (2S,3R)2,3dichlorohexane ou le (2R,3S)2,3dichlorohexane (dessinez la réaction avec les molécules!), et là tu dessines ta molécule avec cette configuration pour savoir si le H est derrière ou devant, après en général on demande juste la configuration et non pas si le H est en avant ou en arrière du plan. Et du coup le H est en arrière ou en avant du plan selon la molécule de base (ici configuration E avec trans addition on obtient RS-SR) et si c'est une addition stéréospécifique (trans ou cis addition) ou non!

J'espère vous avoir aidé.. je sais pas si j'ai vraiment répondu à vos questions

Link to comment
Share on other sites

  • Ancien Responsable Matière
il y a 2 minutes, Aile a dit :

Et du coup le H est en arrière ou en avant du plan selon la molécule de base

@AileMerci !!! J'avais oublié ce principe de base !!

 

il y a 3 minutes, Aile a dit :

tu dessines ta molécule

Je retiens merci !!

Link to comment
Share on other sites

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...