QCM 8 Chimie orga TAT poly

[3francssixou]

C'est une réaction de dihalogénation avec une forme E.

L'item C : on obtient un mélangé racémique compté Vrai.

Or dans le poly on devrait obtenir 50%RS/50%SR ou une forme méso et on a un mélange racémique dans le cas d'un Z au départ lors d'une dihalogénation. 

Est-ce une errata ou le mélange RS et SR est racémique ? 

[Herlock]

@3francssixouCe mélange sera aussi racémique il me semble avec 50%RS et 50%SR comme tu l'as dit, après si cela est méso ce n'est plus racémique !

 

@Paul__onium est ce que c'est bien cela ?

[3francssixou]

@Herlock

Merci ! Et comment on fait pour savoir si c'est une forme méso ? 

[Herlock]

@3francssixouIl faut déjà que ta molécule de base possède un plan de symétrie, si elle en a un ET qu'on obtient après une addition deux formes erythro (rien a voir avec R et S) on aura alors une forme méso car le plan de symétrie sera conservé, peut être qu'il y a d'autres infos mais je préfère ne pas dire de bêtises ! Il faudrait attendre un RM ou un tuteur !! @Aile ou @Provencal_le_gaulois svp, merci !

[FabienDespascito]

Juste une petite question, pour déterminer la configuration des produits, qu'elle est la position du H du C*. J'ai fait les configuration mais j'ai trouvé SS et RR, j'ai du me tromper sur la position du H

[Herlock]

@FabienDespascitoDans notre cas, (j'ai pas le qcm sous les yeux) mais si c'est bien une dihalogénation avec une forme E, on a une trans-addition donc on obtiendra bien RS et SR !

[Provencal_le_gaulois]

il y a 47 minutes, Herlock a dit :

Ce mélange sera aussi racémique il me semble avec 50%RS et 50%SR comme tu l'as dit, après si cela est méso ce n'est plus racémique !

Je suis d'accord !

 

il y a 34 minutes, 3francssixou a dit :

Et comment on fait pour savoir si c'est une forme méso ? 

Si dans la molécule, les 2 C concernés par la dihalogénation ont les mêmes substituants. du coup une fois que tu as ajoutés les X, il y a effectivement un plan de symétrie (bien vu @Herlock).

 

il y a 13 minutes, FabienDespascito a dit :

Juste une petite question, pour déterminer la configuration des produits, qu'elle est la position du H du C*. J'ai fait les configuration mais j'ai trouvé SS et RR, j'ai du me tromper sur la position du H

Le H c'est toujours le petit dernier ! Quelque soient les autres substituants, le H est toujours 4e !

[FabienDespascito]

Il y a 4 heures, Provencal_le_gaulois a dit :

Le H c'est toujours le petit dernier ! Quelque soient les autres substituants, le H est toujours 4e !

Oui je me suis mal exprimer

Je voulais dire dans une molécule comme celle la après la dihélogénation :

Comment savoir dans quel plan est le H est ce qu'il est vers l'avant ou vers l'arrière ce qui pourrait influencer la configuration du carbone asymétrique

Merciii

[Herlock]

il y a 3 minutes, FabienDespascito a dit :

Comment savoir dans quel plan est le H est ce qu'il est vers l'avant ou vers l'arrière ce qui pourrait influencer la configuration du carbone asymétrique

Merciii

@FabienDespascitoAprès la réaction tu obtiens alors un C hybridé sp3 (puisque on a enlevé la liaison double de l'alcène) donc 2 substituants dans le plan et 1 en avant et l'autre en arrière, souvent le H est en arrière !

[FabienDespascito]

il y a 1 minute, Herlock a dit :

@FabienDespascitoAprès la réaction tu obtiens alors un C hybridé sp3 (puisque on a enlevé la liaison double de l'alcène) donc 2 substituants dans le plan et 1 en avant et l'autre en arrière, souvent le H est en arrière !

Ducoup on met tout le temps le H en arrière ou il y a des exceptions ?

Merci beaucoup encore 

[Herlock]

il y a 8 minutes, FabienDespascito a dit :

Ducoup on met tout le temps le H en arrière ou il y a des exceptions ?

@FabienDespascito là je ne veux pas dire de bêtises du coup : @Provencal_le_gauloisou @Aile svp, merci beaucoup !!

[Aile]

saluut @Herlock et @FabienDespascito!

Ducoup ici on est dans une réaction d'addition de dihalogène, on a donc une trans addition électrophile. Ici le terme trans veut dire que les halogènes (ici les Cl) vont attaquer la double liaison dans le plan au dessus de la double liaison et en dessous. Tu vas donc ici obtenir le (2S,3R)2,3dichlorohexane ou le (2R,3S)2,3dichlorohexane (dessinez la réaction avec les molécules!), et là tu dessines ta molécule avec cette configuration pour savoir si le H est derrière ou devant, après en général on demande juste la configuration et non pas si le H est en avant ou en arrière du plan. Et du coup le H est en arrière ou en avant du plan selon la molécule de base (ici configuration E avec trans addition on obtient RS-SR) et si c'est une addition stéréospécifique (trans ou cis addition) ou non!

J'espère vous avoir aidé.. je sais pas si j'ai vraiment répondu à vos questions

[Herlock]

il y a 2 minutes, Aile a dit :

Et du coup le H est en arrière ou en avant du plan selon la molécule de base

@AileMerci !!! J'avais oublié ce principe de base !!

 

il y a 3 minutes, Aile a dit :

tu dessines ta molécule

Je retiens merci !!