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Mélange racémique


Noyzee
Go to solution Solved by mayack,

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Bonsoir, 

Alors, un mélange racémique c'est quand t'as un seul carbone asymétrique, tu obtiendra alors 50% de R et 50% de S. Mais si dans ta molécule tu as deux carbones asymétriques t'aura à la fin 2 mélanges racémique (érythro, thréo .. etc)

Bon courage ! 

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Oh d'accord ! Mais du coup si je suis face à une réaction stéréospécifique ça change ? Par exemple une réaction Cis (E) qui me donne soit SS soit RR j'aurais 1 méalnge racémique parce que 50% SS et 50% RR?

addition*

 

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Alors, attention non ! une réaction stéréospécifique à pour produit une molécule SPECIFIQUE et une seule !

 Je te joins l'image qui résume bien ce que t'obtiens après chaque type d'ajout, à connaître par coeur, t'en aura besoin souvent 😘

Bon courage !

orga.png

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Ah je vois !

Si je récapitule :

- lors d'une réaction non stéréospécifique j'obtiens autant de stéréoisomères que le maximum attendu donc j'aurais, dans mon mélange racémique, à la fois d'érythro que de thréo = deux mélanges racémiques.

- lors d'une réaction stéréospécifique j'obtiens 1 seule molécule de la forme érythro OU thréo = 1 seul mélange racémique ?

 

Désolé c'est juste que la chimie et moi ça fait 2 !

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  • Solution

Alors, non ... 

Lors d'une réaction non stéréospécifique, ça va dépendre effectivement du nombre de carbone asymétrique que tu as donc 1 carbone asymétrique = 1 mélange de stéréoisomère, 2 carbones asymétriques = 2 mélanges racémique mais ATTENTION : il faut que tu fasse attention à ou se fait la réaction si par exemple la substitution se fait sur 1 carbone des deux, tu n'aura pas 2 mélanges stéréoisomères, je m'explique: si t'as une molécule avec un carbone en R et un autre en S, et que lors de ta réaction NON STEREOSPECIFIQUE c'est que le S qui réagira, tu obtiendra donc un mélange: R/S et R/R et donc un seul mélange racémique (S/R) parce que le 1er carbone en R n'a pas changé vu qu'il a réagit !

Lors d'une réaction stéréospécifique : tu n'obtiens pas du tout de mélange racémique, tu obtiens une seule et unique MOLECULE. Si t'as un seul carbone asymétrique, t'aura soit R, soit S. Et si c'est une addition sur alcène, tu aura soit RS, soit SR, soit SS, soit RR mais pas de mélange !!

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