QCM 6 poly Fiche 2

[3francssixou]

On a H3C—CH2—CH2—CH=CH—CH3 + HCl --> 

 

A. Le produit est le : CH3—CH2—CH2—CH2—CHCl—CH3

B. Le produit peut être le : CH3—CH2—CH2—CHCl—CH2—CH3

 

A. Cette réponse est fausse car il faut tenir compte de l’effet inductif et de la stabilité des carbocations

 

je ne comprend pas pourquoi ce n'est pas la A car CH3 va repousser les électrons donc le H va aller sur le C à gauche de la double liaison et donc Cl va etre le plus proche de CH3. Ou c'est parce que H3C—CH2—CH2 "s'accumulent" et donc ca repousse plus que le CH3 de droite tout seul ? 

[saraahh]

coucou @3francssixou

alors cette réaction est une réaction d'hydro-halogénation qui est régiosélective = le produit majoritaire se forme par fixation du chlore sur le carbone le plus substitué car le passage se fera par un carbocation plus stable (si cette phrase est pas clair je pourrais te la redétailler plus simplement)

le carbone le plus substitué ici est celui de gauche car la chaine est plus longue à gauche donc le produit majoritaire est le B et le minoritaire est le A (selon les molécules des items)

la correction est un peu maladroite tu verras les annales sont assez répétitives et formatées de la même manière 

il y a 37 minutes, 3francssixou a dit :

 

je ne comprend pas pourquoi ce n'est pas la A car CH3 va repousser les électrons donc le H va aller sur le C à gauche de la double liaison et donc Cl va etre le plus proche de CH3. Ou c'est parce que H3C—CH2—CH2 "s'accumulent" et donc ca repousse plus que le CH3 de droite tout seul ?

je ne vois pas ces réactions comme des répulsions qui engagent le placement du H et du Cl, c'est plutôt comme je l'ai dit avant selon la stabilité du carbocation qui plus il est substitué et plus il est stable

 

j'espère que c'est plus clair sinon hésite pas je pourrais te réexpliquer ou te préciser si besoin

bon courage 

[3francssixou]

@saraahh merci beaucoup !