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Vaiana
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  • Ancien du Bureau

Coucou, 

J'essayais de faire ce qcm-là mais je trouve pas le même ordre que la B :

https://zupimages.net/viewer.php?id=21/02/742l.png

 

Je trouve 5 ; 3 ; 4 ; 1 ; 2 -> pour moi la 3 est plus acide que la 4 et pas inversement ? Je me suis trompée ?

 

Mercii

 

 

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  • Ancien Responsable Matière

Salut @rara31

 

Ici, il faut faire attention à l'effet mésomère entre 3 et 4, et surtout au fait qu'une amine IIaire est plus basique qu'une amine Iaire d'où si la 4 est plus basique alors elle est moins acide (pour plus d'infos : 

 

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  • Ancien du Bureau
il y a 34 minutes, Herlock a dit :

Salut @rara31

 

Ici, il faut faire attention à l'effet mésomère entre 3 et 4, et surtout au fait qu'une amine IIaire est plus basique qu'une amine Iaire d'où si la 4 est plus basique alors elle est moins acide (pour plus d'infos : 

 

 

Coucou, oui mais du coup regarde j'ai ça je sais pas si c'est juste, peut-être je me suis trompée là non ?-> https://zupimages.net/viewer.php?id=21/02/k9ry.jpg

 

Merciii 

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  • Ancien Responsable Matière

@rara31Non c'est bien ça, et on voit que le doublet non liant du NH de la mol 3 est impliqué dans l'effet mésomère du cycle phényl alors que pour la molécule 4 l'effet mésomère peut se faire uniquement dans le cycle phényl sans engager le doublet non liant du NH2 donc la mol 4 est bien plus basique donc moins acide !

Edited by Herlock
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  • Ancien du Bureau
il y a 38 minutes, Herlock a dit :

@rara31Non c'est bien ça, et on voit que le doublet non liant du NH de la mol 3 est impliqué dans l'effet mésomère du cycle phényl alors que pour la molécule 4 l'effet mésomère peut se faire uniquement dans le cycle phényl sans engager le doublet non liant du NH2 donc la mol 4 est bien plus basique donc moins acide !

 

@Herlock Ah oui mais du coup même si dans la molécule 3 il y a -> M+ , I+ et M- et que dans l'autre y a la même chose sauf le I+, on suit ce raisonnement-là ? parce que moi je me disais "oui y a plus de "+" dans la 3 donc elle est moins acide mais je pense que je me trompe dans mon raisonnement ohlala 😂

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  • Ancien Responsable Matière

@rara31Il faut faire attention l'effet mésomère est toujours >>>>>  l'effet inductif (je ne sais pas si ça répond à ta question...)

 

En fait, l'effet mésomère et surtout la délocalisation crée une baisse de la réactivité (comme tu l'as lu dans le post "acidité") que ce soit basique au acide, ici la mol 4 va subir une délocalisation que dans le cycle phényl sans impliquer le doublet du NH2 alors que dans la mol 3, on voit que le NH est enchâssé dans le cycle donc si ce cycle subit une délocalisation le NH l'a subit aussi et donc son doublet n'est plus une condition valable pour qu'il soit basique donc s'il est moins basique alors il est plus acide (je parle de la mol 3)

 

Juste dans tout premier message tu dis que tu es d'accord avec le fait que la mol 3 est acide ou pas ?

 

Edited by Herlock
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il y a une heure, Herlock a dit :

Non c'est bien ça, et on voit que le doublet non liant du NH de la mol 3 est impliqué dans l'effet mésomère du cycle phényl alors que pour la molécule 4 l'effet mésomère peut se faire uniquement dans le cycle phényl sans engager le doublet non liant du NH2 donc la mol 4 est bien plus basique donc moins acide !

Bonjourrr je m'incruste mais pour moi la molécule 4 est plus acide et le doublet du N peut se déplacer dans le cycle. Dans la 3 le doublet ne peut pas se déplacer. enfin c'est ce que j'en ai conclus en faisant plusieurs exercices de ce type... mais si on a l'avis d'un tuteur ça éclaircirait les choses 

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  • Solution
il y a 2 minutes, Herlock a dit :

@Sashounet on a besoin de toi !!! 

je viens de faire un post sur ce QCM je vous le remets ici ^^

 

9xunCLS.png

donc pour ce QCM je conseille perso de raisonner par ordre de basicité décroissante (puis on inversera pour l'acidité tout simplement)

 

la 5 est la plus basique car le cycle est saturé (pas d'effet mésomère pouvant la stabiliser) + Sodium a effet +I

la 4 est très basique aussi car pas d'effet mésomère possible 

la 3 il y a un effet mésomère possible donc basicité moyenne

la 1 est un peu moins basique que la 3 car pas d'effet +I du Lithium  

la 2 est celle qui possède le + de forme mésomère (impliquant la fonction cétone qui augmente le nombre de forme donc peu basique)

 

ainsi on obtient l'ordre des molécules les plus basiques 5>4>3>1>2 donc des moins acides au plus acides ; 5<4<3<1<2

voilaaa ^^    

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regardez la D

il y a 1 minute, Sashounet a dit :

la 4 est très basique aussi car pas d'effet mésomère possible 

Le N ne peut pas donner son doublet ? Ou si il le donne ça fera que une double liaison entre le N et le C qui ne pourra pas se déplacer dans le cycle ? 

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  • Ancien du Bureau
à l’instant, Sashounet a dit :

la 4 est très basique aussi car pas d'effet mésomère possible 

 

 

Ah du coup donc quand il y a un NH2 rattaché à un cycle y a pas d'effet mésomère ? j'crois ça va résoudre tous mes pb ça

 

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  • Ancien Responsable Matière

@louna1901 L'effet mésomère peut se faire uniquement dans le cycle (pour la 4) et ne pas intervenir sur l'amine 2aire

il y a 2 minutes, rara31 a dit :

Ah du coup donc quand il y a un NH2 rattaché à un cycle y a pas d'effet mésomère ? j'crois ça va résoudre tous mes pb ça

@rara31Je dirai pas ça comme ça, imagine tu te plantes à cause de moi, mais ici dans ce cas ça marche !

Faut retenir  ( @Sashounet ) Amine 2aire plus basique que amine 1aire

Edited by Herlock
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à l’instant, rara31 a dit :

 

Ah du coup donc quand il y a un NH2 rattaché à un cycle y a pas d'effet mésomère ? j'crois ça va résoudre tous mes pb ça

 

/!\ à ne pas tout confondre, ici il n'y a pas d'effet mésomère mais dans l'aniline (aminobenzène) comme dans l'item D de @louna1901 on a bien un effet mésomère possible

 

il y a 5 minutes, louna1901 a dit :

Le N ne peut pas donner son doublet ?

ici il ne va pas le donner en effet ^^

 

C'est bon pour vous ??

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il y a 13 minutes, em16 a dit :

et donc pq pas d'effet mésomère possible pour la molécule 4 stp ?? @Sashounet

Exactement, pas d'effet mesomere pour la molecule 4 🙂 !

Ce n'est pas l'aniline meme si la molécule lui ressemble car ce n'est pas un benzene qui est lié à l'amine

C'est bon pour toi ?

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