clem_31 Posted January 14, 2021 Share Posted January 14, 2021 Hello !!! Je ne comprends pas pourquoi dans l'exemple 1, on ne délocalise du doublet non liant vers la double liaison ?? Je pensais que l'oxygène était donneur.... étant donné qu'il présente des doublets non liants Du coup je voudrais savoir quelle est la différence entre ex1 et ex2 ?? Merci bcpppp Ex 1 : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/02/1gxj.png Ex2=: https://zupimages.net/viewer.php?id=21/02/7fzk.png Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Sashounet Posted January 14, 2021 Solution Share Posted January 14, 2021 Je crois avoir parfaitement compris ta question ! Alors attention il y a 24 minutes, clem_31 a dit : Je pensais que l'oxygène était donneur Pas toujours ! En fait il te faut connaitre les différent groupe attracteur et donneur par cœur (c'est pas très drôle.. mais c'est comme ça) Toutefois, j'ai quelques astuces qui pourront t'aider a connaitre les groupes plus facilement ! L'oxygène simplement lié (ex ; ether-oxyde, alcool) donne un effet mésomère donneur (+M) L'oxygène doublement lié (ex ; acide carboxylique, aldéhyde, cétone) donne un effet mésomère attracteur (-M) Ce raisonnement marche aussi pour l'azote ! (amine R-NH2 a un effet +M car N simplement lié et l'imine R=NH a un effet -M car azote doublement lié au carbone) Les halogènes etant toujours lié avec une simple liaison ils sont donneurs d'effet mésomère (+M) Ici c'est bien donneur Ici l'oxygène doublement lié est -M donc il attire ! l'oxygène avec la charge négative (simplement lié) est donneur (+M) Cette image illustre l'effet attracteur de la fonction cetone J'espère que c'est plus clair !! Herlock, dwightkschrute and Oogway 3 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Oogway Posted January 14, 2021 Share Posted January 14, 2021 @SashounetHey!! déjà merci bcp pour cette explication elle va bcp m'aider! ♥ Y a juste un truc que je comprends pas au niv de la 3eme formule de cet exo: il est marqué que dans la 3ème et la 5ème formule, li et Na sont donneurs par effet inductif. Je comprends pour la 5ème, mais dans le cas de la 3ème, le N n'est pas donneur par mesomerie? oups le lien : https://goopics.net/i/glRlK Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sashounet Posted January 14, 2021 Share Posted January 14, 2021 il y a 2 minutes, manoncrtt a dit : N n'est pas donneur par mesomerie? Comme je l'ai dit, ça dépend N (=azote) L'amine R-NH2 a un effet +M car N simplement lié (j'ai mis ici l'amine primaire mais l'amine secondaire est aussi donneur ^^) L'imine R=NH a un effet -M car azote doublement lié au carbone mais je pourrais aussi rajouter le groupement nitro (je l'ai oublié dans mon post précédant qui est aussi -M) --> Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Oogway Posted January 14, 2021 Share Posted January 14, 2021 @Sashounet merci! mais je comprends toujours pas... car le N dans mon cycle 3 (https://goopics.net/i/glRlK) il est primaire, donc donneur par effet mesomere. Donc meme si le Li est effectivement donneur par effet inductif, ce n'est pas le NH qui "gagne", auquel cas les electrons sont délocalisé vers le Li?? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Sashounet Posted January 14, 2021 Share Posted January 14, 2021 il y a 2 minutes, manoncrtt a dit : @Sashounet merci! mais je comprends toujours pas... car le N dans mon cycle 3 (https://goopics.net/i/glRlK) il est primaire, donc donneur par effet mesomere. Donc meme si le Li est effectivement donneur par effet inductif, ce n'est pas le NH qui "gagne", auquel cas les electrons sont délocalisé vers le Li?? Je corrige juste une petite erreur ici, il est secondaire mais il est bien +M oui ! donc pour ce QCM je conseille perso de raisonner par ordre de basicité décroissante (puis on inversera pour l'acidité tout simplement) la 5 est la plus basique car le cycle est saturé (pas d'effet mésomère pouvant la stabiliser) + Sodium a effet +I la 4 est très basique aussi car pas d'effet mésomère possible la 3 il y a un effet mésomère possible donc basicité moyenne la 1 est un peu moins basique que la 3 car pas d'effet +I du Lithium la 2 est celle qui possède le + de forme mésomère (impliquant la fonction cétone qui augmente le nombre de forme donc peu basique) ainsi on obtient l'ordre des molécules les plus basiques 5>4>3>1>2 donc des moins acides au plus acides ; 5<4<3<1<2 voilaaa ^^ Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Oogway Posted January 14, 2021 Share Posted January 14, 2021 @Sashounetmerci tout compris!! Sashounet 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
clem_31 Posted January 14, 2021 Author Share Posted January 14, 2021 Il y a 1 heure, Sashounet a dit : Je crois avoir parfaitement compris ta question ! Alors attention Pas toujours ! En fait il te faut connaitre les différent groupe attracteur et donneur par cœur (c'est pas très drôle.. mais c'est comme ça) Toutefois, j'ai quelques astuces qui pourront t'aider a connaitre les groupes plus facilement ! L'oxygène simplement lié (ex ; ether-oxyde, alcool) donne un effet mésomère donneur (+M) L'oxygène doublement lié (ex ; acide carboxylique, aldéhyde, cétone) donne un effet mésomère attracteur (-M) Ce raisonnement marche aussi pour l'azote ! (amine R-NH2 a un effet +M car N simplement lié et l'imine R=NH a un effet -M car azote doublement lié au carbone) Les halogènes etant toujours lié avec une simple liaison ils sont donneurs d'effet mésomère (+M) Ici c'est bien donneur Ici l'oxygène doublement lié est -M donc il attire ! l'oxygène avec la charge négative (simplement lié) est donneur (+M) Cette image illustre l'effet attracteur de la fonction cetone J'espère que c'est plus clair !! @Sashounetmais MERCI BCP !!!! Super clair, super explications merci ;))) Sashounet 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.