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QCM 12 poly tat


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  • Ancien Responsable Matière

Salut @Je_fais_koala

 

Pour la A, 

Je vais prendre la mol de gauche (on aurait pu faire dans l'autre sens ) :  je pars du NH2 qui est donneur car il a un doublet non liant, il va en le donnant crée une double liaison avec le CH mais le CH va alors avoir 4 liaisons(soit 2 doubles liaison de chaque côté + 1 liaison H) donc pour compenser cette nouvelle liaison il va donner l'une des deux liaisons de la double liaison avec CH2 à CH2 (je sais pas si c'est très clair) donc on considère que CH2 a maintenant un doublet non liant. Maintenant pour les charges, comme le NH2 a donné un doublet non liant il a perdu 1 électron donc il aura une charge plus (perte d'électrons) et pour le CH2 qui vient de gagner un doublet non liant soit un électron il va avoir une charge moins (gain d'électrons).

 

 Donc au final les charges qu'on trouve sont inversées par rapport à celles proposées dans l'item A !

Edited by Herlock
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  • Ancien Responsable Matière

@Je_fais_koala

 

Pour la D, je vais partir de la mol de droite : je vois que le C a une charge moins donc il veut perdre des électrons mais je sais que O est un donneur et pas un receveur donc je ne vais pas m'amuser à lui donner des électrons alors qu'il n'en veut pas, du coup je vais plus m'amuser à donner ce gain d'électrons à un autre C du cycle ce qui pourrait donner à partir de C avec la charge - (initial) :quelque chose comme ça 

 

le premier étant celui qui avait la charge moins qui la transmet au 2e C donc création d'une double liaison et le 3e qui faisait alors une double liaison avec le 2e C va gagner un doublet non liant car sinon le 2e C se retrouverait avec 2 doubles liaisons de chaque côté (désolée c'est hard de décrire !) finalement ce doublet non liant gagné par le 3e C va faire qu'il portera une charge moins le reste de la mol ne bouge pas !

 

C'est ce que j'aurais fait j'ai pas vu s'il y avait une correction, du coup si c'est faux dsl  !

 

Edit : je n'avais pas vu mais D était considérée comme juste donc tout ce qui a été dit au dessus est faux !

 

Edited by Herlock
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  • Ancien Responsable Matière

@lily4567Du coup, je n'avais pas vu que la D était juste je pensais qu'elle était fausse ! Le raisonnement est un peu différent mais je ne pense pas que ce soit un errata, c'est juste moi qui est dit n'importe quoi !!

Il y a 23 heures, Je_fais_koala a dit :

Salut

Alors je ne comprends pas bien comment la A et la D sont fausses

@Je_fais_koala la D est vraie, tu voulais parler de la E ?

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  • Ancien Responsable Matière

@lily4567et @Je_fais_koala

 

En fait, c'est bien vrai (pour la D) donc mon explication de plus haut est complètement foireuse. Ici on a une double liaison du CO donc  c'est attracteur (et non pas donneur come je l'avais dit) ainsi il va pouvoir attirer des électrons et donc obtenir une charge partielle moins ! Après c'est la même méthode pour les doublets autour du cycle avec les C !

Désolée !

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Le 12/01/2021 à 15:48, Herlock a dit :

Pour la A, 

Je vais prendre la mol de gauche (on aurait pu faire dans l'autre sens ) :  je pars du NH2 qui est donneur car il a un doublet non liant, il va en le donnant crée une double liaison avec le CH mais le CH va alors avoir 4 liaisons(soit 2 doubles liaison de chaque côté + 1 liaison H) donc pour compenser cette nouvelle liaison il va donner l'une des deux liaisons de la double liaison avec CH2 à CH2 (je sais pas si c'est très clair) donc on considère que CH2 a maintenant un doublet non liant. Maintenant pour les charges, comme le NH2 a donné un doublet non liant il a perdu 1 électron donc il aura une charge plus (perte d'électrons) et pour le CH2 qui vient de gagner un doublet non liant soit un électron il va avoir une charge moins (gain d'électrons).

 

 Donc au final les charges qu'on trouve sont inversées par rapport à celles proposées dans l'item A !

hello, je reviens sur ça parce que dans l'item A le groupement CH2 est aussi donneur donc pourquoi ça ne marcherait pas dans ce sens? 

 

il ne me semble pas avoir vu un ordre de priorité dans le cours 

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 2 minutes, jePASSparla a dit :

dans l'item A le groupement CH2 est aussi donneur

@jePASSparla le CH2 a effet inductif donneur oui mais pour l'effet mésomère on va surtout regarder le NH2 donneur car doublet non liant @Sashounet qu'en penses tu ?

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Alors pour moi la A est fausse car l'amine est +M donc pas une charge - mais une charge + la concernant !

Pour la D, un carbanion est bien donneur d'effet mesomere 😇 la fonction carbonyle est bien -M donc ça va délocaliser du carbanion vers la fonction C=O qui donnera bien C=C-O

 

N'hesitez pas si il y a autre chose 

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il y a 1 minute, jePASSparla a dit :

Oui mais le groupe CH2 est aussi +M

 

(il y a une règle de priorité de NH2 sur CH2 ?)

Je suis ne suis pas vraiment d'accord avec le fait de dire que CH2 est +M..

Au contraire ici il va etre deficitaire en electrons donc il va avoir un effet mesomere attracteur, donc -M.

Néanmoins il est bien donneur par effet inductif (+I) c'est peut-être là d'où vient la confusion 

💚

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  • Solution
il y a 1 minute, jePASSparla a dit :

comment tu le vois? il n'a pas de case quantique vide ni d'électrons célibataire...

Oui il n'en a pas je suis d'accord mais comme vous l'avez vu en cours, l'effet inductif est present jusqu'a 3 liaisons apres un site electronegatif (ici l'azote), les electrons vont donc etre attirés legerement vers l'amine par effet inductif créant ainsi un dipole.

Cette delocalisation rend le CH2 legerement deficitaire ce qui explique l'effet -M

Tu me dis si il y a encore des zones d'ombres 😇

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il y a 1 minute, jePASSparla a dit :

aaah d'accord thanks @Sashounet

 

c'est correct de résumer ça par : si l'atome est plus électronégatif, son effet va "dominer"?

Je ne comprends pas tres bien ce que tu veux dire par là 😥

Un atome electronegatif va dominer un autre atome sur le plan de l'effet inductif (pas forcement sur le plan de l'effet mesomere)

 

De plus c'est bien l'effet mesomere qu'on prend en compte lorsque ce dernier existe car il est plus important que l'effet inductif

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je me demandais si quand 2 atomes ont le même effet mésomère, est ce que celui qui est le plus électronégatif va déterminer le sens de déplacement des électrons?

Il y a 1 heure, Sashounet a dit :

(pas forcement sur le plan de l'effet mesomere)

mais du coup c'est pas le cas?  

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il y a 6 minutes, jePASSparla a dit :

je me demandais si quand 2 atomes ont le même effet mésomère, est ce que celui qui est le plus électronégatif va déterminer le sens de déplacement des électrons?

mais du coup c'est pas le cas?  

Madame El Hage ne te posera pas la question sur ce point 😊

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