Je_fais_koala Posted January 12, 2021 Posted January 12, 2021 Salut Alors je ne comprends pas bien comment la A et la D sont fausses J'ai vu qu'il y avait déjà des questions dessus mais je n'ai pas compris les réponses Quelqu'un pourrait m'éclairer? Merci Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 12, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2021 (edited) Salut @Je_fais_koala Pour la A, Je vais prendre la mol de gauche (on aurait pu faire dans l'autre sens ) : je pars du NH2 qui est donneur car il a un doublet non liant, il va en le donnant crée une double liaison avec le CH mais le CH va alors avoir 4 liaisons(soit 2 doubles liaison de chaque côté + 1 liaison H) donc pour compenser cette nouvelle liaison il va donner l'une des deux liaisons de la double liaison avec CH2 à CH2 (je sais pas si c'est très clair) donc on considère que CH2 a maintenant un doublet non liant. Maintenant pour les charges, comme le NH2 a donné un doublet non liant il a perdu 1 électron donc il aura une charge plus (perte d'électrons) et pour le CH2 qui vient de gagner un doublet non liant soit un électron il va avoir une charge moins (gain d'électrons). Donc au final les charges qu'on trouve sont inversées par rapport à celles proposées dans l'item A ! Edited January 12, 2021 by Herlock Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 12, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2021 (edited) @Je_fais_koala Pour la D, je vais partir de la mol de droite : je vois que le C a une charge moins donc il veut perdre des électrons mais je sais que O est un donneur et pas un receveur donc je ne vais pas m'amuser à lui donner des électrons alors qu'il n'en veut pas, du coup je vais plus m'amuser à donner ce gain d'électrons à un autre C du cycle ce qui pourrait donner à partir de C avec la charge - (initial) :quelque chose comme ça le premier étant celui qui avait la charge moins qui la transmet au 2e C donc création d'une double liaison et le 3e qui faisait alors une double liaison avec le 2e C va gagner un doublet non liant car sinon le 2e C se retrouverait avec 2 doubles liaisons de chaque côté (désolée c'est hard de décrire !) finalement ce doublet non liant gagné par le 3e C va faire qu'il portera une charge moins le reste de la mol ne bouge pas ! C'est ce que j'aurais fait j'ai pas vu s'il y avait une correction, du coup si c'est faux dsl ! Edit : je n'avais pas vu mais D était considérée comme juste donc tout ce qui a été dit au dessus est faux ! Edited January 13, 2021 by Herlock Quote
Je_fais_koala Posted January 12, 2021 Author Posted January 12, 2021 Oki merci pour tes explications c'est bcp plus clair maintenant Herlock 1 Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 12, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 12, 2021 il y a 3 minutes, Je_fais_koala a dit : Oki merci pour tes explications c'est bcp plus clair maintenant @Je_fais_koala Avec plaisir ! Quote
lily4567 Posted January 13, 2021 Posted January 13, 2021 Hello, je suis désolée de m'incruster, Pour la D, elle est comptée juste dans la correction du poly non ? C'est une errata ? Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 13, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 13, 2021 @lily4567Du coup, je n'avais pas vu que la D était juste je pensais qu'elle était fausse ! Le raisonnement est un peu différent mais je ne pense pas que ce soit un errata, c'est juste moi qui est dit n'importe quoi !! Il y a 23 heures, Je_fais_koala a dit : Salut Alors je ne comprends pas bien comment la A et la D sont fausses @Je_fais_koala la D est vraie, tu voulais parler de la E ? Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 13, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 13, 2021 @lily4567et @Je_fais_koala En fait, c'est bien vrai (pour la D) donc mon explication de plus haut est complètement foireuse. Ici on a une double liaison du CO donc c'est attracteur (et non pas donneur come je l'avais dit) ainsi il va pouvoir attirer des électrons et donc obtenir une charge partielle moins ! Après c'est la même méthode pour les doublets autour du cycle avec les C ! Désolée ! Quote
adrénalice Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 Le 12/01/2021 à 15:48, Herlock a dit : Pour la A, Je vais prendre la mol de gauche (on aurait pu faire dans l'autre sens ) : je pars du NH2 qui est donneur car il a un doublet non liant, il va en le donnant crée une double liaison avec le CH mais le CH va alors avoir 4 liaisons(soit 2 doubles liaison de chaque côté + 1 liaison H) donc pour compenser cette nouvelle liaison il va donner l'une des deux liaisons de la double liaison avec CH2 à CH2 (je sais pas si c'est très clair) donc on considère que CH2 a maintenant un doublet non liant. Maintenant pour les charges, comme le NH2 a donné un doublet non liant il a perdu 1 électron donc il aura une charge plus (perte d'électrons) et pour le CH2 qui vient de gagner un doublet non liant soit un électron il va avoir une charge moins (gain d'électrons). Donc au final les charges qu'on trouve sont inversées par rapport à celles proposées dans l'item A ! hello, je reviens sur ça parce que dans l'item A le groupement CH2 est aussi donneur donc pourquoi ça ne marcherait pas dans ce sens? il ne me semble pas avoir vu un ordre de priorité dans le cours Quote
Ancien Responsable Matière Herlock Posted January 16, 2021 Ancien Responsable Matière Posted January 16, 2021 il y a 2 minutes, jePASSparla a dit : dans l'item A le groupement CH2 est aussi donneur @jePASSparla le CH2 a effet inductif donneur oui mais pour l'effet mésomère on va surtout regarder le NH2 donneur car doublet non liant @Sashounet qu'en penses tu ? Quote
Sashounet Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 Alors pour moi la A est fausse car l'amine est +M donc pas une charge - mais une charge + la concernant ! Pour la D, un carbanion est bien donneur d'effet mesomere la fonction carbonyle est bien -M donc ça va délocaliser du carbanion vers la fonction C=O qui donnera bien C=C-O- N'hesitez pas si il y a autre chose Quote
adrénalice Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 il y a 7 minutes, Sashounet a dit : Alors pour moi la A est fausse car l'amine est +M donc pas une charge - mais une charge + la concernant ! Oui mais le groupe CH2 est aussi +M (il y a une règle de priorité de NH2 sur CH2 ?) Quote
Sashounet Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 il y a 1 minute, jePASSparla a dit : Oui mais le groupe CH2 est aussi +M (il y a une règle de priorité de NH2 sur CH2 ?) Je suis ne suis pas vraiment d'accord avec le fait de dire que CH2 est +M.. Au contraire ici il va etre deficitaire en electrons donc il va avoir un effet mesomere attracteur, donc -M. Néanmoins il est bien donneur par effet inductif (+I) c'est peut-être là d'où vient la confusion Quote
adrénalice Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 Ah d'accord j'avais compris que les groupes alkyles étaient +I et +M il y a 2 minutes, Sashounet a dit : ici il va etre deficitaire en electrons comment tu le vois? il n'a pas de case quantique vide ni d'électrons célibataire... Quote
Solution Sashounet Posted January 16, 2021 Solution Posted January 16, 2021 il y a 1 minute, jePASSparla a dit : comment tu le vois? il n'a pas de case quantique vide ni d'électrons célibataire... Oui il n'en a pas je suis d'accord mais comme vous l'avez vu en cours, l'effet inductif est present jusqu'a 3 liaisons apres un site electronegatif (ici l'azote), les electrons vont donc etre attirés legerement vers l'amine par effet inductif créant ainsi un dipole. Cette delocalisation rend le CH2 legerement deficitaire ce qui explique l'effet -M Tu me dis si il y a encore des zones d'ombres Quote
adrénalice Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 aaah d'accord thanks @Sashounet c'est correct de résumer ça par : si l'atome est plus électronégatif, son effet va "dominer"? Quote
Sashounet Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 il y a 1 minute, jePASSparla a dit : aaah d'accord thanks @Sashounet c'est correct de résumer ça par : si l'atome est plus électronégatif, son effet va "dominer"? Je ne comprends pas tres bien ce que tu veux dire par là Un atome electronegatif va dominer un autre atome sur le plan de l'effet inductif (pas forcement sur le plan de l'effet mesomere) De plus c'est bien l'effet mesomere qu'on prend en compte lorsque ce dernier existe car il est plus important que l'effet inductif Quote
adrénalice Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 je me demandais si quand 2 atomes ont le même effet mésomère, est ce que celui qui est le plus électronégatif va déterminer le sens de déplacement des électrons? Il y a 1 heure, Sashounet a dit : (pas forcement sur le plan de l'effet mesomere) mais du coup c'est pas le cas? Quote
Sashounet Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 il y a 6 minutes, jePASSparla a dit : je me demandais si quand 2 atomes ont le même effet mésomère, est ce que celui qui est le plus électronégatif va déterminer le sens de déplacement des électrons? mais du coup c'est pas le cas? Madame El Hage ne te posera pas la question sur ce point Quote
adrénalice Posted January 16, 2021 Posted January 16, 2021 il y a 50 minutes, Sashounet a dit : Madame El Hage ne te posera pas la question sur ce point ça marche merci pour ton aide et ta patience Quote
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