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carbocation


Ilyatrogène
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Salut, jsuis en PASS alors j'ai pas trop de connaissances en chimie organique, et j'aurai besoin de précisions svp

En fait dans le cours le carbocation est présenté comme un C de configuration sp2 avec une charge + et trois constituants autour. Et pour les réactions E1 on nous dit que la deuxième étape c'est "arrachement du proton porté par le C en alpha du carbocation...", or dans cette correction de QCM je ne vois pas où est le carbocation pourtant il est spécifié "selon réaction E1" 

https://goopics.net/i/wKG29

 

Je voulais donc savoir est-ce que E1 peut se faire différemment, genre pas obligé qu'il y ait une charge + sur le C en alpha ? (d'ailleurs dans le cours c'est écrit charge + sur le C en alpha mais j'ai l'impression que c'est sur le C principal du coup je crois que je comprends pas trop ce qu'est le C en alpha) 

https://goopics.net/i/dlyWy

 

Merci d'avance pour votre aide 😉

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  • Solution

salut, alors déjà on va revoir ce qu'est l'élimination de Type 1 ou E1

A partir d'un composé on en obtiendra deux. Elle s'effectue en deux temps : une première étape ou il y a départ du groupement partant ce qui aboutit à la création d'un carbocation et une seconde étape où un proton est arraché en alpha de ce carbocation. Les lettres grecques sont utilisées pour designer une position par rapport à un groupement, je te met la diapo ce sera plus parlant visuellement. Un carbocation est plan et sa géométrie bien sp2, avec trois constituants.  

 

Le bout de réaction que tu présente correspond bien à une E1 , une molécule d'eau est éliminée par déshydratation.  Ensuite vu que le carbocation est plan OH- peut venir arracher un proton autant au dessus qu'au dessous du plan donc on obtient l'alcène Z ou bien E .

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Edited by H2O
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@H2O ah merci beaucoup je comprends mieux ! j'avais confondu le proton et la charge positive 

 

Et aussi juste une petite question : tu as écrit qu'on obtenait 2 composés mais est-ce que c'est que dans ce cas-là et comment on le sait ? Parce que dans la correction d'un autre QCM où on fait agir un composé avec KOH à chaud on obtient 3 composés : E et z du majoritaire et un minoritaire

Edited by Ilyana31
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Je parlais de deux composé car c'est une élimination, ici le deuxième c'est l'H20. Désolé si cela t'as perturbé. Quand on parle des composés obtenus en général on parle des différentes possibilités dans l'élimination c'était donc l'alcène Z et le E qui est majoritaire car plus stable. 

Pour l'exemple dont tu parles le Troisième composé en plus des deux alcènes est souvent un composé minoritaire comme tu l'as précisé, c'est celui où la double liaison se forme par exemple en bout de chaine car le H+ est arraché à cet endroit entrainant la formation de la double liaison en bout de chaine. Cela est un configuration moins stable c'est pour cela que se composé est minoritaire car le H+ aura tendance à etre arraché là où par la suite la double liaison sera la plus stable. 

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