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M2019


Lilou
Go to solution Solved by Carlaaa,

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Bonjour j'aurais 2 petites questions :

 

1)https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/mr0d.png ici je n'ai pas trop compris pq la C était fausse. On fait toujours en premier une chloration en fait ? ou est ce que pour le retenir c'est juste de dire de manière générale que ce qu'il y a "en haut de la flèche" c'est en premier (du coup ici la chloration) et après on fait ce qu'il y a "en bas de la flèche" (la nitration ici) ?

 

2)https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/7rpv.png ici j'ai eu le qcm juste par chance ahah car en effet dans la correction ils disent que il y a 2 stéréoisomère Z/E or moi j'avais trouvé seulement le E. Est ce que quelqu'un pourrait me re expliquer ce qcm ?

 

Voilà, merci d'avance ❤️

 

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  • Solution

Hola, 

 

1) Alors la première réaction pour arriver à A est une chloration (car au dessus de la flèche est porte le numéro petit un), on obtient donc un benzène avec un chlore substitué (en gros un chlore sur le benzène), on sait que le chlore est un donneur mésomère, donc il oriente en en ortho et en para . 

la deuxième réaction est une nitration, on greffe donc une groupement NO2 sur le cycle en position ortho (position 2) et en para (en position 4) 

 

2) la réaction est une E1, elle se fait donc en deux temps, la première étant le départ du nucléofuge (aka groupement partant) puis de l'attaque de la base (qui capture le H situé sur le carbone d'à coté), on passe donc par un carbocation . 

En passant par un carbocation tu peux obtenir les deux stéréoisomères . 

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il y a 39 minutes, Carlaaa a dit :

 

2) la réaction est une E1, elle se fait donc en deux temps, la première étant le départ du nucléofuge (aka groupement partant) puis de l'attaque de la base (qui capture le H situé sur le carbone d'à coté), on passe donc par un carbocation . 

En passant par un carbocation tu peux obtenir les deux stéréoisomères . 

ah oui c'est vrai c'est pcq c'est une E1 qu'on a les 2 c'est ça ? sinon en E2 on aurait seulement eu le E ?

pour la première j'ai compris merci 

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yep, pour la E2, il va falloir que tu dessine ta molécule en formule de cram (avec l'avant et l'arrière) et que tu fasses en sorte que les groupements partant (H et le Cl) soit dans le même en plan et en trans . 

Je sais pas si je suis claire, dis moi si ça va .

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il y a 4 minutes, Carlaaa a dit :

yep, pour la E2, il va falloir que tu dessine ta molécule en formule de cram (avec l'avant et l'arrière) et que tu fasses en sorte que les groupements partant (H et le Cl) soit dans le même en plan et en trans . 

Je sais pas si je suis claire, dis moi si ça va

Yess c'est parfait j'ai compris, c'est ce que j'avais fait du coup ahah merci bcp !!

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