CC MAR 2017

[Bch14]

Saluuut !!

 

Voici qq qcm qui m'ont posé problème:

 

1) Acide/base : j'ai du mal à comprendre pourquoi l'ordre est 6>7>5 (acidité décroissante) https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/okdu.png

Pour moi en réfléchissant par ordre de basicité : l'aniline est moins basique que la pyridine donc 6>5 et l'amine secondaire est plus basique que le primaire donc : 7>6>5. Après je retranspose pour l'acidité en inversant l'ordre (car le plus basique sera en fait le moins acide non ?) j'aurais donc : 5>7>6

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2) Substitution nucléophile : Ici pour la C moi ça me semblait juste (mais c'est faux mdr) vu que le nitronium est attracteur la position du Cl sera en méta donc il sera en position 3 (dans la correction il me dise la même chose donc j'ai pas très bien compris où été la faute, peut-être au niveau du suffixe "amino" ?) https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/xmg3.png

 

3) Les imines se forment toujours par attaque nucléophile du cétone ?

 

4) Une addition avec du KMnO4 à chaud ou à froid est une réaction d'oxydation ?

 

5) L'hydrolyse acide ici n'est pas sensée juste réduire la réaction (on obtiendrait juste un alcool avec une molécule SRS et une SSS) : https://zupimages.net/viewer.php?id=21/01/qbcb.png

 

Plein de gros bisous  

PS: je sais pas vous mais chez moi il NEIIIIIIGE LES AMIS !!!!!!

[H2O]

hey salut salut, 

 

1 ACIDE BASE 

Ici même si ta méthode semble correct il faut prendre en compte que le cycle stabilise énormément la molécule et que donc 5 aura beaucoup de mal à donner un H+ (l'acide libère un proton), c'est donc le moins acide, ensuite 6 est plus acide que 7 car pour la même raison il lui sera plus facile de liberer un H C'est une amine primaire tandis que 7 est une amine secondaire avec deux groupement donneurs diminuant son acidité. 

 

2 SN

A FAUX

B VRAI 

C VRAI grouoement donneur mesomere, donc ortho et para directeur

D FAUX Nitro benzene, l'anilie corresponds au groupement NH2 relié au cycle

E FAUX 3 chloro nitro benzene, nitronium oriente en meta car il est attracteur mesomere

 

4 ADDITION KMnO4 

 oui, on parle d'oxydation douce ou ménagée à froid, et forte à chaud entrainant une coupure.

 

5 HYDROLYSE ACIDE 

hydrolyse acide de l'ester, tu obtiens l'acide carboxylique et l'alcool qui correspondent   

 

pour la 3 je ne sais pas je préfère demander, bon courage Force et Honneur et Tutobise masquée 

 

PS: oui moi aussi, je suis tellement content je regarde sans cesse par la fenêtre 

[Croziflette_Claquette]

Il y a 2 heures, Bch14 a dit :

3) Les imines se forment toujours par attaque nucléophile du cétone ?

Hellooo

Pour moi c'est attaque nucleophile de l'amine ! Mais sinon oui je pense que l'imine se forme toujours par attaque nucléophile du doublet de l'azote vers le carbone de la cétone, du moins c'est ce qu'on voit en cours

CA NEIGE CHEZ MOI AUSSI ❄

[Bch14]

Le 05/01/2021 à 11:49, H2O a dit :

1 ACIDE BASE 

Ici même si ta méthode semble correct il faut prendre en compte que le cycle stabilise énormément la molécule et que donc 5 aura beaucoup de mal à donner un H+ (l'acide libère un proton), c'est donc le moins acide, ensuite 6 est plus acide que 7 car pour la même raison il lui sera plus facile de liberer un H C'est une amine primaire tandis que 7 est une amine secondaire avec deux groupement donneurs diminuant son acidité. 

ça veut dire qu'en présence d'effet mésomère on aura une baisse autant d'acidité que de basicité ? @H2O

Edited January 7, 2021 by Bch14

[H2O]

les deux groupement donneurs dont je parlais sont les CH3 et ils sont donneur inductifs, et c'est qui diminuent l'acidité de 7, car ils apportent des électrons et donc cela "stabilise" en quelque sort les H+ qui pourrait être libère par l'amine.  Ce n'est pas vraiment la mésomérie mais plutôt le fait qu'un groupement soit attracteur ou donneur qui peut influer sur la basicité ou l'acidité d'un composé.

 

Le 05/01/2021 à 17:16, Bch14 a dit :

ça veut dire qu'en présence d'effet mésomère on aura une baisse autant d'acidité que de basicité ? @H2O