zwitterion

[petitepharmacienne]

Hello!

Comment savoir si une molécule est sous forme d'un zwitterion au pH physiologique ?

[nell-de-poule]

Saluuut @futuredentiste faut juste que tu regardes si ses groupements chargés s'annulent au ph physiologique, donc deja tout les acides aminés à chaine aliphatiques sont switterion au ph physiologique, hesite pas si c'est pas assez clair ou assez précis

Edited December 31, 2020 by nell-de-poule

[petitepharmacienne]

hmm d'accord je vois, mais par exemple le GLUTAMATE:

- COOH --> COO-

- NH2 --> NH3+

 

les charges s'annulent, mais c'est pas zwitterion lui

[nell-de-poule]

ben le glutamate son radical il est chargé à la fois + et -, donc pour moi c'est switterion (possible que je me trompe), mais dans son cours il y a écrit que zwitterion= pas de charge nette, le glutamate n'a pas de charge nette, donc pour moi si on suit la définition si c'est un zwitterion  @futuredentiste

[petitepharmacienne]

ooooopssss la correction dit: la molécule sera chargée négativement à pH physiologique car son pHi est très bas --> son radical sera sous forme ionisée à pH physio

 

je suis perduuueee @nell-de-poule

[niiinou]

Je m'incruste mais le glutamate a une fonction COOH dans son radical qui sera chargé - au ph physiologique, mais il a aussi sa fonction amine NH3+ et carboxylique COO-  

Donc au final il est bien chargé négativement au ph physiologique, ce n'est pas un zwiterrion 

[saraahh]

@futuredentiste au pH physiologique t'as pas bcp de protons donc ta molécule est pas protoné comme à pH acide, tu te retrouves avec 2COO- sur le glutamate et un NH3+ donc il va pas être sous forme zwiterionnique mais chargé - , il sera Zw  si le pH de la solution ou du milieu est au niveau de son pHi (comme tout les autres au pHi charge nette =0) 

en gros faut que tu fasses attention s'ils sont polaires mais pour les apolaires/ polaires non ionisables ça bouge pas (sauf Tyr des fois mais c'est dans le cours)

Edited December 31, 2020 by saraahh

[nell-de-poule]

on confond avec la GLUTAMINE!!!!! merde oups le gros mot

C'est la glutamine qui a un + et un - 

(le glutamate = acide glutamique donc oui lui il est chargé moins à ph physio vu que son radical contient une fonction acide)

la glutamine elle non, elle est sous forme switterion parce qu'elle un le NH3+ et le O- 

[niiinou]

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/53/9t7w.png

[petitepharmacienne]

oh merdeeeee, c'est bon je comprends maintenant merciiii !!! @nell-de-poule @saraahh @niiinou

[nell-de-poule]

C'était ca? on a confondu avec la glutamine? @futuredentiste

[petitepharmacienne]

oui ! @nell-de-poule