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effet mesomère


nell-de-poule
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  • Ancien Responsable Matière

Saliuuuuuut,  je trouve pas l'erreur dans cette effet mésomère, quelqu'un saurait me dire ce qui est faux? Merciiii https://zupimages.net/viewer.php?id=20/53/fz8r.png

Autres question, pour avoir un composé méso, il faut qu'il possède au moins un carbone assymetrique??

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  • Ancien du Bureau

Alors salut, ta question m'intéresse (j'suis une pass et on l'a pas encore fait c'est au S2 mais t'as attiré ma curiosité) 

Peut-être que l'erreur est au niveau des signes ?

 

J'ai pas très bien compris l'histoire des signes + et des signes - : par exemple au niveau de l'oxygène de gauche il y a un doublet non liant et si on "déplace" ce doublet au niveau du OH qui est à droite cela lui "donnera" un électron et donc il sera chargé moins ? 

Merci à la personne qui éclairera 😉 

 

 

Edited by rara31_aux_Bahamas
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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

coucouuu, alors pour moi c'est parce que le =0 va bien attirer les électrons de la double liaison et passer -, mais de l'autre côté c'est le carbone en dessous du OH et pas le OH qui va perdre la double liaison et donc un électron et passer + ou alors le OH donne son doublet non liant et du coup passe + mais on devra avoir une double liaison en dessous comme sur le magnifique schéma de @loukoum01😉 

il y a 12 minutes, rara31_aux_Bahamas a dit :

Alors salut, ta question m'intéresse (j'suis une pass et on l'a pas encore fait c'est au S2 mais t'as attiré ma curiosité) 

Peut-être que l'erreur est au niveau des signes ?

 

J'ai pas très bien compris l'histoire des signes + et des signes - : par exemple au niveau de l'oxygène de gauche il y a un doublet non liant et si on "déplace" ce doublet au niveau du OH qui est à droite cela lui "donnera" un électron et donc il sera chargé moins ? 

Merci à la personne qui éclairera 😉 

tout s'éclaircira quand vous aurez eu les cours, le TD etc... mais ici attention l'oxygène doublement lié =O est attracteur et pas donneur, donc c'est lui qui va récupérer l'électron de la double liaison et pas le perdre 😉

Edited by lola_svry
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  • Ancien Responsable Matière
il y a 5 minutes, loukoum01 a dit :

Je pense que du coup tu devrais avoir ça :

 

wsbk.jpg

 

Si quelqu'un peut confirmer parce que je suis pas sûre de moi en vrai

je suis aussi d'accord avec ça, cette forme serait correcte, plus probable que juste le carbone qui passe + d'ailleurs

si qqun peut confirmer qu'on pourrait aussi avoir le carbone qui passe + si la double liaison est décalé d'un carbone sans que l'oxygène de l'alcool ait donné son doublet 

Edited by lola_svry
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  • Ancien Responsable Matière

ah bah oui.... il manquait la DL, ben les signes normalement ils sont bon parce que pour moi le O de la cétone ne pouvait pas donner, vu qu'il y a deja une double liaisons ca aurait fait beaucoup fin bref

merci les couz  @lola_svry @loukoum01 @rara31_aux_Bahamas

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  • Ancien Responsable Matière
à l’instant, rara31_aux_Bahamas a dit :

Et du coup juste c'est quoi qui indique concrètement que c'est attracteur ou donneur ? 

tu le verras dans le cours, t'as tout un paquet de groupes attracteurs et tout un paquet de groupe donneur, mais grosso modo un atome avec un doublet non liant comme l'oxygène (ou l'azote par ex) sera donneur de son doublet non liant si il est simplement lié (l'alcool ici) -> hop formation d'une double liaison et charge + vu qu'il aura perdu un électron, et inversement si il est déjà doublement lié comme pour la cétone il va attirer les électrons de la double liaison -> il sera simplement lié et chargé -

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  • Ancien Responsable Matière
il y a 1 minute, rara31_aux_Bahamas a dit :

Coucou @lola_svry Merci beaucoup à toi ! 😉 Et du coup juste c'est quoi qui indique concrètement que c'est attracteur ou donneur ? 

 

Ben la en gros, ton oxygène, il a deux doublet non liants, et du coup il va pouvoir les conjugués avec les doubles liaisons des carbones, sauf que ici t'as deux choix, soit les doublets du groupements OH, soit les doublets du groupement ceto

Mais ton oxygène en céto, il a deja une double laiison, donc si il donne son doublet non liant ben ca beug vu qu'il y a deja une double liaison, vous etes d'accord avec moi ? @lola_svry @loukoum01 (histoire que je chlague pas nimporte quoi)

Donc pour moi c'etait forcement le OH qui allait donner son doublet

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Oui grosso modo c'est ça mais après @rara31_aux_Bahamas tu verras que y a plein de groupements etc t'inquiète pas ça paraîtra moins farfelu quand t'auras le cours et les TD ! 

merci à toi et profites de tes derniers jours de vacs !!!😉

Edited by loukoum01
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