petitepharmacienne Posted December 22, 2020 Share Posted December 22, 2020 Salut! J'ai un petit voire gros problème avec un item de chimie que j'ai trouvé dans les annales... il s'agit de ce qcm QCM 19: (je n'arrive pas a mettre la molécule en pièce jointe alors si celui qui me répond aurait la gentillesse d'aller dans la librairie du tat pour se procurer le sujet....) on a une molécule de configuration E (comme indiqué dans la correction), avec une addition de péracide (= trans addition, même si la correction parle d'une cis addition, cela doit être une erreur?) on a donc configuration E + trans addition on devrait donc obtenir un époxyde de configuration RS SR ??? enfin c'est ce que j'ai toujours retenu or la correction dit: que c'est une cis addition sur un composé de config E, donc forcément on obtiendrait une config RR SS sauf qu'on est bien d'accord qu'une addition de péracide correspond à une TRANS ADDITION ??!!!????!! merci de bien vouloir me sauver !! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hibou Posted December 22, 2020 Share Posted December 22, 2020 @futuredentiste je suis d'accord avec toi c'est une trans addition, pour le reste de ton raisonnement; attention tu ne peux pas apprendre par coeur les infos tel que RR/SS etc... tout dépend des cas la prof insiste bien dessus. Ici la seule chose que tu peux savoir sans faire la réaction (et moi aussi ducoup parceque je n'ai pas le sujet sous les yeux ahah) c'est que E + Trans va te donner de érythro ou méso. petitepharmacienne 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
petitepharmacienne Posted December 22, 2020 Author Share Posted December 22, 2020 d'accord merci @Hibou Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Hibou Posted December 22, 2020 Share Posted December 22, 2020 @futuredentiste si tu n'y arrives pas laisse le sujet en non résolu un tuteur viendra surement te détailler la correction. Bon courage ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
petitepharmacienne Posted December 22, 2020 Author Share Posted December 22, 2020 bonne idée merci ! @Hibou Hibou 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution DocMaboul Posted December 22, 2020 Solution Share Posted December 22, 2020 je pense que tu as fait une erreur de lecture, dans une oxydation douce on passe par un peracide qui s’ajoute en cis puis attaque de l’eau en trans (hydrolyse acide) pour donner un α-diol en trans addition. mais pour litem A et B on parle du peracide, donc il y a un oxygène en cis des deux carbones de la double liaison. E + cis addition = SS RR donc A faux/B vrai C. Faux, α-diol D. après hydrolyse acide on a bien une trans addition sur E donc RS SR E. vrai donc effectivement tu peux apprendre par coeur que E + trans addition = RS + SR (ou méso), sauf que pour les items A et B on était à l’étape de “cis addition de peracide”. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
petitepharmacienne Posted December 22, 2020 Author Share Posted December 22, 2020 attends ça veut donc dire que quand on parle d'additionner du péracide, ça fait : 1. cid addition PUIS 2. trans addition dans n'importe quel cas?? @DocMaboul Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DocMaboul Posted December 22, 2020 Share Posted December 22, 2020 en fait c’est pas vraiment une cis addition (je pense qu’on parle plutôt d’addition après hydrolyse acide qui coupe l’époxyde), mais si tu regardes comment est organisé un époxyde c’est comme un ion ponté, l’oxygène est accroché aux deux carbones à la fois, il est donc du même côté pour les deux carbones, donc c’est en cis. petitepharmacienne 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
petitepharmacienne Posted December 22, 2020 Author Share Posted December 22, 2020 d'accord merci beaucoup ! @DocMaboul (autre question, tu mets la capture d'écran sous quel format? a chaque fois que j'essaye de le faire ça m'indique que le format de l'image dépasse la taille limite acceptée..) Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DocMaboul Posted December 22, 2020 Share Posted December 22, 2020 le forum est un peu chiant, du coup tu dois passer par un hébergeur d’images. https://www.zupimages.net tu télécharges ton image sur ça, puis tu copies dans ton message le lien “lien direct de votre image” (c’est le deuxième) et ça permet de mettre directement ton image sans avoir le lien Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Aliénor Posted December 22, 2020 Ancien Responsable Matière Share Posted December 22, 2020 Il y a 2 heures, DocMaboul a dit : E + cis addition = SS RR ATTENTION ATTENTION ATTENTION !!!!! cette généralité ne marche pas à tous les coups comme le précise la prof dans son cours en mettant à chaque fois "dans cet exemple". Si un QCM tombe au concours et que cette généralité ne marche pas (comme on a fait à la derniere colle de chimie orga, vous allez vous planter ) Il y a 2 heures, DocMaboul a dit : donc effectivement tu peux apprendre par coeur que E + trans addition = RS + SR (ou méso) idem pour ça ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
DocMaboul Posted December 22, 2020 Share Posted December 22, 2020 (edited) ah autant pour moi C’était sur les fiches de ma tutrice alors j’avais appris ça, et jusque là j’ai eu de la chance car en annales ça marchait, mais effectivement je vois que suivant les groupements, un thréo peut être RR comme RS merci Edited December 22, 2020 by DocMaboul Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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