Acidité/Basicité

[KBenz9]

Salut, dans les annales de chimie on retrouve souvent des qcm où on doit comparer la basicité ou l'acidité des plusieurs molécules, le problème c'est que j'ai souvent du mal à determiner qui est + acide ou basique que qui, je sais qu'il faut utiliser le fait que les molécules ayant des groupements attracteurs augmentent l'acidité  et que les donneurs la diminuent mais je crois que mon problème c'est de trouver qui est donneur et qui est attracteur

Est ce que quelqu'un pourrait m'aider svp ?? Merci beaucoup 🥲 (signé un paces qui cauchemarde de la chimie orga)

[Croziflette_Claquette]

Salut!

Alors d'abord transforme tes cauchemars en rêve et tu verras ça va le faire !

Du coup si je comprends bien tu as du mal avec les effets inducteurs et mésomères c'est ça? Si tu bloques d'abord sur ça dis moi je te refais un topo.

Ensuite on verra comment il te faut raisonner

 

[KBenz9]

Oui je bloque un peu sur ça j'arrive pas à determiner quels atomes ou groupements sont inductifs donneurs ou attracteurs et pareil avec la mésomérie

[Croziflette_Claquette]

Salut! Tout d'abord désolé de l'attente j'avais pas vu ta réponse

 

Alors c'est parti!

 

• Inductif : attirance ou repoussent des electrons de la liaison a cause de l'electronegativité de l'atome. 

En gros, les electrons de la liaison vont être plus proche de l'atome le plus electronegatif. Et ca va rendre un côté de la molécule plus ou moins chargé (et donc plus ou moins apte à capter un H+ = plus ou moins acide)

1. Les inductifs attracteurs seront ceux avec une grande electronegativite (I,Br, Cl, N, O, F). Apprends par coeur si tu as du mal.
2. Les inductifs donneurs seront les alkyles surtout ++ (groupement méthyle, éthylique, isopropyle, bref des chaine de carbones)

 

• Mésomère : c'est le déplacement au sein de la molécule des electrons des liaisons pi (double liaisons et doublets). Les donneurs mesomeres seront ceux qui ont des electrons en trop qui peuvent bouger, les attracteurs seront ceux qui peuvent avoir besoin de récupérer des electrons mobiles pour se stabiliser

1. Donneurs mesomeres : les anions (ils ont une charge - qui peut se balader) ou ceux qui ont des doublets non liants (tu le sais grâce à la configuration électronique) vont pouvoir bouger.
2. Accepteurs mesomeres : les cations (ont besoin de récupérer des electrons pour se stabiliser), ceux qui ont une case vacante. Il y a aussi tous les N et O qui sont doublement liés ou triplement liés!

Ils vont pouvoir attirer une liaison pi sur eux comme sur la photo.

 

Une fois que t'as ça on va pouvoir regarder pour basique et acide. 

C'est bon pour le moment?

[KBenz9]

Ok là je comprend quand c'est écrit comme ca mais une fois devant une molécule je m'embrouille...

Par exemple dans ce qcm l'ordre d'acidité croissant ce serait quoi du coup, je sais que les acides carboxyliques sont + acide que les thiol et les alcools mais pour les 5 6 7 je m'embrouille 

https://www.casimages.com/i/201221064454906113.png.html pa

[Aliénor]

Il y a 18 heures, KBenz9 a dit :

Par exemple dans ce qcm l'ordre d'acidité croissant ce serait quoi du coup, je sais que les acides carboxyliques sont + acide que les thiol et les alcools mais pour les 5 6 7 je m'embrouille

Salut ! 

 

1. Déjà ici, ceux qui ont des fonctions carboxyliques sont les plus acides : donc tu départages en premier entre 1 et 4 :  la 1 possède plus de groupements donneurs (CH3) que la 4. Or, un groupement donneur diminue l'acidité. Donc 4 > 1. 

 

2. Ensuite, tu as les fonctions thiols et alcools (molécule 2 et 3), avec thiols > alcools donc 2 > 3. On a donc 4 > 1 > 2 > 3.

 

3. Pour finir, il te reste les molécules 5, 6, 7.  Les 2 groupements CH3 donneurs de la molécule 7 diminuent son acidité (cf 1.) Donc la 7 sera la moins acide.  

 

4. On sait que plus il y a des formes mésomères, plus la basicité diminue donc plus l'acidité augmente. Dans ta molécule 6, tu as une forme mésomère en plus par rapport à la 5 car ton N est hors du cycle. Donc 6 > 5 > 7. 

 

Donc au final on a 4 > 1 > 2 > 3 > 6 > 5 > 7. 

 

Dernière chose qui fait varier l'acidité (mais dont tu n'as pas besoin dans ce QCM) c'est l'électronégativité. Plus l'EN- augmente, plus l'acidité augmente. 

 

Voilà comme ça t'as un petit recap de ce qui fait varier l'acidité/basicité. 

 

Bon courage à toi  

[KBenz9]

Merci beaucoup pour ton explication c'est bien clair !! Merci à toi aussi @Croziflette_Claquette

[ronaldinho]

On 12/22/2020 at 1:34 PM, Aliénor said:

Salut ! 

 

1. Déjà ici, ceux qui ont des fonctions carboxyliques sont les plus acides : donc tu départages en premier entre 1 et 4 :  la 1 possède plus de groupements donneurs (CH3) que la 4. Or, un groupement donneur diminue l'acidité. Donc 4 > 1. 

 

2. Ensuite, tu as les fonctions thiols et alcools (molécule 2 et 3), avec thiols > alcools donc 2 > 3. On a donc 4 > 1 > 2 > 3.

 

3. Pour finir, il te reste les molécules 5, 6, 7.  Les 2 groupements CH3 donneurs de la molécule 7 diminuent son acidité (cf 1.) Donc la 7 sera la moins acide.  

 

4. On sait que plus il y a des formes mésomères, plus la basicité diminue donc plus l'acidité augmente. Dans ta molécule 6, tu as une forme mésomère en plus par rapport à la 5 car ton N est hors du cycle. Donc 6 > 5 > 7. 

 

Donc au final on a 4 > 1 > 2 > 3 > 6 > 5 > 7. 

 

Dernière chose qui fait varier l'acidité (mais dont tu n'as pas besoin dans ce QCM) c'est l'électronégativité. Plus l'EN- augmente, plus l'acidité augmente. 

 

Voilà comme ça t'as un petit recap de ce qui fait varier l'acidité/basicité. 

 

Bon courage à toi  

 

plus d'un an après ta réponse est encore trop géniale merci bcp !!!!