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Stéréoisomères


loukoum01
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Hello, est-ce que la B et D du QCM 11 sont fausses  parce qu'il y a un plan de symétrie donc on a un méso + 3 stéréo ? ( rép: E et E)

 

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/51/wvmu.png

 

Je vous met les démarches des réactions que j'ai trouvé (si vous avez la flemme)

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/51/3406.jpg

 

 

Je comprends pas nn plus pk la A est fausse https://zupimages.net/viewer.php?id=20/51/76s2.png alors que je trouve qu'il ya un C*...

 

merciiiiii

Edited by loukoum01
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Hey !!

Déjà un énorme merci pour ta démarche ( ça aide à répondre plus vite ^^).

Donc pour ta première question c'est exactement ça. Comme t'as un composé méso on obtient 3 stéréoisomères. 

Alors pour la A le piège est vraiment subtile, tout est dans ta réponse: tu obtiens un carbone asymétrique qui peut être soit S soit R -> donc un mélangé racémique. Or c'est le fait d'avoir un seul stéréoisomère qui rend un composé actif à la lumière polarisée. Si on a un mélange racémique, le composé est optiquement  inactif.

Voilà j'espère avoir pu t'aider 🙂

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

coucou @loukoum01 ! Non tu ne te trompes pas, mais ton hydrogénation peut se faire par le haut ou par le bas : une fois notre C* sera R, une autre fois il sera S --> au final on obtient un mélange de plusieurs molécules dont 50% sont S et 50% sont R ce qui fait un mélange racémique. Donc oui si tu prends une molécule seule elle sera optiquement active, mais si tu prends le mélange dans son ensemble, il sera optiquement inactif puisque tous les R contrebalanceront le pouvoir optique des S. C'est plus clair pour toi ?

Edited by Pastel
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