Forme furane galactose

[Pitchounou]

Salut ! Je crois pas déjà avoir vu ca tomber dans des annales mais au cas ou, comment est ce qu'on décrypte sous cette forme le galactose ? 

http://www.noelshack.com/2020-49-3-1606940383-capture-d-ecran-2020-12-02-a-21-19-32.png

Particulièrement le OH qui se trouve sur la chaine en dehors du cycle j'arrive pas à savoir comment on trouve s'il est orienté à droite ou à gauche en Tollens. Même question pour le glucose sous forme furane http://www.noelshack.com/2020-49-3-1606940478-capture-d-ecran-2020-12-02-a-21-21-12.png 

Merci d'avance ! 

[Julyse]

Bonsoir @Pitchounou 

 

Il faut avoir en tête que ce qui est à droite en Tollens passe en bas en furane et ce qui est à gauche passe en haut. 

 

Pour le galactose en furane: 

Je vais de C1 à C6 en regardant la position des OH. 

1. peut importe l'orientation puisque ça devient un aldéhyde 

2. bas = droite 

3. haut = gauche 

4. on a la suite de la chaine qui va vers le bas donc ça veut dire que le OH va vers le haut (pour s'en souvenir, on peut se dire que comme la chaine va en bas, il ne reste de la place que en haut pour le OH) = gauche 

5. bas = droite 

6. peut importe 

Ensuite tu sais que l'aldose avec 6 carbones qui fait droite gauche gauche droite , c'est le D-galactose

 

Pour le glucose même raisonnement: 

1. peut importe 

2. bas = droite 

3. haut = gauche 

4. la chaine va vers le haut donc le OH va vers le bas = droite 

5. horizontal... là j'avoue que je ne sais pas

6. peut importe

J'ai un aldose avec 6 carbones qui fait droite, gauche, droite, ? (par déduction ça ne peut être que droite pour le glucose) et ça donne D-glucose. 

 

Bon courage !

 

[Pitchounou]

@Julysemerci beaucoup ! Comme y'avait pas de barre j'avais oublié le OH en 4  Par contre, le fait que par exemple pour le galactose la chaine soi vers le bas ca veut pas dire que la cyclisation s'est faite par la gauche ?

[Julyse]

Je ne comprends pas trop ce que tu veux dire par cyclisation par la gauche 

 

La chaine qui reste avec les derniers carbones se positionne en fonction de la position du OH sur le 4e carbone. Donc selon l'ose et si c'est L ou D. 

Donc pour le galactose, le fait que la chaine soit vers le bas signifie que le OH du C4 est vers le haut donc à gauche en Tollens (d'ailleurs c'est ce qui te permet de dire que c'est du D-galactose et pas du D-glucose).

 

Est ce que ça répond à ta question ? 

 

 

[Pitchounou]

@JulyseOui j'ai compris merci beaucoup ! Finalement ca se rejoint plus ou moins ce qu'on dit, pour les aldohexoses sous forme pyrane en tout ca si le OH de l'avant dernier carbone est vers la droite la cyclisation est forcément vers la droite. En TD c'est ce qu'ils nous avaient dit de retenir, que si la chaine est vers le haut la cyclisation se fait à droite (ce qui revient à dire que c'est du D quelques chose)

[Julyse]

Oui c'est ça, si le OH est à droite alors la cyclisation se fait à droite et inversement à gauche. 

Après attention parce que furane et pyrane n'ont pas le même nombre de carbones dans le cycle donc dans un cas ça dépend de la position du OH de C4 et dans l'autre de la position du OH de C5. 

Mais t'as l'air d'avoir compris donc c'est nickel  

Bon courage