M2013

[Jeggys]

Bonjour,

je ne comprend pas dans ce qcm (c'est le QCM16 de maraîcher 2013, item A) comment on fait pour obtenir la configuration Z. Je sais qu'il y a la technique pour aller plus vite avec le fait que l'on soit dans une élimination avec deux carbones SS donc devrait donner du E, mais ça ne marche pas tout le temps comme c'est le cas ici. Alors comment faire ? J'ai trouvé un post sur ce qcm mais je ne comprend toujours pas ...

Merci d'avance! 

 

[Carlaaa]

Salut salut, 

alors dans le cas des réactions d'éliminations, les ptites astuces pour aller plus vite ne sont pas vraiment conseillé, je te conseille de vraiment prendre le temps de poser les choses histoire de mieux analyser la situation . 

 

Donc ici on se trouve dans le cas d'une E2 vu qu'on obtient un  seul produit, si on était en présence d'une E1 on obtiendrait deux produits puisqu'on passe par un carbocation plan . 

 

Dans le cas des E2, il s'agit d'une trans-élimination c'est à dire que les groupements qui doivent partir sont obligatoirement dans le même plan et en trans . 

 

A partir de là et des informations que tu peux tirer de la nomenclature du composé, tu dois redessiner la molécule en prenant en compte sa forme dans l'espace en plaçant les substituants de sorte à bien avoir tes deux C de configurations S . 

 

On réalise ensuite la réaction d'élimination et on regarde de quel diastéroisomère il s'agit . 

 

 

Est-ce que c'est plus clair comme ça ?

 

 

 

[Jeggys]

@Carlaaa Merci beaucoup pour ta réponse j'ai compris !