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M2012


Lemillion
Go to solution Solved by lesphénoïdeunepassion,

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salut,

quelques questions sur cette annale:

 

- pour ce qcmlx2r.png

je trouve en faisant les 2 demi-équations que la demi equation de l'éthanol met en jeu 4e- tandis que la demi équation de l'ion bichromate met en jeu 6e-

comment peut ton arriver au résultat de la E (qui est donnée vrai) ?

 

- concernant ce qcm:

4jit.png

 

(B c'est A avec une OH a la place du Cl)

B est vrai mais je ne comprend pas j'en trouve que 4...

Edited by Lemillion
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Coucouu @Lemillion !

 

Une fois que tu as trouvé que pour la demi équation du bichromate il te faut 6e- et pour la demi de l'éthanol il te faut 4e-, il faut que tu réunisses tes deux demi lignes et donc pour ça il faut ajuster le nombre d'électrons, pour qu'il y en ait le même nombre dans les deux demi équations. Ici on a 6 et 4 donc le plus petit multiple pour les deux est 12, il faut donc faire x2 pour la demi ligne du brichromate et x3 pour la ligne de l'éthanol.

(T'as dû penser à 6x4 mais ça donne un nombre de molécule beaucoup plus grand que nécessaire. Pour pas refaire l'erreur vérifie bien que ta ligne finale n'est pas divisible par deux !)

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  • Solution

 

Comme les trois carbones liés au carbone central (celui qui va perdre l'OH) sont tous liés à des H, la double liaison peut se former avec chacun d'entre eux, et en théorie donner soit Z soit E. Donc à première vue il y a 6 diastéréoisomères. Sauf qu'en regardant mieux tu vois que le carbone 'du haut' est liés à deux substituants identiques (deux H) donc il ne peut il n'y a pas de Z/E possible pour cet alcène.

forum.jpg

Dis moi si jamais c'est pas clair:)

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il y a 26 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

 Pour pas refaire l'erreur vérifie bien que ta ligne finale n'est pas divisible par deux !

Enfaite tu vas me dire qu'en multipliant par 2 la demi ligne du bichromate et par 3 celle de l'éthanol on obtient un transfère de 12 électrons et donc que c'est divisible par deux mais je parle bien de la ligne entière (parce que dans la ligne typiquement 3 molécules d'éthanol ça se divise pas par deux). 

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Il y a 1 heure, lesphénoïdeunepassion a dit :

Une fois que tu as trouvé que pour la demi équation du bichromate il te faut 6e- et pour la demi de l'éthanol il te faut 4e-, il faut que tu réunisses tes deux demi lignes et donc pour ça il faut ajuster le nombre d'électrons, pour qu'il y en ait le même nombre dans les deux demi équations. Ici on a 6 et 4 donc le plus petit multiple pour les deux est 12, il faut donc faire x2 pour la demi ligne du brichromate et x3 pour la ligne de l'éthanol.

(T'as dû penser à 6x4 mais ça donne un nombre de molécule beaucoup plus grand que nécessaire. Pour pas refaire l'erreur vérifie bien que ta ligne finale n'est pas divisible par deux !)

En gros,

on doit avoir le plus petit multiple commun X de 6 et de 4 donc ici on a:

6 x a = X

4 x b = X

on trouve alors a = 2 et b = 3 et X = 12

donc on multiplie la demi équation du bichromate par 2 et la demi de l'éthanol par 3 

on a donc 12 électrons échangés ici ?

 

 

 

Il y a 1 heure, lesphénoïdeunepassion a dit :

Sauf qu'en regardant mieux tu vois que le carbone 'du haut' est liés à deux substituants identiques (deux H) donc il ne peut il n'y a pas de Z/E possible pour cet alcène.

mais comment un alcène que ne possède pas de diastéréoisomérie Z/E peut compter comme un diastéréoisomère ?

Edited by Lemillion
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@Lemillion 

foruum.jpg

je crois que c'est ce que tu as dit mais je préfère vérifier que t'as compris (en espérant que t'arrives à me lire)

il y a 9 minutes, Lemillion a dit :

mais comment un alcène que ne possède pas de diastéréoisomérie Z/E peut compter comme un diastéréoisomère ?

 

enfaite il est diastéréoisomère des 4 autres possibilités trouvées.

Si t'as réussi à trouver 4 diastéréoisomères t'as dû considérer des molécules avec la double liaison à deux endroits différents et ces molécules tu les as nommées diastéréoisomères entre elles tu vois, bah c'est pareil avec la molécule de gauche sur mon dessin, en soit c'est composé des mêmes atomes, ils sont juste pas organisés dans l'espace de la même manière... tu vois ce que je veux dire?

c'est une des formes qu'après la réaction avec l'acide sulfurique ton B peut donner quoi

 

 

 

est-ce que c'est plus clair?

 

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il y a 36 minutes, Lemillion a dit :

mais comment un alcène que ne possède pas de diastéréoisomérie Z/E peut compter comme un diastéréoisomère ?

Alors, si on reprend depuis le début, des isomères ont la même formule brute mais une formule développée différente. Les stéréoisomères ont la même composition moléculaire (donc les mêmes fonctions et tout) mais ils ont des dispositions spatiales différentes. Et parmi les stéréoisomères, il y a les énantiomères qui sont images l'un de l'autre dans un miroir et les diastéréoisomères qui sont les autres.

Ici, la réaction de l'acide sulfurique sur B peut donner plusieurs composés en fonction du carbone sur lequel se créera l'alcène

 

Il y a 2 heures, lesphénoïdeunepassion a dit :

forum.jpg

Dans le premier cas, l'alcène se fait sur le carbone 'du haut' : on a notre premier diastéréoisomère

Dans le deuxième cas, l'alcène se fait sur le carbone 'du bas' : on a notre deuxième diastéréoisomère

Dans le dernier cas, l'alcène se fait sur le carbone 'de gauche' : on a notre troisième diastéréoisomère

Sauf que, pour le deuxième et le troisième cas, on a en plus une possibilité de configuration Z et E qui rajoutent deux diastéréoisomères en plus

Donc au total on en obtient 5 : les trois possibilités d'action de la réaction et les deux Z et E en quelques sortes

 

(si jamais c'est toujours pas bon je peux expliquer différemment^^)

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il y a 31 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

je crois que c'est ce que tu as dit mais je préfère vérifier que t'as compris (en espérant que t'arrives à me lire)

yes c'est pile ce que j'avais compris mdrr ça fait 1 an que je me trompe 1x sur 2 et la j'ai pleinement compris t'as fais un heureux là 😄

 

il y a 15 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

Les stéréoisomères ont la même composition moléculaire (donc les mêmes fonctions et tout)

pardon mais je suis maxi embrouillé là 😅

il y a stéréoisomérie quand on a 2 molécules identiques ou seul l'arrangement spatial des atomes change

donc pour les 2 derniers cas que tu décris je comprend bien qu'il y a soit Z soit E donc 4 SI

mais pour le dernier 

 

il y a 50 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

enfaite il est diastéréoisomère des 4 autres possibilités trouvées.

c'est ça que je comprends pas comment peut il être diastéréoisomère des 4 autres possibilités (donc des deux autres molécules) sachant que ce sont 3 molécules différentes ?

si on nomme les molécules on se retrouve avec 3 molécules differentes non  ?

dsl si je suis pas clair jsp comment m'exprimer

 

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Je pense que tu beugues sur la définition des diastéréoisomères.

 

Ce qu'il faut que tu retiennes c'est que ce qui définit les diastéréoisomères, c'est qu'ils ont les mêmes atomes mais une disposition spatiale différente. Sur ça on est d'accord?

 

Donc dans notre exercice, imaginons on oublie les Z et E, mes trois dessins sont diastéréoisomères entre eux parce que chacun a 7 C et 14 H. Est-ce que jusque là t'as suivi?

 

Et ensuite, au sein même de ces différentes configurations (mes trois dessins), sur les trois y en a deux qui présentent une possibilité Z/E.

 

( @Lemillion )

129498920_140861444132454_3002139070036791949_n.jpg

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à l’instant, lesphénoïdeunepassion a dit :

Donc dans notre exercice, imaginons on oublie les Z et E, mes trois dessins sont diastéréoisomères entre eux parce que chacun a 7 C et 14 H. Est-ce que jusque là t'as suivi?

c'est la définition de l'isomérie ça, pas de la diastéréoisomérie, les 3 molécules sont des isomères de constitution pour moi (ils contiennent la même formule brute mais une formule plane differente)

 

 

il y a 2 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

Ce qu'il faut que tu retiennes c'est que ce qui définit les diastéréoisomères, c'est qu'ils ont les mêmes atomes mais une disposition spatiale différente. Sur ça on est d'accord?

oui mais je rajouterai qu'ils ont aussi les fonctions au même endroit ya rien qui bouge a part le fait que l'atome soit devant ou derrier ou par exemple en haut ou en bas

dans tes 3 molécules t'as carrement des fonctions qui changent de place, elles ne sont pas diastéréoisomère entre elles

par contre on a bien une diastéréoisomérie au sein des 2 dernières molécules (grace a Z/E)

 

dis moi ou est-ce que je bug ahaha

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il y a 3 minutes, Lemillion a dit :

oui mais je rajouterai qu'ils ont aussi les fonctions au même endroit ya rien qui bouge a part le fait que l'atome soit devant ou derrier ou par exemple en haut ou en bas

dans tes 3 molécules t'as carrement des fonctions qui changent de place, elles ne sont pas diastéréoisomère entre elles

par contre on a bien une diastéréoisomérie au sein des 2 dernières molécules (grace a Z/E)

 

Enfait tu beugues sur le premier dessin parce que avec cette position d'alcène il n'y a pas de deuxième diastéréoisomère, mais du coup explique moi pourquoi tu considères que les dessins 2 et 3 sont diastéréoisomères

parce que ce que tu captes pas c'est qu'entre deux diastéréoisomères la disposition spatiale peut totalement changer tant qu'ils ont les mêmes fonctions

la définition du cours c'est ça : "Les stéréoisomères sont des composés ayant la même constitution moléculaire, mais qui diffèrent par la disposition spatiale des atomes les uns par rapport aux autres. Il existe deux types de stéréoisomérie : l’énantiomérie et la diastéréoisomérie"

à la place de diastéréoisomères dans l'énoncé on aurait pu dire simplement "combien de composés différents obtiendra-t-on suite à cette réaction?"

il y a 8 minutes, Lemillion a dit :

 

par contre on a bien une diastéréoisomérie au sein des 2 dernières molécules (grace a Z/E)

 Si on suivait cette idée, il n'y aurait que 2 diastéréoisomères au total si tu considères que la diastéréoisomérie c'est qu'au sein d'une molécule ou rien ne bouge du tout à part un avant/arrière. Et pourtant t'en as trouvé 4

il y a 16 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

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t'es d'accord que si tu me sors seulement les composés 1, 2, 4 et 5 tu ne suis pas ce que tu viens de dire comme quoi les diastéréoisomères sont des molécules qui ont juste des "avant-arrière" qui changent? Parce que tu as trouvé 1,2,4 et 5 et pourtant entre 1 et 4 l'alcène s'est totalement déplacé tu vois? donc faut procéder de la même façon pour toruver le 3

 

(on va y arriver t'inquiète^^)

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il y a 12 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

 Si on suivait cette idée, il n'y aurait que 2 diastéréoisomères au total si tu considères que la diastéréoisomérie c'est qu'au sein d'une molécule ou rien ne bouge du tout à part un avant/arrière. Et pourtant t'en as trouvé 4

j'en trouve 4 car la réaction peut donner 3 molécules dont 2 ont une diast Z/E donc 4

 

il y a 12 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

à la place de diastéréoisomères dans l'énoncé on aurait pu dire simplement "combien de composés différents obtiendra-t-on suite à cette réaction?"

je ne suis pas trop d'accord là

 

jvais demander a un RM pour être sur 

dsl de te déranger mais qu'en penses-tu ? @Aliénor

Edited by Lemillion
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  • Ancien Responsable Matière

Salut @Lemillion

Je viens à la rescousse de notre super tutrice @lesphénoïdeunepassion ! 

Pour revenir à la définition des diastéréoisomères : ce sont des "stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères" je cite la diapo 61 de la prof. 

Ici on voit bien que tes molécules ne sont pas énantiomères mais ce sont quand même des stéréoisomères car elles ont les mêmes atomes et simplement un arrangement spatial différent. Ce sont donc bien des diastéréoisomères. 

 

il y a 40 minutes, Lemillion a dit :

à la place de diastéréoisomères dans l'énoncé on aurait pu dire simplement "combien de composés différents obtiendra-t-on suite à cette réaction?"

Et je confirme ça 👍

 

J'espère que c'est plus clair pour toi 😉 

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il y a 15 minutes, Aliénor a dit :

Salut @Lemillion

Je viens à la rescousse de notre super tutrice @lesphénoïdeunepassion ! 

Pour revenir à la définition des diastéréoisomères : ce sont des "stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères" je cite la diapo 61 de la prof. 

Ici on voit bien que tes molécules ne sont pas énantiomères mais ce sont quand même des stéréoisomères car elles ont les mêmes atomes et simplement un arrangement spatial différent. Ce sont donc bien des diastéréoisomères.

je bug sur la définition de diastéréoisomère t'as raison, je vais reprendre tout ça calmement plus tard je pense

un grand merci à toi @lesphénoïdeunepassion d'avoir prit le temps de faire 1000 schémas ahaha 😊

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il y a 14 minutes, Lemillion a dit :

@lesphénoïdeunepassion dsl d'insister

mais ducoup sur cette réaction

 

cxcr.png

on peut dire que l'élimination donne 3 diastéréoisomères ?

 

ouiiiiiiii voilà c'est ça !! plus ou moins stables c'est sûr, mais ce sont tous des diastéréoisomères puisqu'ils ont les mêmes atomes et une disposition spatiale différente 

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il y a 2 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit :

ouiiiiiiii voilà c'est ça !! plus ou moins stables c'est sûr, mais ce sont tous des diastéréoisomères puisqu'ils ont les mêmes atomes et une disposition spatiale différente 

j'ai pris l'alcène comme un groupe fonctionnel alors que pas du tout ducoup j'ai bug pour rien

dsl on a tout les deux perdu du temps pour rien je tacherai de réfléchir un peu plus avant d'écrire la prochaine fois

merci d'avoir eu la patience de détailler et passes une bonne soirée 😊

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Il y a 13 heures, Lemillion a dit :

j'ai pris l'alcène comme un groupe fonctionnel alors que pas du tout ducoup j'ai bug pour rien

dsl on a tout les deux perdu du temps pour rien je tacherai de réfléchir un peu plus avant d'écrire la prochaine fois

merci d'avoir eu la patience de détailler et passes une bonne soirée 😊

Au moins maintenant c'est bon t'as compris ^^

 

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