PhosphatidylFlorine Posted November 30, 2020 Share Posted November 30, 2020 Bonjour, deux items d'un ancien poly de Noël me gênent un peu (désolé je n'ai pas trouvé le sujet des remarques de cette année là pour vérifier si des explications n'avaient pas déjà été apportées) 1) Par rapport à ce QCM l'item A est compté vrai. Moi je trouvais que la molécule 5 était plus acide que 2 et 3. Mon raisonnement: Si on compare 2 à 5 par exemple, dans les deux cas on a un effet mésomère mais dans 2 on a un groupement OH qui a un effet -I et +M et dans 5 on a un groupement NH2 qui a un effet -I et +M mais on a aussi un groupement NO2 qui lui a un effet -I et -M du coup je me suis dit que grâce à ce groupement qui est attracteur par effet mésomère l'acidité de 5 était plus forte. Je ne sais pas si vous m'avez bien suivi mais du coup je ne vois pas trop pourquoi l'item A est vrai ? Dans la correction ils disent simplement qu'un alcool est plus acide qu'une amine, je suis d'accord mais ça ne suffit pas à dire que 2 (et 3) sont plus acides que 5 non ? 2) Ensuite pour ce QCM je suis un peu embêtée par la pyridine. Dans la correction on nous dit que la C est vraie mais je voudrais savoir comment on doit raisonner. Personnellement j'ai retenu que la pyridine était moins basique qu'une amine primaire notamment, donc j'étais partie du principe que du coup elle était plus acide qu'une amine primaire et que donc 4 était plus acide que 1 donc je trouvais la C fausse mais apparemment mon raisonnement est faux je veux bien que l'on m'explique pourquoi Merciiiii ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PhosphatidylFlorine Posted November 30, 2020 Author Share Posted November 30, 2020 Merci beaucoup @Carlaaa ! Par contre je suis désolée je crois que je n'ai toujours pas trop trop compris pour ma première question. Je ne vois pas trop comment le groupement ayant l'effet -M peut diminuer l'acidité puisque c'est un groupement attracteur ? Si jamais ça ne t'embête pas je veux bien que tu me ré-explique cette partie. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Carlaaa Posted November 30, 2020 Solution Share Posted November 30, 2020 Pour moi, c'est parce qu'on a une ''compétition'' entre l'effet -M de NO2 et l'effet +M de NH2, mais comme l'effet -M est désactivant, c'est l'effet +M qui prédomine et qui diminue l'acidité . Après je vois pas d'autres explications, si jamais ce n'est pas clair, demande à la prof sur moodle si jamais Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lesphénoïdeunepassion Posted November 30, 2020 Share Posted November 30, 2020 Salut Flo ! Pour moi, l'item A est vrai parce qu'enfaite le OH c'est à la fois bas et acide tandis que NH2 c'est que base. Moi j'avais donc simplement appris que OH est plus acide que NH2 (comme dans ta correction) et ensuite, si jamais j'ai deux molécules avec OH ou deux molécules avec NH2 là je m'intéressais aux autres groupements et je regardais leurs effets mésomères ou inductifs. Et pour l'item C, il me semble qu'il est vrai parce que la pyridine est une base faible. Pour t'aider peut être que tu peux te dire que l'azote de la pyridine est hybridé sp3 donc il a un effet attracteur inductif plus faible qu'un azote hybridé sp2 donc il est moins acide. Ca contredit la correction de Clara, je ne sais pas trop qui de nous deux a raison, désolée j'ai pas mon cours sur moi pour vérifier... Je demande pour le C aux autres tuteurs Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PhosphatidylFlorine Posted November 30, 2020 Author Share Posted November 30, 2020 il y a 30 minutes, Carlaaa a dit : Pour moi, c'est parce qu'on a une ''compétition'' entre l'effet -M de NO2 et l'effet +M de NH2, mais comme l'effet -M est désactivant, c'est l'effet +M qui prédomine et qui diminue l'acidité . Ah je crois que je vois ce que tu veux dire ! J'espère que la prof ne piégera pas sur ça au concours, c'est pas très intuitif je trouve parce que dans bcp de QCM plus on a de groupements accepteurs d'électrons plus on aura une acidité élevée, c'est un coup à s'emmêler les pinceaux ! mais d'accord je note ça alors pour si je re-croise une molécule de ce type. il y a 30 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit : Pour moi, l'item A est vrai parce qu'enfaite le OH c'est à la fois bas et acide tandis que NH2 c'est que base. Moi j'avais donc simplement appris que OH est plus acide que NH2 (comme dans ta correction) et ensuite, si jamais j'ai deux molécules avec OH ou deux molécules avec NH2 là je m'intéressais aux autres groupements et je regardais leurs effets mésomères ou inductifs. Mais du coup dans ton raisonnement on ne tient pas compte du tout de l'effet du NO2 ? C'est pour la raison dont a parlé @Carlaaa c'est ça ? Pour toi aussi l'effet du NO2 sera en quelque sorte "annulé" face à l'effet mésomère du OH du coup ? il y a 40 minutes, lesphénoïdeunepassion a dit : Et pour l'item C, il me semble qu'il est vrai parce que la pyridine est une base faible. Pour t'aider peut être que tu peux te dire que l'azote de la pyridine est hybridé sp3 donc il a un effet attracteur inductif plus faible qu'un azote hybridé sp2 donc il est moins acide. Ca contredit la correction de Clara, je ne sais pas trop qui de nous deux a raison, désolée j'ai pas mon cours sur moi pour vérifier... Je demande pour le C aux autres tuteurs Ah mince alors on est pas tous d'accords là Je pensais comme Carla mais du coup mtn j'ai le doute, si jamais tu arrives à avoir l'avis d'un autre tuteur pour être sûr ce serait parfait comme ça on sera fixés ! En tout cas merci beaucoup à vous deux @Carlaaa et @lesphénoïdeunepassion Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
lesphénoïdeunepassion Posted November 30, 2020 Share Posted November 30, 2020 Alors haha, je m'excuse ! On confirme que c'est un errata, vous avez bien raison c'est R-NH2<R-NH3+<Pyridine. Désolée je me suis embrouillée... Et pour la A ouais c'est un peu ça, je le prends même pas en compte parce que les groupements OH et NH2 définissent à eux seuls un peu l'ordre d'acidité (NH2 une base et OH un acide). J'espère que maintenant c'est plus clair PhosphatidylFlorine 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Carlaaa Posted November 30, 2020 Share Posted November 30, 2020 Du coup, après consultation et délibération du groupe de tuteurs, il s'agirait d'une errata pour l'item C qui serait faux, la réponse correcte serait donc : 1<3<pyridine. En effet l'azote de la pyridine appartenant au cycle aromatique, le doublet est moins disponible pour fixer un H+, et est donc moins basique qu'une amine de type R-NH2 . Et qui dit moins basique dit plus acide . Donc à priori cet item est faux et il s'agit d'un errata, J'espère qu'on ne t'a pas trop embrouillé . PhosphatidylFlorine 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
PhosphatidylFlorine Posted November 30, 2020 Author Share Posted November 30, 2020 Nickel parfait alors ! Merci beaucoup à vous deux (et à tous les tuteurs qui ont délibérés avec vous ) Bonne journée ! Carlaaa 1 Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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