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ortho/para


Lilou
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Bonjour j 'avais quelques petites questions :

 

 

1) Il me semble que lorsque l'on fait une SE sur le toluène par exemple la configuration en para est majoritaire par rapport a l'ortho mais je comprend pas pq .. j'imagine que en para la mol est plus stable 

 

2) Ensuite si j'ai par exemple le 4-nitro-toluène en présence de Cl2 et ALCl3 je dois orienter le chlore par rapport au méthyl du coup en ortho ou par rapport au nitro du coup en para ? 

 

 

 

Voila, merci d'avance pour vos réponses 

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Coucou @Lilou

Il y a 1 heure, Lilou a dit :

1) Il me semble que lorsque l'on fait une SE sur le toluène par exemple la configuration en para est majoritaire par rapport a l'ortho mais je comprend pas pq .. j'imagine que en para la mol est plus stable

Le toluène oriente la substitution en para ou ortho car c'est un groupement donneur  mais la prof ne mentionne pas de priorité entre les deux dans son cours (diapo 143), si tu as ce type de QCM avec une SE sur un toluène la substitution se fait en para ou en ortho, elle te demandera pas de choisir 😊

Il y a 1 heure, Lilou a dit :

2) Ensuite si j'ai par exemple le 4-nitro-toluène en présence de Cl2 et ALCl3 je dois orienter le chlore par rapport au méthyl du coup en ortho ou par rapport au nitro du coup en para ?

Alors je t'avoue que je n'ai jamais vu une seule annale avec ce type de réaction, en général il y a un seul substituant sur le cycle, pas deux. De plus dans ce cas le NO2 oriente en méta car c'est un groupement attracteur et le CH3 oriente en ortho et para car c'est un groupement donneur et la prof ne dis pas dans son cours ce qui prédomine dans ce cas là. Honnêtement je pense que tu verras jamais ce type de réaction...😉

Edited by Nébulette
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