aaah chimie orga quand tu me tiens...

[mielpops]

Salut à tous !

 

Je n'arrive pas à comprendre en quoi la B est fausse... Dans la correction, il est marqué que ça peut donner Z et E mais avec E majoritaire. Perso je trouve uniquement E et je ne vois pas comment ça peut tourner.

 

QCM 20 - Soit le (2S)-pentan-2-ol traité pas H2SO4 à 170° C qui conduit à A majoritaire et B minoritaire. A. La formation de A et B résulte d’une déshydratation intermoléculaire.
B. A est exclusivement de conformation E.
C. A traité par KMnO4 dilué à froid conduit à la formation d’un aldéhyde et d’une cétone.

D. B traité par H2/cat conduit à la formation du pentane.
E. B en présence d’H2O et en milieu acide conduit majoritairement à la formation d’un alcool primaire.

 

Merci d'avance !!

[Dr_Strange]

Salut, @mielpops

Tu fais une déshydratation intramoléculaire car tu es à 170°C sur ton (2S)-pentan-2-ol. Tu fais donc une E2. Ce qui t'amène à deux composés, un où la "ène"#ladouble liaison est entre le premier carbone et le deux  B et un autre A. 

Mtn que les présentations sont faite. Tu vois que l'image du A que j'ai mise est en TRANS, mais tu as aussi la forme CIS.

Mtn que tu as tous ca. Tu sais que tu es dans une E2. La formation préférentielle de l'alcène est celle avec la double liaison sur le C le plus substitué. Car formera l'alcène le plus stable( règle de zaitsev). Donc tu sais qui est le A. et tu sais aussi que la configuration pref de l'alcène sera en E car le plus stable (c'est dans le cours, j'ai pas retrouvé le diapo dsl). Donc tu auras bien 2 configurations possible pour A (Z et E)

En espérant avoir aidé

 

Edited September 26, 2020 by Strange

[mielpops]

Coucou @Strange ! Excuse moi j'ai mis du temps à répondre je voulais attendre la prochaine fois où je faisais de la chimie orga pour bien me remettre dedans  

Merci infiniment pour ta réponse.

En fait, je ne comprends pas comment tu arrives à avoir à la fois Z et E pour le composé A. Pour moi quand tu avais une E2, tu dois mettre les atomes que tu vas enlever en trans et dans le même plan. Ça serait alors stéréospécifique et du coup j'obtiens toujours E !

Tu vois ce que je veux dire ?
Je ne vois pas d'où vient mon erreur !

Passe une bonne journée et merci encore c'est super gentil de ta part de m'avoir répondu (parce que c'est très chiant de répondre à des sujets de chimie orga)

Maraîchers loveeee

[Dr_Strange]

Il y a 4 heures, mielpops a dit :

En fait, je ne comprends pas comment tu arrives à avoir à la fois Z et E pour le composé A. Pour moi quand tu avais une E2, tu dois mettre les atomes que tu vas enlever en trans et dans le même plan. Ça serait alors stéréospécifique et du coup j'obtiens toujours E !

Attention, il y a tjrs le Z c'est juste qu'il est minoritaire su coup on en prend rarement compte dans les qcms, dans le cours on te dis que l'alcène préfèrera la E(majoritaire). MAIS la Z est tjrs là. C'est mieux ? 

[mielpops]

Pourtant dans le cours diapo 152 dans la partie des transéliminations E2, on dit bien qu'on n'obtient qu'un seul isomère géométrique. Tu parles de quel diapo toi ?

Merci encore pour ta réponse, désolée je suis un peu relou tu es très patient ahahah

[Dr_Strange]

Il y a 18 heures, mielpops a dit :

Pourtant dans le cours diapo 152 dans la partie des transéliminations E2, on dit bien qu'on n'obtient qu'un seul isomère géométrique. Tu parles de quel diapo toi ?

Salut, bon je t'avoue que j'ai mes fiches donc je sais pas trop quel diapo. Mais j'ai regardé vite fais, il semble que ce soit le 157. Du coup je peux rajouter à mon explication que tu aurais eus raison si il n'y avais qu'un atome H labile(bien expliqué dans les diapos 153 à 157).

Il y a 18 heures, mielpops a dit :

Merci encore pour ta réponse, désolée je suis un peu relou tu es très patient ahahah

Tqt, c'est avec plaizzzzzzzzzzzzzzzzzzzir 

[mielpops]

Ah je vois effectivement je n'avais pas fait attention à cette partie du cours !!

Merci beaucoup t'es au top 

Bonne fin de journée !