Forme ionisable

[niiinou]

Bonjour ! 
Je suis pas sure d’avoir bien compris comment on fait pour savoir si un AA est ionisable à pH acide ou basique (en fonction de la question )

Par exemple j’ai fais un item qui disait «à un pH basique (pH=12), le radical de la cysteine est ionisable » 

Le pKr de la cysteine est 8, du coup elle sera chargée + au delà du pkr et - avant le pKr ? Donc elle est ionisable tout le temps sauf à son pKr ? 
 

Et je me demandais aussi, est ce que le radical de la cysteine est considéré comme basique ? 

[Le_Cupcake]

Hellooo !!

Dsl pour le retard !!

Alors, concrètement, un AA est toujours ionisable à cause de ses groupements invariables COOH et NH3+ (ionisable = pouvant perdre ou capter un H+ pour former un ion). Pour savoir si l'AA est ionisé ou non, tu dois prendre en compte ce domaine invariant et le radical !

• Concernant les groupements invariants :

Tu peux t'aider de cette fiche faite avec amour :

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/40/m24k.jpg

Ton pK définit la limite de pH à partir duquel ton groupement sera protonée.

Si pH < pK -> forme protonée

Si pH > pK -> forme déprotonée

Garde en tête que le pKC = 2 et pKN = 9,5. Autrement dit, si le pH < 2, le groupement acide sera sous forme NON ionisé et protonée COOH. Si le pH > 2, il sera sous forme ionisé car le proton va partir ; aura COO-

Tu résonnes pareil avec ton goupement basique. Si le pH < 9,5, le groupement est sous forme ionisé et protonée NH3+. Si le pH > 9,5, il sera sous forme non ionisé : NH2

Attention à ne pas confondre forme protonée et forme ionisée. Je sais que c'est tout bête mais il faut bien comprendre :

forme protonée : groupement ayant captée le H+ (donc COOH et NH3+)

forme ionisé : forme chargée, positivement ou négativement (COO- et NH3+)

Pour ce qui est des formes "ionisables", pour moi, un groupement ionisable c'est un groupement qui peut être protonée/déprotonée (donc neutre ou acquérir une charge positive ou négative).

Quand tes 2 formes sont ionisés, la charge globale est nulle -> on est sous forme Z (Zwitterion)

• Concernant le radical :

Tu raisonne de la même façon ! En fonction des groupements qui sont sur les radicaux de tes AA (que tu connais par bien entendu ), tu en déduis si ils sont ionisés ou non, et leur charge global en fonction du pH donné. Par exemple, l'Arginine, qui a au moins un groupement NH2 dans son radical, aura un radical ionisé et protoné à pH = 7

Ici pour ta cystéine, c'est un groupement particulier car c'est un groupement thiol SH fortement réactif, pouvant se transformer en thiolate S-. Donc il est ionisable. Tu sais que le pKR de ta Cys est de 8, ton pH > pK -> la forme est déprotonée donc sous forme ionisée, sans le proton S-. Donc le radical de la Cystéine est bien sous forme ionisé à pH basique.

Pour savoir comment ta cystéine est globalement chargée, tu regardes tes groupements qui ne changent pas et ton radical. A pH 12, on a les 2 formes déprotonées COO- et NH2 et au radical, on a S- donc globalement, ta cystéine est chargée négativement.

Comme le pKR de la Cys > 7 je dirai qu'il est faiblement basique mais bon, à mon avis c'est négligeable il faudrait voir ce que considère la prof.

 

 

Alors attention, c'est comme ça que moi je faisais. C'est peut être pas très rigoureux mais ça marchait toujours Et on ne te donnera pas le cas ou pK = pH c'est compliqué de raisonner dessus et inintéressant.

Voila, j'espère que j'ai répondu à tes questions ! Pleins de courage, je sais que vous êtes dans une situation difficile alors accroche toi !

Et encore dsl pour le retard, si tu as d'autres questions ou si je n'ai pas été assez claire, n'hésite pas !! Je peux réexpliquer

[niiinou]

Désolé @Le_Cupcake j'avais pas vu ta réponse !!

C'est très bien expliqué merci beaucoup !!