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QCM Chimie Orga


mielpops
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1003367687_Capturedcran2020-09-0215_52_43.png.75ce6226b9f41f56ee891eb777219246.pngCoucou ! Quelqu'un peut m'aider pour ce QCM ? Les réponses sont AD

Pourtant je pensais la C vraie car :1681987313_Capturedcran2020-09-0215_54_57.png.c0bc52d1c42ab341e9b8725fd73b0fd9.png

Et la D fausse car une cis addition sur un alcène Z donne un dérivé érythro ou méso donc inactif sur la lumière polarisée?

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  • Solution

Yo @mielpops !

Pour la première réaction, pas de doute elle est bien juste, Alcène + péracide donne époxyde qui sera donc la molécule b.

Pour la 2eme réaction je suis là encore d'accord avec toi, c'est une cis-addition stéréospécifique (le composé sera ici erythro, et non méso sinon tu n'aurais obtenu qu'une seule molécule par symétrie de celle-ci)

Donc pour moi la D est vraie, les 2 sont actives sur la lumière polarisée (car l'une est RS et l'autre SR)

Edit : un composé méso ne dévie pas la lumière polarisée par compensation intramoléculaire mais les composé érythro et thréo oui (meme si elles sont énantiomères, ce qui est le cas ici RS/SR, il y aura une compensation intermoléculaire mais les 2 sont actifs sur la lumière polarisée si elles sont isolées)

Edited by Sashounet
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à l’instant, mielpops a dit :

Merci beaucoup pour ta réponse !! Donc la C serait un errata ?

J'ai compris mon erreur pour la D merciii 🙂 

oui c'est un erratum selon moi (errata étant le forme plurielle du mot ahhah)

Puis-je te demander d'où provenait ce QCM ?

Si tu as compris c'est le principal ! 💚 

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il y a 57 minutes, zazo a dit :

C'est bizarre moi je trouve RS et SR pour la D, comment t'as fait toi @Sashounet ?

normalement c'est impossible si on fait bien la réaction..  on obtient cette forme de Fischer  ilQ07OJ.png et ici c'est bien SR que j'ai dessiné, mais on peut obtenir son énantiomère c'est à dire RS.

 

Ici il n'y a pas de risque de forme méso puisque la molécule n'est pas symétrique

Edited by Sashounet
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Moi après mon erreur sur Cahn Ingold Prelog

Révélation

 

Oui oui c'est bien RS et on peut obtenir SR son énantiomère (j'ai édit mes messages), bon après même je me suis trompé dans la configuration, cela ne change pas les réponses des items..

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