QCM acide-base

[VRM]

Bonjour !

 

Je n'arrive pas à comprendre et à justifier les corrections des items D et E (Poly Chimie Maraîchers 2019-2020 page 95) :

 

 

La correction dit qu'ils sont tous les deux vrais. Pour la D j'ai comparé CH4O- et H3C------SH, j'en ai déduit que H3C------SH était la base forte car S est moins électronégatif que O et que l'on a en plus un effet inductif donneur, ensuite j'ai comparé H3C------SH2+ et CH4OH et j'en ai déduit que  H3C------SH2+ était l'acide fort à cause de la charge plus. Visiblement ce n'est pas le bon raisonnement alors qu'en pensez vous ? Pour la E je n'ai vraiment aucune idée de raisonnement (c'est le Lithium et le demie Hydrogène qui me dérangent), j'ai également besoin de votre aide  Merci d'avance ! 

[Hypnos]

Salut @VRM

Alors les thiols sont plus acides que les alcools

de ce fait entre CH3-SH2+ et CH3-OH, c'est le premier qui est le plus acide, d'autant plus qu'il a une charge positive avec un effet inductif de la part du CH3

De ce fait on a CH3-SH2+>CH3-OH en acidité

et pour ls base, CH4O- est nécessairement plus basique que CH3-SH, car il est chargé négativement ce qui donne une bine plus grand capacité à capté les protons

 

est-ce plus clair pour toi ?

[VRM]

Oui @Hypnos, beaucoup plus clair, je me demande même comment j'ai pu bloquer là-dessus ! En effet pour la détermination de la base la charge formelle négative prime sur cette histoire d'électronégativité... Cependant tu ne m'en as pas dit plus à propos de l'item E, as-tu une idée là-dessus ?  

[Hypnos]

9 minutes ago, VRM said:

Cependant tu ne m'en as pas dit plus à propos de l'item E, as-tu une idée là-dessus ?

Déjà il n’y a pas marqué H+ ce qui est faux...

ensuite les fonxtions carboxyles sont acides donc le O est assez Nucléophile

donc on va avoir une attaque nucléophile du O sur le Li qui va permettre cet échange 

et je pense que le sel d’acide et peut-être plus stable (car le H est plus mobile)

ensuite cette notion de stabilité n’a jamais été affirmée en cours, donc à prendre avec des pincettes

(pour moi tu n’auras pas ça en cc, on te demandera ça pour des reactions ox/red, acido-basique, mais pas ça normalement)

 

est-ce plus clair ?

[VRM]

@Hypnos alors pour le H je suis d'accord que le 1/2 devant rend l'item faux à mon sens (pas d'équilibre de charges) mais pourtant ce dernier est comptabilisé juste... Je comprends également ton raisonnement sur l'attaque nucléophile du O sur le Li mais au final je ne vois pas de justification solide pour confirmer la correction de l'item (comme tu dis cette notion de stabilité n'a pas été affirmée en cours). Après je suis d'accord avec toi j'ai vu plus commode comme item sur des annales

[Hypnos]

@VRM ça reste avant tout un item de poly du tat de cours, donc possiblement une erreur

 

ensuite l’attaque nucleophile est surement thermodynamiquement le déroulé le plus pertinent de cette réaction, mais je suis dans l’incapacité de ta l’affirmer, je oense que tu peux oublier cet item, à moins qu’ils reviennent (et normalement non sinon ça m’aurait interpellé)

[VRM]

@Hypnos tu as raison mais comme je n'ai pas la prétention de déclarer un item faux je préférais demander conseil avant de me poser la question et tu as l'air de douter comme moi donc quelque part ça me rassure. Sinon merci de l'aide ! 

[Hypnos]

De rien