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Concours 2011 /2012


ClaM
Go to solution Solved by cycyrkt,

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Coucou,

Alors je peux pas mettre de photo du QCM non plus, mais j'ai remis l'item, c'est bien celui-là?DpAZAX.png

Si c'est bien lui, en fait, la double liaison liée à l'O et ses doublets non liants, c'est un groupement attracteur, du coup, c'est l'oxygène qui va avoir la charge -. La triple liaison va céder une liaison et donner les deux doubles liaisons successives, et du coup, le carbone sera chargée +. Donc cette écriture est fausse (les charges sont inversées), donc l'item B est vrai.

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Oui c'est celui la ! D'accord merci beaucoup je comprend mais juste pourquoi l'oxygène peut pas être un groupement donneur enfaite ? Et aussi juste dans ce concours je ne comprend pas pourquoi la bonne réponse est la B au QCM 15 ! Merci beaucoup de ton aide :)

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Alors pour le 15, on est d'accord que B est un alcool ? Or un alcool que l'on traite à chaud avec de l'acide sulfurique fait une déshydratation intramoléculaire pour donner un alcène et de l'eau (si je me trompe pas).... donc c'est vrai que je ne vois pas comment avec un alcène on peut avoir 5 diastéréoisomères... à voir avec les tuteurs :)

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La double liaison entraîne en général (sauf forme méso), 2 diastéréoisomères. Donc là votre double liaison peut se placer entre le C* et l'un des CH2 ou avec le CH3. Donc il y a 3 possibilités, même si la dernière reste très minoritaire (celle avec le CH3) car ce n'est pas la forme la plus substituée. La forme avec CH3 n'entraîne pas de d'isomérie E ou Z car il y a 2H au bout. Donc on a bien 5 diastéréoisomères au total.  J'espère ne pas me tromper, à confirmer par les tuteurs, 

 

Bonne soirée !

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  • Solution

Oulah, désolé pour le retard...

Pour l'oxygène, en fait, il est donneur lorsqu'il est lié à une simple liaison (suivie d'une double liaison), alors qu'il est attracteur si l'oxygène est directement lié à la double liaison.

Pour le QCM 15, je suis pas non plus certaine, mais je pencherais pour l'hypothèse de remi31.

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