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Addition de Cétones(ou Cétone + Aldéhyde)


FowlMax
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Bonjour !

 

Je suis tombé sur le QCM ci-joint dans les QCM du bouquin de la prof.

Or j'ai beau chercher dans le cours, je ne vois pas bien où une telle réaction est expliquée, ou en tout cas, selon quel mécanisme elle s'opère, puisque dans ces QCM, pour le 310 on a : ABCDE et pour le 311 : BCDE.

 

Quelqu'un pourrait-il me décrire ce mécanisme ?

 

Merci !

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Quand t'as soit un aldose ou un cétone en milieu basique(fort) t'as soit une aldolisation soit une cétolisation

à partir de ton aldéhyde ou cétone de départ ça va  te donnera un bêta-cétol ou un bêta-aldol  

 

(c'est sympa à retenir , pasque regarde la A du 311 tu vois direct que c'est une gamma-cétol tu peux éliminé)

 

aprés si c'est chauffé ça te donne un aldéhyde ou un cétone  alpha-bêta-éthylénique 

 

regarde la diapo 187 

 

bon en gros là t'as pas de chauffage mais t'as tes bases fortes  ->  bêta-cétol ou bêta-aldol

 

fais tes réactions pour toutes les combinaisons possibles et t'aura tes molécules normalement 

 

en éspérant avoir pu te dépanné ;)

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  • Solution

en le faisant je me suis rendu compte qu'il est pas aussi simple qu'il à l'air 

tu fera gaffe que les molécules sont écrite à l'envers (mais ça reste la même chose ) 

et aussi il y a des combinaisons que pour ma part j'ai tendance à oublier 

 

la A   ta la deuxieme molécule qui une fois qu'elle a été attaquée par une base sur son carbone en alpha attaque la premiere molécule 

la B    ta la deuxieme molécule qui une fois qu'elle a été attaquée par une base sur son carbone en alpha attaque une molécule du même type 

la C    ta la premiere molécule qui une fois qu'elle a été attaquée par une base sur son carbone en alpha (là  elle se fait attaque sur le moins substitué mais elle pouvai ce faire attaque sur l'autre aussi ) attaque la deuxieme molécule 

la D   ta la premiere molécule qui une fois qu'elle a été attaquée par une base sur son carbone en alpha (le moins substitué) attaque une molécule  du même type 

la E  ta la premiere molécule qui une fois qu'elle a été attaquée par une base sur son carbone en alpha (le plus substitué) attaque une  molécule du même type 

 

en faite du coup t'avais même une 6 ème possibilité  c'etait 

=> la premiere molécule qui une fois qu'elle a été attaquée par une base sur son carbone en alpha (le plus substitué)  attaque la deuxieme molécule 

et c'est la B du 311

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