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acide/ base


AlineB
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Bonjour ,

 

juste pour être sûre :

 

un acide est d'autant plus acide qu'il contient un atome très électronégatif qui entraîne une polarisation de la liaison avec l'atome d'H et donc celui peut mieux partir ? 

 

le problème c'est que je confonds avec les bases puisque un alcool tertiaire substitué avec effet inductif donneur de R est plus basique qu'un alcool primaire mais du coup comment faire pour bien distinguer les 2 cas et éviter de tout mélanger ? 

 

enfin en gros il me faudrait une phrase du type "un acide est d'autant plus acide que ....." parce qu'après je comprends bien définition de Lewis et Brönsted, c'est les classer qui me pose pb et surtout m'aider à bien distinguer des bases concernant les groupement donneurs... 

Pourquoi la basicité augmente inversement par rapport à l'électronégativité ? puisque un composé très négatif devrait pouvoir attirer un H non ?

 

autre question: comment trouver les atomes d'hydrogènes dit "labiles " dans une molécule ? 

 

 

Merci, et bon week end 

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  • 2 weeks later...

salut !

 

un acide est d'autant plus fort qu'il libère facilement un proton et donc que le groupement porteur du proton est attracteur d'électrons (ou très polarisable).

plus le radical qui porte le groupe acide ( ex COOH, ou CH2OH ...) est electronégatif plus le proton sera libérer facilement par le COOH ou le CH2OH.

 

Une base est d'autant plus forte que le radical de l'atome porteur du doublet est moins electronégatif, est accesible.

l'atome qui va agir en tant que base possède un doublet en trop pour pouvoir le partager avec le proton pour devenir un acide. si le radical qui porte cet atome est très electronégatif, le doublet sera attiré par le radical et sera donc moins disponible pour capter le proton. la basicité varie à l'inverse de l'electronégativité.

 

pour les atomes d'hydrogènes labiles est ce que tu as un exemple précis pour pouvoir mieux t'expliquer stp ?

 

désolé du retard et bonne révisions :)

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Coucou, 

merci beaucoup pour ta réponse !! ça m'aide :)

 

et pour les atomes d'hydrogène labile je n'ai pas d'exemple là maintenant mais on avait une question là dessus en TD ! mais c'est pour les repérer en général dans une molécule que ça me pose problème ...:/

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  • Solution

les H labiles concernent les carbonylés
en fait le carbone à coté du carbone qui porte la fonction cétone ou aldéhyde porte un atome d'hydrogène (qui va être labile)
On dit que le H labile est en alpha du carbonyle
 
il va donc y avoir une alternance entre cette forme (aldéhyde ou cétone) avec une autre forme qui est énol (un alcène avec une fonction alcool). le H labile bouge dans la meme structure moléculaire.

 

tu comprends mieux ? :)

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