Stéréoidomérie molécules cycliques

[Angele]

Bonjour,

 

Malgré de nombreux qcms, je n'arrive vraiment pas à déterminer l'ordre de priorité quand je suis en face d'une molécule cyclique..
Si quelqu'un avait une méthode, qu'il partage !

 

Merci d'avance

[Milaresol]

Salut,

 

Il n'y a absolument aucun changement par rapport aux molécules linéaires. Il faut juste bien avoir en tête le 2ème encart des règles de priorités pour les C*.

Grosso modo, tu te mets à la place du C et tu regardes ce que tu vois dans les 4 directions.

 

Par exemple, prenons le QCM 72 du poly d'entrainement.

 

Molécule 1 :

On commence par repérer les C*.

Histoire de pas s'emmêler, j'appelle le C1 celui du sommet haut, C2 celui du sommet en bas à droite, C3 celui du sommet en bas à gauche.

 

C1 :

C1 n'est pas asymétrique car lié à 2 atomes d'H.

 

C2 :

Je me met à sa place et je vois :

- un CH3.

- un H (non représenté sur la figure).

- C1 qui est lié à ses 2 H et à C3.

- C3 qui est lié à CH3, à C1 et à H (pas la peine d'aller plus loin car on déjà une différence par rapport à l'autre branche avec laquelle on pourrait se poser la question de la priorité : 2C + H VS 1C + 2H) .

=> C3 > C1 > CH3 > H.

 

C3 :

idem.

=> C2 > C1 > CH3 > H.

 

Bilan :

2 C* et un plan de symétrie => 4-1 = 3 stéréoisomères.

Pour le plan de symétrie soit tu le vois et tu ne te poses pas de question, soit, pour t'en convaincre, tu places les 2 CH3 du même côté du plan de la molécule (en haut par exemple : C2R et C3S) et tu remarques qu'en la retournant comme une crêpe (les 2 CH3 passent alors en bas) tu obtiens C2S;C3R sans même avoir touché à ses carbones.

 

Les 3 énantiomères sont alors :

CH3 du C3 en bas  / CH3 du C2 en bas. (ou haut / haut comme on vient de le voir)

CH3 du C3 en haut / CH3 du C2 en bas.

CH3 du C3 en bas / CH3 du C2 en haut.

 

Molécule 2 :

C'est exactement la même chose : 2 C* et un plan de symétrie => 3 stéréoisomères.

 

Molécule 3 :

C'est là que tu vois si tu as compris le truc ou pas.

A priori on a 2 C*.

 

En me plaçant sur un des C* je vois :

- un H (non représenté).

- un Cl.

- un C lié à 2H (non représentés) et à un autre C lié à H et Cl.

- un C lié à 2H (non représentés) et à ... ... un autre C lié à H et Cl.

 

Et tu pourras remonter autant que tu veux, tu vois bien que les 2 branches sont symétriques, aucune n'est prioritaire sur l'autre du coup.

=> Ces C ne sont en fait pas asymétriques ! Et la molécule 3 n'a donc pas de pouvoir rotatoire.

 

 

En espérant t'avoir aidé

[Angele]

Donc du coup pour la première molécule, representée comme elle est là, elle est 2R et 3S ? 

 

En fait là où j'ai vraiment le plus de mal c'est avec les molécules representées comme dans la diapo "Stéréoisomérie (25) molécules cycliques" du cours, je vois pas comment déterminer l'ordre, où me placer et qui est prioritaire sur qui..

 

De plus t'en qu'on est dans les trucs de priorité :

-QCM 65 B : j'avais mis en ordre C3 > OH > COOH > H et je tombais en R donc j'ai dû me tromper c'est OH > C3 > COOH > H ?

                    et du coup pour C3 je te demande confirmation : CL > C2 > CH3 > H ?

 

-Pareil pour le 66, j'ai trouvé les bonnes réponses mais pour les autres prios je sais pas si je suis ok

A. C2 : R C3 : S et C4 : R

B C2 R C3 R C4 S

D  Les 3C en R

E C2 S C3 R C4 S

 

-Et pour finir 69D pour le C 2 j'ai mis C3 > H3CHN > CH3 > H et pour C3 j'avais mis OH > C2 > C6H5 > H mais apparemment ce n'est pas ça, c'est OH > C6H5 > C2 > H?

 

Merci encore