ClaM Posted December 11, 2014 Share Posted December 11, 2014 Bonjour , j'ai un probleme avec ce QCM : soit le 2R , 3R - c-chloro-3methylpentane (1) sur lequel on réalise la reaction suivante : (1)+NAOH devient ( solvant polaire protique) (2)+ NaCl A)2 est un alcool secondaire , ça c'est bon B)La substitution est de type SN1 , c'est car nous somme dans un solvant protique c'est ça ? C) On obtient un méllange equimoléulaire de deux inverses optiques D)On obtient un mélange équimolaire de deux diastéréoisomeres E) Le mélange obtenu est inactif sur la lumière polarisée Les bonnes reponses sont A, B et D Pourquoi la D ? Et comment ça se fait que le mélange ne soit pas inactif sur la lumière polarisée ? On devrait pas obtenur un mélange racémique vu que c'est une SN1 ? Merci beaucoup d'avance !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
cam65 Posted December 11, 2014 Share Posted December 11, 2014 Salut Alors, pour répondre à l'item B, en effet il s'agit d'un remplacement du Cl par le OH sur un Carbone secondaire et comme la réaction se fait dans un solvant polaire protique, il s'agit bien d'une SN1. Ensuite, bien que ce soit une SN1 on obtient un mélange équimolaire de diastéréoisomères et non de 2 inverses optiques puisque tu vas obtenir le 2®, 3®...et le 2(S), 3®... qui correspondent à un couple de diastéréoisomères puisqu'une seule configuration du carbone change entre les 2 produits. On n'obtient donc pas d'énantiomères (ou inverses optiques) ici. Le mélange n'est donc pas inactif sur la lumière polarisée. J'espère que j'ai été assez claire et si besoin n'hésite pas à redemander ! Bonne soirée Link to comment Share on other sites More sharing options...
ClaM Posted December 11, 2014 Author Share Posted December 11, 2014 D'accord merci beaucoup pour ta réponse Mais juste je ne comprend pas comment tu obtient le 2(S), 3® :/ Du coup en faite la SN1 ne veut pas forcement dire qu'on obtient un mélange racémique , i faut donc pas géneralisé ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution cam65 Posted December 11, 2014 Solution Share Posted December 11, 2014 En fait, dans ce qcm tu as 2 carbones asymétriques mais un seul sur les 2 (celui qui est en position 2) changera de conformation. En gros, pour faire simple il sera soit R, soit S mais il ne faut pas oublier le carbone asymétrique en position 3 qui lui sera R dans tous les cas. Donc si t'as qu'un carbone asymétrique, pour une SN1, t'obtiendras toujours un mélange racémique donc oui tu peux généraliser à condition d'avoir qu'un seul carbone asymétrique. Si t'en as 2, t'obtiendras une mélange de diastéréoisomères. Ca va mieux là ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
ClaM Posted December 12, 2014 Author Share Posted December 12, 2014 Haaaaaaaaaaaaa oui merci beaucoup j'ai compris c'est très claire J'en profite vu que tu expliques très bien j'ai un probleme avec le QCM 15 du concours blanc de 201-2012 . J'arrive pas a t'envoyer le QCM il y a un probleme , si tu peux acceder au concours j'aimerais bien que tu m'explques merci Link to comment Share on other sites More sharing options...
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