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Lipides


Mpi
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Bonsoir ,

 

J'ai un petit soucis avec la correction d'un qcm de Td

 

Q.C.M. 29. Une molécule est caractérisée par les propriétés chimiques suivantes : l’hydrolyse alcaline en présence de soude
génère de l’acétate de Na+ ; l’hydrolyse acide ménagée en présence de méthanol libère seulement du méthylacétate ; l’action
d’une phospholipase C produit, entre autre, de la phosphorylcholine ; l’action d’une phospholipase A1 est sans effet.
Cette molécule peut être :
A. 1-octadecyl-2,3-diacetyl-sn-glycérol
B. 1-hexadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine
C. 1-octadecenyl-2-acetyl-sn-glycéro-3-phosphorylcholine
D. Cholestéryl-(3-0)-acetate
E. N-acetyl-sphingosine-1-phosphorylcholine.

 

La reponse B est la vraie , or j'ai trouvé la C car dans l'énoncé on a une hydrolyse acide et dans le cours Mr Perret nous a dit que les liaison Akyl resistaient à l'hydrolyse alcaline du coup je comprends pas pourquoi la B est juste

 

Si quelqu'un peut m'aider , ça serait gentille !

 

 

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  • Solution

Bonjour, oui en effet les liaisons alkyl-eter sont résistantes à l'hydrolyse alcaline et acide or dans la forme B nous n'avons qu'un seule liaison alkyl (hexadecyl) car il faut savoir que l'acétyl-glycérol est lié par une liaison acyl-eter et pas alkyl-eter ce qui fait qu'elle est sensible à l'hydrolyse acide et alcaline. Donc la forme B libère bien l'acétyl en hydrolyse acide et alcaline et ne libère pas l'hexadecyl.La forme C ne peut pas marcher car l'octadecenyl est une liaison alkényl résistanteà l'hydrolyse alcaline mais sensible à l'hydrolyse acide et donc en hydrolyse acide on aurait libéré deux composés.

 

Voila j'espère que mes explications sont claires ;)

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