ClaM Posted November 29, 2014 Share Posted November 29, 2014 Bonjour , je ne comprend pas comment onp eut en deduire si ces molécules sont optiquement actives ou pas .. Si quelqu'un pouvez m'expliquer ça serait super Merci d'avance !! Link to comment Share on other sites More sharing options...
ClaM Posted November 29, 2014 Author Share Posted November 29, 2014 J'en profite je ne comprend pas dans ce QCM 13 , pourquoi l'item E est fausse , vu que Ch3 est le + petit et qu'il est en position horizontale on devrait inveser non ? et on trouve la configuration R! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution math Posted November 29, 2014 Solution Share Posted November 29, 2014 Salut! Alors en fait faut repartir de la définition et savoir ce que tu cherches: une molécule optiquement active c'est en fait une molécule chirale, donc une molécule qui ne possède ni de centre de symétrie ni plan de symétrie. Ce sont donc les molécules possédant 1 ou plusieurs carbone asymétrique ainsi que les allènes (en faisant attention aux substituants qui peuvent donner des plans de symétrie si ce sont les mêmes.. cf diapo 50 poly chimie orga). Dans ton QCM: A est effectivement active car on a une db liaison, avec d'un côté H et CH3 qui sont different et de l'autre H et C2H5 qui ont eux aussi different entre eux d'où aucun plan de symétrie possible (cf diapo 50). Ensuite B est un cas particulier à connaitre car l'atome d'azote avec son doublet non liant peut en fait s'inverser (cf diapo 48) d'où cela amène une racémisation et donc pas de pvr optique! C possède 2 carbones asymétriques et n'est pas une forme mésomère d'où il est optiquement actif. D On ne note aucun carbone asymétrique! Et effectivement on peut tracer un plan de symétrie passant par le C liant le Cl, le Cl et le C dans l'angle opposé (on voit bien que par ce plan les 2 Br sont l'image l'un de l'autre, je sais si je suis clair c'est assez galère à expliquer sans dessins en fait ^^) E est un autre cas particulier à connaitre, quand tu passes de la représentation de Newman à Fischer si tu l'a fais correctement tu dois te retrouver avec les NH2 du même côté et les H du même aussi, tu constates alors qu'on peut faire passer un plan de symétrie coupant ta molécule en 2 (cf diapo 61) d'où on n'a pas de pouvoir optique. Voila j'espère que c'est un peu plus clair mnt! Essaye toujours de regarder si tu peux tracer un quelconque plan de symétrie et/ou s'il y'a des carbones asymétriques, c'est grâce à eux que tu pourras tout déterminer (ou aux double liaisons mais dans ce cas-là c'est assez evidentes qu'elles sont présentes..) Pour la 13-E fait attention! Tu as du certainement utiliser le COOH comme 1er substituant or il faut prendre le NH2! D'où NH2 est le 1er, CCOH le 2ème et C2H5 le 3ème, tu tournes donc d'abord dans le sens des aiguilles d'une montre (soit R) mais effectivement le 4eme substituant étant horizontal on inverse, on a donc bien un S d'où c'est faux Link to comment Share on other sites More sharing options...
ClaM Posted November 30, 2014 Author Share Posted November 30, 2014 D'accord merci beaucoup j'ai très bien compris ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
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