Filiation des cétoses de la série D

[AlineB]

Bonjour,

 

dans le cours de Mme Maupas , je ne comprends pas la diapo 20 où il y a les deux dénominations possibles à chaque fois concernant les potentiels cétoses à partir d'aldoses

 

ce que je ne comprends pas c'est qu'elle a précisé que la fonction cétone est toujours à droite donc pourquoi les aldoses dont la fonction hydroxyle n'est pas la même sur le Carbone 2 sont considérés équivalents au niveau de l'aldose qu'ils vont pouvoir donner ? parce que l'on ne tient pas compte de cela et tant que l'orientation des autres hydroxyles hormis en 2 est identique , c'est équivalent ?

 

merci de votre réponse 

 

Aline 

[ameliem]

Salut !

 

Je crois avoir cerné ta question ! En effet, lorsque l'on passe d'un aldose au cétose correspondant, les aldoses qui présentaient les mêmes orientations de leurs hydroxyles partout sauf en C2 (où elles sont opposées) vont donner un même cétose équivalent, identique, car l'orientation du OH en C2 au niveau de l'aldose n'a pas d'influence sur la fonction cétone du cétose correspondant ! (que le OH de l'aldose en C2 soit à droite ou à gauche, on aura un cétose avec une cétone en C2 dessinée à droite)

Par exemple le D-glucose et le D-mannose (diapo 19) présentent la même orientation de leurs groupements hydroxyles partout sauf en C2 (OH à droite pour le D-glucose et OH à gauche pour le D-mannose). Lors du passage au cétose correspondant on se retrouve en C2 avec une fonction cétone (dessinée à droite) pour chaque cétose correspondant. On obtient donc deux cétoses identiques avec la même orientation des groupements hydroxyles et une fonction cétone en C2 : le D-gluculose et le D-mannulose qui correspondent au D-fructose.

 

J'espère avoir répondu à ta question ! Bonne soirée

[AlineB]

oui d'accord, c'est bien ce dont je voulais m'assurer, merci !!