Guest Meosis Posted November 23, 2014 Share Posted November 23, 2014 Bonjour, J'ai un petit soucis, je ne comprends pas très bien comment l'on peut déterminer si par un mécanisme SN ou E, on passe par un intermédiare carbocation ou non. Il est dit dans le cours que l'on passe par un intermédiare carbocation lorsque la molécule subit un mécanisme d'ordre 1, que ce soit SN1 ou E1 et que cela dépend de la concentration en halogénure seulement. Par exemple un traitement avec KOH ou NaOH favoriserait une réaction d'ordre 1 ? d'où un intermédiare carbocation ? Je ne sais pas si je suis très clair...; Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution math Posted November 23, 2014 Solution Share Posted November 23, 2014 Salut, En fait ce sont les substituants de ton carbone qui détermine si oui ou non on va passer par une SN1 ou E1 (carbocation) ou SN/E2. Si ton carbone est fortement substitué (lié à 3 substituants) alors ton carbocation peut exister car il sera stabilisé par l'effet inductif donneur de tes substituants d'où SN/E1 (en fait c'est parce que il y'a carbocation que on aura une SN1/E1). En revanche si il ne possède qu'un seul substituant alors il ne sera pas assez stabilisé et le carbocation ne pourra pas exister, d'ou mecanisme d'ordre 2! Si il possède 2 substituants c'est un peu plus compliqué il faut regarder si le solvant est protique ou non. J'espere que ça repond a ta question Link to comment Share on other sites More sharing options...
Guest Meosis Posted November 23, 2014 Share Posted November 23, 2014 D'accord, par contre pour un carbonne possédant deux substituants il faut s'intéresser au solvant. Seulement j'ai des doutes quant à ma compréhension sur un solvant protique ou aprotique. Si tu pouvais m'éclairer... Merci bcp en tout cas ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mat777 Posted November 24, 2014 Share Posted November 24, 2014 Salut =) S'il s'agit d'un carbone secondaire et que l'on utilise un solvant protique, une SN1 / E1 est favorisée, (car ce solvant favorise le départ de l'halogène en solvatant les anions et en stabilisant le carbocation). S'il s'agit d'un carbone secondaire et que l'on utilise un solvant aprotique, un SN2 / E2 est favorisée, (car ce solvant favorise l'attaque de la base car celle-ci est moins solvatée, donc plus réactive). Si tu ne comprends pas les explications données entre parenthèses, ce n'est pas le plus important. ^^ Il faut juste retenir que : solvant polaire protique ===>> SN1 / E1 ........................ aprotique ===>> SN2 / E2 Normalement, ils te préciseront dans l'énoncé si l'on utilise un solvant protique ou aprotique. Link to comment Share on other sites More sharing options...
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