remi31 Posted November 16, 2014 Share Posted November 16, 2014 Bonjour, Je suis tombé sur un QCM nous présentant l'acide fumarique : A. Elle peut présenter 4 stéréoisomères. FAUX Je vois qu'il y a les 2 diastéréoisomères mais je voulais savoir pourquoi on pouvait pas avoir 2 formes méso ? (ce qui ferait alors 4 stéréoisomères).. Merci par avance de votre aide, Rémi Link to comment Share on other sites More sharing options...
remi31 Posted November 16, 2014 Author Share Posted November 16, 2014 Et surtout est ce que les mésomères sont des stéréoisomères ou non ? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Mat777 Posted November 16, 2014 Solution Share Posted November 16, 2014 Salut =) Je dirais qu'il y a deux stéréoisomères, en l'occurrence deux diastéréoisomères (puisque on a l'isomère E et l'isomère Z). Par contre, il n'y a pas de forme méso car même si la molécule en question présente un plan de symétrie, elle ne possède pas de carbone asymétrique. On peut parler de forme méso lorsque les substituants portés par les deux carbones asymétriques sont identiques mais de telle sorte qu'il y ait un plan de symétrie, (c'est visuel). L'acide mésotartrique (présenté sur la diapo 61 du poly de chimie orga, à moins que ça n'ait changé depuis l'an dernier) en est un exemple. Ainsi, un composé méso est inactif sur la lumière polarisée par compensation INTRAmoléculaire ; cela signifie que la molécule, à elle seule, n'a pas d'action sur la lumière polarisée, bien qu'elle possède deux carbones asymétriques car si l'un des deux carbones asymétriques est de configuration R, l'autre est forcément de configuration S (dans une forme méso). Donc, les deux carbones "se compensent". (A l'inverse, un mélange racémique est inactif sur la lumière polarisée par compensation INTERmoléculaire car il faut qu'il y ait les DEUX énantiomères (celui de configuration R et celui de configuration S), en quantité égale évidemment. ^^) Quant aux formes mésomères, c'est encore autre chose. La mésomérie correspond à une délocalisation des électrons "pi" sur une molécule. Il faut bien identifier le groupe mésomère donneur et le groupe mésomère accepteur. En fait, le donneur donne des électrons à l'accepteur. Ce n'est pas évident à expliquer sur ordi ; si tu vas à une permanence, un tuteur de l'expliquera de visu et ce sera plus clair... Pour faire plus simple et répondre directement à ta question : Deux stéréoisomères désignent deux molécules possédant la même formule semi-développée (elles sont donc isomères), mais qui ont une configuration spatiale différente. Et si l'on considère deux formes mésomères, la délocalisation des électrons leur permet de se stabiliser mais ce ne sont pas deux molécules différentes ; c'est une seule molécule qui se transforme sans changer de propriétés. En espérant avoir répondu à ta question... N'hésite pas si tu en as d'autres ! Link to comment Share on other sites More sharing options...
remi31 Posted November 16, 2014 Author Share Posted November 16, 2014 D'accord oui j'ai compris, merci Du coup, je voulais aussi savoir si dans le cas d'un cumulène à 2 insaturations, avec 2 groupements différents de part et d'autre des doubles liaisons, a t-on 2^2 stéréoisomères donc 4 (à cause des 2 doubles liaisons)? Link to comment Share on other sites More sharing options...
Mat777 Posted November 17, 2014 Share Posted November 17, 2014 Oui, il me semble que c'est bien ça. Quand tu as n carbones asymétriques, tu as 2^n possibilités ; quand tu as m doubles liaisons, tu as 2^m possibilités. (A confirmer cependant par ceux qui sont de permanence sur le forum cette semaine ^^) Quoi qu'il en soit, la molécule que tu me décris est chirale. ^^ Link to comment Share on other sites More sharing options...
remi31 Posted November 19, 2014 Author Share Posted November 19, 2014 Merci de ton aide Link to comment Share on other sites More sharing options...
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