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Isomère plus stable E ou Z


MOZA
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Bonjour,

486124873_CHIMIE2.jpg.44b43782d4b9800259558e4779fc29f3.jpgj'arrive pas à savoir  comment  connaitre l'isomère le plus table  pour les isomères Z ET E suite à une réaction d'élimination? comme dans cet expemle du TD5 

merciii

ps: désolée pour la qualité de la photo 

Edited by Moza
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  • Ancien Responsable Matière

Salut @Moza!

J'imagine que tu parles plutôt de la forme majoritaire et de la forme minoritaire ?

 

La forme majoritaire est la forme pour laquelle la double liaison va venir sur les carbones les plus substitués (en fait, pour une élimination, tu auras souvent un carbone secondaire, du coup tu as 2 possibilités pour placer ta double liaison). Dans le cas du TD par exemple, elle va venir après le carbone 2 car c'est le plus substitué (il est lié à deux autres carbones)

 

La forme minoritaire, ce sera au contraire la forme où la double liaison va sur le carbone le moins substitué (ici le carbone 1 car lié à 2 hydrogènes)

 

De plus, dans l'énoncé on te dit qu'on obtient 2 produits majoritaires et 1 produit minoritaire. Cela signifie qu'on est dans un mécanisme E1, donc les 2 produits majoritaires seront Z + E

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il y a 38 minutes, Alexcipient a dit :

Salut @Moza!

J'imagine que tu parles plutôt de la forme majoritaire et de la forme minoritaire ?

 

La forme majoritaire est la forme pour laquelle la double liaison va venir sur les carbones les plus substitués (en fait, pour une élimination, tu auras souvent un carbone secondaire, du coup tu as 2 possibilités pour placer ta double liaison). Dans le cas du TD par exemple, elle va venir après le carbone 2 car c'est le plus substitué (il est lié à deux autres carbones)

 

La forme minoritaire, ce sera au contraire la forme où la double liaison va sur le carbone le moins substitué (ici le carbone 1 car lié à 2 hydrogènes)

 

De plus, dans l'énoncé on te dit qu'on obtient 2 produits majoritaires et 1 produit minoritaire. Cela signifie qu'on est dans un mécanisme E1, donc les 2 produits majoritaires seront Z + E

Merci pour ta réponse mais je parle bien de l isomère le plus stable, dans énoncé ils mentionnent 2 produits majoritaires A et A' et que lisomère A est plus stable.. Et dans l'item 1 et 2 ils demandent quel est l isomère A: E ou Z

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution

Ah oui pardon désolé, alors l'isomère le plus stable ce sera l'isomère E.

En effet, les plus gros substituants se "fuient" alors que dans les Z, les gros substituants sont du même côté de la double liaison donc il y a encombrement stérique ce qui rend la configuration Z moins stable par rapport à E

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il y a 56 minutes, Moza a dit :

Merci pour ta réponse mais je parle bien de l isomère le plus stable, dans énoncé ils mentionnent 2 produits majoritaires A et A' et que lisomère A est plus stable.. Et dans l'item 1 et 2 ils demandent quel est l isomère A: E ou Z

Parfait merci beaucoup :)) 

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