Joey Posted January 6, 2020 Share Posted January 6, 2020 Bonsoir, j’avoue que je suis un peu perdu en chimie sur les réactions, j’ai compris qu’il pouvait y avoir des inversion de Walden ou une rétention de configuration. Mais comment faire pour savoir si c’est l’un ou l’autre. Merci d’avance, cela m’aiderait vraiment beaucoup ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution Tartiraclette Posted January 6, 2020 Solution Share Posted January 6, 2020 Bonsoir @Joey, pour savoir si c'est l'un ou l'autre il te faut surtout apprendre (et oui il y a du par cœur en chimie malheureusement) que les inversions de Walden ne peuvent se produire que dans le cadre des SN2 Ça c'est le cas général. Cependant, dans le cas improbable (mais possible) où tu passes par une SN2 mais que l'ordre des substituant change, genre ce que t'echange bah ça fout en l'air l'ordre de base du carbone asymétrique qui était présent à la base, seulement dans ce cas tu pourras parler de rétention de configuration Si je devais te le vulgariser un max, en gros Walden tu changes ton R en S ou vice versa, et si il y a changement dans l'ordre des substituant pour déterminer R ou S, c'est comme si tu faisais 2x la même chose (t'attaques en anti donc c'est sensé changer, mais l'ordre change aussi donc au final c'est comme si rien ne s'était passé, d'où la rétention de configuration !) En espérant avoir été clair, bon courage ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Joey Posted January 6, 2020 Author Share Posted January 6, 2020 il y a 21 minutes, Tartiraclette a dit : Bonsoir @Joey, pour savoir si c'est l'un ou l'autre il te faut surtout apprendre (et oui il y a du par cœur en chimie malheureusement) que les inversions de Walden ne peuvent se produire que dans le cadre des SN2 Ça c'est le cas général. Cependant, dans le cas improbable (mais possible) où tu passes par une SN2 mais que l'ordre des substituant change, genre ce que t'echange bah ça fout en l'air l'ordre de base du carbone asymétrique qui était présent à la base, seulement dans ce cas tu pourras parler de rétention de configuration Si je devais te le vulgariser un max, en gros Walden tu changes ton R en S ou vice versa, et si il y a changement dans l'ordre des substituant pour déterminer R ou S, c'est comme si tu faisais 2x la même chose (t'attaques en anti donc c'est sensé changer, mais l'ordre change aussi donc au final c'est comme si rien ne s'était passé, d'où la rétention de configuration !) En espérant avoir été clair, bon courage ! Merci beaucoup ! J’avais fait tout le poly mais j’ai du passer à côté de ce détail... mais du coup pour une SN2 on part du principe qu’il y a inversion de Walden sauf si mention du contraire... Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Tartiraclette Posted January 6, 2020 Share Posted January 6, 2020 @Joey C'est ça, d'où la nécessité de toujours se méfier des SN2 et de vérifier que l'ordre des substituant n'as pas été modifié Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.