Joey Posted January 6, 2020 Posted January 6, 2020 Bonsoir, j’avoue que je suis un peu perdu en chimie sur les réactions, j’ai compris qu’il pouvait y avoir des inversion de Walden ou une rétention de configuration. Mais comment faire pour savoir si c’est l’un ou l’autre. Merci d’avance, cela m’aiderait vraiment beaucoup ! Quote
Solution Tartiraclette Posted January 6, 2020 Solution Posted January 6, 2020 Bonsoir @Joey, pour savoir si c'est l'un ou l'autre il te faut surtout apprendre (et oui il y a du par cœur en chimie malheureusement) que les inversions de Walden ne peuvent se produire que dans le cadre des SN2 Ça c'est le cas général. Cependant, dans le cas improbable (mais possible) où tu passes par une SN2 mais que l'ordre des substituant change, genre ce que t'echange bah ça fout en l'air l'ordre de base du carbone asymétrique qui était présent à la base, seulement dans ce cas tu pourras parler de rétention de configuration Si je devais te le vulgariser un max, en gros Walden tu changes ton R en S ou vice versa, et si il y a changement dans l'ordre des substituant pour déterminer R ou S, c'est comme si tu faisais 2x la même chose (t'attaques en anti donc c'est sensé changer, mais l'ordre change aussi donc au final c'est comme si rien ne s'était passé, d'où la rétention de configuration !) En espérant avoir été clair, bon courage ! Quote
Joey Posted January 6, 2020 Author Posted January 6, 2020 il y a 21 minutes, Tartiraclette a dit : Bonsoir @Joey, pour savoir si c'est l'un ou l'autre il te faut surtout apprendre (et oui il y a du par cœur en chimie malheureusement) que les inversions de Walden ne peuvent se produire que dans le cadre des SN2 Ça c'est le cas général. Cependant, dans le cas improbable (mais possible) où tu passes par une SN2 mais que l'ordre des substituant change, genre ce que t'echange bah ça fout en l'air l'ordre de base du carbone asymétrique qui était présent à la base, seulement dans ce cas tu pourras parler de rétention de configuration Si je devais te le vulgariser un max, en gros Walden tu changes ton R en S ou vice versa, et si il y a changement dans l'ordre des substituant pour déterminer R ou S, c'est comme si tu faisais 2x la même chose (t'attaques en anti donc c'est sensé changer, mais l'ordre change aussi donc au final c'est comme si rien ne s'était passé, d'où la rétention de configuration !) En espérant avoir été clair, bon courage ! Merci beaucoup ! J’avais fait tout le poly mais j’ai du passer à côté de ce détail... mais du coup pour une SN2 on part du principe qu’il y a inversion de Walden sauf si mention du contraire... Quote
Tartiraclette Posted January 6, 2020 Posted January 6, 2020 @Joey C'est ça, d'où la nécessité de toujours se méfier des SN2 et de vérifier que l'ordre des substituant n'as pas été modifié Quote
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