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R2019


Larastapouette
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bonjour à tous, 

 

je met ci-joint le sujet du qcm 19 du concours de l'année dernière, malgré le cour, la correction, ce que j'ai pu lire sur le forum je n'arrive pas a comprendre comment se fait la cyclisation

j'ai compris le principe de l'acétalisation mais je n'arrive pas à faire le lien ici mis a part le fait qu'on ait alcool+acide mais a part ça c'est tout, je ne comprends pas ici le mécanisme et c'est la cyclisation qui me bloque vraiment… si quelqu'un pouvait m'expliquer 

https://zupimages.net/viewer.php?id=20/01/5h6g.png

 

merci d'avance de vos réponses 

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  • Solution

Salut 🙂 

Alors pour cette cyclisation, quand tu obtiens ton hémiacétal avant de le cycliser tu obtiens la première molécule puis ta cyclisation se fera sur tes atomes d'oxygène et non pas sur l'atome de carbone car tu es en milieu acide et par ton mécanisme tu auras le OH rose chargé plus qui attire les électrons de l'autre groupement alcool. 

J'espère avoir répondu a ta question, n'hésite pas a me dire si quelque chose te dérange 🙂 

IMG_0741.pdf.pdf

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Je te met ci joint la place de cours pour l'hémiactéralisation en milieu acide tu peux voir que le O est chargé et donc qu'il réagira + facilement avec le groupement alcool et non pas le C. 🙂

 

Capture d’écran 2020-01-06 à 08.06.36.png

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