Poly de Noël sujet 2 QCM 15

[Basquella]

Bonjour! Dans le QCM 15, il faut classer les molécules par ordre d'acidité croissante. Entre les items B et C, j'avais coché B, à savoir que la fonction alcool est plus acide que thiol. Or la correction indique que c'est l'inverse: malgré le fait que O soit plus électronégatif que S, c'est un cas particulier, la fonction thiol est plus acide que la fonction alcool. Comment ça se fait? Et comment on est sensé le savoir (ça a été dit et ça m'aurait échappé?)? Et est-ce qu'il y a d'autres cas particuliers comme ça? Une explication serait la bienvenue

[clogm]

Salut,

Alors déjà avec les exemples du cours, on te donne une fourchette de pKa de quelques fonctions, sachant que plus il est petit, plus la molécule est fortement acide :

pKa RCOOH : entre 0 et 5

pKa ROH : entre 11 et 16

pKa phénol : 10

Tu peux aussi retenir que le pKa du RSH est environ comme celui du RCOOH (il ne me semble pas qu'elle en ait parlé dans le chapitre sur l'acidité)

 

ce que je te conseille, c'est de d'abord regarder la fonction qui te donnera un bon ordre de grandeur, puis de comparer les molécules où il y a qu'un seul atome qui change (là tu pourras utiliser la technique de l'électronégativité et celle du nombre de substituants)

Edited January 4, 2020 by clogm

[OxyGenS]

@Basquella

Je n'ai pas vérifié entre tps mais il me semble que c'est noté sur le poly que la fct thiol est plus acide que la fct alcool (à vérifier)

[Basquella]

@clogm merci beaucoup!

@OxyGenS oui effectivement tu as raison, je viens de me rappeler qu'elle le disait dans les réactions avec les thiols j'avais complètement oublié, merci pour le rappel!